Don s'envole pour Hawaii avec Megan aux frais de Sheraton, un des clients de l'agence. Sur place, le couple profite du soleil et se rapproche. Un soir, Don fait la connaissance d'un jeune soldat, ivre, qui lui raconte autour d'un verre son histoire et lui demande de venir à son mariage. La cérémonie doit avoir lieu le lendemain sur la plage. De son côté, Roger fait face à l'annonce du décès de sa mère...

Roger, en apparence peu affecté par la mort de sa mère, s'effondre lorsqu'il apprend la disparition de son cireur de chaussures. Don se lie d'amitié avec Arnold Rosen, un voisin chirurgien qui vit dans l'immeuble avec sa femme et son fils. De son côté, Peggy doit gérer une situation de crise dans sa nouvelle agence, à cause d'un slogan maladroit, qui fait débat au sein de l'équipe...

Don poursuit sa liaison adultère avec la femme d'Arnold, Sylvia. Parallèlement, celle-ci se rapproche de Megan, qui lui confie certains secrets embarrassants pour les deux femmes. De son côté, Pete transforme son pied-à-terre à Manhattan en garçonnière, mettant en danger son mariage. Au travail, Peggy se retrouve dans une situation délicate...

Les équipes de CDC et SCDP, qui viennent de fusionner, mettent leurs idées en commun pour commercialiser la margarine Fleischmann. Don, occupé avec Sylvia, arrive tardivement, et sa nonchalance provoque la colère de Ted. Le petit jeu qu'il engage avec Sylvia, enfermée dans une chambre d'hôtel où elle doit jouer l'esclave sexuelle, a des conséquences inattendues. Joan tombe malade. Bob l'escorte discrètement à l'hôpital. De son côté, Pete est contraint de prendre en charge sa mère, sénile...

L'équipe est mobilisée durant le week-end sur la campagne Chevrolet, la marque ayant rejeté jusque-là toutes les propositions émises par l'agence. Jim embauche pour l'occasion un médecin, qui injecte au personnel un mélange censé stimuler sa créativité, avec des conséquences inattendues. Chez Don et Megan, Sally reçoit la visite d'une femme qui prétend être sa grand-mère. Hanté par ses souvenirs, Don ne parvient pas à laisser Sylvia s'éloigner...

Don est toujours suspendu de ses fonctions. Il tente de dissimuler sa peine, mais il sombre progressivement dans une dépression. Pendant son séjour à Los Angeles où il a rejoint Megan, il rend visite à Pete que le climat californien semble avoir transformé. De son côté, Peggy prépare activement la campagne de publicité pour les montres de luxe Accutron. Elle est toutefois en désaccord avec son patron sur le slogan à adopter.

En Californie, la carrière de Megan piétine et son attitude extravagante commence à déplaire à ses employeurs. Don lui rend visite et finit par lui avouer qu'il a été mis en congés forcés par les dirigeants de l'agence. Après une vive explication, Megan décide de rompre. Chargée de la campagne de publicité d'un prestigieux parfum, Peggy se heurte à l'autorité de Lou qui l'humilie devant les membres de son équipe.

L'équipe de créatifs tombe sur d'ancien travaux de Lou et se moque de lui. Don se rend compte que ses associés guettent le moindre faux pas et fait profil bas. Stéphanie, sa nièce, l'appelle en urgence de Los Angeles. La jeune femme, enceinte de sept mois, a été abandonnée par son fiancé et se retrouve dans la rue, sans le sou. Don demande à Megan de l'accueillir. Peggy remarque que le comportement de Michael est de plus en plus inquiétant depuis la mise en service de l'ordinateur au bureau.

Alors que Don est tombé sous le charme de Diana, il essaye de trouver un terrain d'entente avec Megan à propos de leur divorce. Celle-ci est venue récupérer ses affaires chez Don. Dans le même temps, la mère de Megan fait appel à Roger. Peggy et Stan font la connaissance de Pima Ryan, une photographe de mode, qui va perturber leur relation de travail.

Roger doit écrire un discours destinés aux responsables de la firme McCann. Il se décharge de cette mission pénible sur Don. De son côté, Joan se prépare pour un voyage d'affaires. Elle tombe sous le charme de Richard Burghoff, un riche retraité. L'ambiance est toujours électrique entre Pete et Peggy qui ne parviennent toujours pas à mettre leurs différends de côté. Sally apprend avec tristesse que son petit ami s'est engagé dans l'armée pour partir au Vietnam.

Don, Joan, Peggy et toute l'équipe de l'agence prennent place dans leurs nouveaux locaux chez McCann. Joan est invitée par ses nouveaux collègues à une soirée entre femmes. Mais elle déchante très rapidement en constatant que son travail n'est pas pris au sérieux par ses nouveaux partenaires. De son côté, Peggy se retrouve sans bureau à cause d'une erreur de l'intendance de McCann qui l'a mise par erreur sur la liste secrétaires. En attendant, la jeune femme choisi de rester chez elle.