לי גרנר נציג של חברת "לאקי סטרייק", לקוח מרכזי של סטרלינג קופר דורש לפטר את סאל לאחר שזה לא נענה לחיזוריו. בטי מתחילה להתכתב עם הנרי פרנסיס. הילטון מתקשר לדון בכל שעות היממה, ודון מנצל זאת כדי לצאת בלילה ולהיפגש עם סוזן.

הפרסומת של דון לגלו-קואט מועמדת לפרס הקליאו, והטקס נערך במלון וולדורף. במקביל דון צריך לטפל בלקוחות שאיחרו להגיע, ומקבל אותם כשהוא קצת שתוי. פגי ומנהל הארט החדש סובלים מחילוקי דעות, ופגי עושה הכול כדי להשיג תוצאות.

נופש באתר שלו ורגוע לכאורה מוביל לאסון פוטנציאלי עבור דון ומייגן. נישואיו של רוג'ר עומדים למבחן לאחר מקרה של הזיה בעקבות שימוש בסם האל-אס-די. פגי מאבדת של שלוותה לאחר פגישה נוראית בה היא נכשלת בהגשת רעיון לקמפיין.

בטי, הסובלת מדיכאון, יוצאת מגדרה על מנת לגרום לאי נחת עבור דון ומייגן. רוג'ר מחליט לשלוף נשק סודי לקראת פגישה עם לקוח יהודי פוטנציאלי. דון מבצע החלטה נמהרת ופזיזה, דבר המוביל לחוסר התרצות מוחלטת במחלקת הקריאייטיב.

בפתיחת העונה השישית, דון מבלה בהוואי עם אשתו במסגרת קמפיין חדש לבית מלון, והופך לשושבין כמעט בעל כורחו. בינתיים, רוג'ר מקבל חדשות רעות, ופגי מקבלת טלפון מאוחר בלילה שהקמפיין שהכינה נהרס בגלל בדיחה של קומיקאי.

דון חש ברע בטקס האזכרה לאמו של רוג'ר סטרלינג, שמתקשה לחוש משהו בעקבות מות אמו. בינתיים, הקמפיין שדון מציע למלון בהוואי לא מוצא חן בעיני הלקוחות, ופגי מוצאת פתרון לקמפיין שנהרס בעקבות הבדיחה.

בפרק הראשון לעונה האחרונה, דון נוסע לבקר את מייגן שמתקדמת מבחינה מקצועית בלוס אנג'לס. הוא לא במשרד כבר חודשיים, אבל מנסה לשדר לכולם "עסקים כרגיל"; פגי מתקשה להתמודד עם הבוס החדש.

דון מתמודד עם החזרה למשרד ועם הכללים שנכפו עליו. פגי צריכה לפקח על דון כשהיא משתלטת על הניהול של חשבון חשוב, ורוג'ר מנסה להחזיר את מרגרט שברחה מהבית והצטרפה לקומונה של היפים.

העבר ממשיך לרדוף את דון, שחווה דז'ה-וו ונרעש לקבל חדשות מסוימות. בעוד שקן מפוטר, מגיע לפרשת דרכים ומוצא לו פיצוי מפתיע, ג'ואן ופגי נפגשות בצורה מקרית, ופגי יוצאת לפגישה עיוורת.