自從七年前與阿Ann分手之後，小男人阿寬自力更生，不但迎娶到心目中的理想賢妻，更育有一天真活潑的女兒。38歲生日當天，阿寬突然收到老友保險佳的死訊。一段老友在自拍影帶中的遺言，令人感觸良多，引發阿寬、Q太郎、大古惑各人面對「突然死亡」的無限感慨。阿寬決定效法保險佳，在未死之前，拍下錄影帶向太太坦白承認自己過往逢場作戲的連番「偷食」經歷，卻陰差陽錯，影帶竟落入太太手中…

公司涉嫌捲入收受回佣案件，阿寬雖然自命清白，卻終日寢食難安。一個年將四十歲的男人忽然惹上官非，一旦坐牢，恐怕會妻離子散，變得一無所有！下半生命運將會如何？一個晚上，阿寬從惡夢中驚醒，更與妻子抱頭痛哭！ICAC卒之登門造訪，阿寬、大古惑、Q太郎三個老友，齊齊被請到廉署飲咖啡，莫非今次他們真箇大難臨頭？經過今次事件，阿寬又會如何改變他的做人處世態度？

梁寬獲母校邀請，在校慶日演講「成功之道」，阿寬為此感到苦惱。另一方面，阿寬在工作上常遭老闆無理取鬧，令他及Q太郎、大古惑極為不滿，激起創業念頭。但阿寬心想年近四十才開始創業，是否太冒險呢？大古惑提議成立廣告公司，阿寬為籌措資金而煩惱，妻子建議向母親借錢，阿寬卻拒絕向盛氣凌人的外母低頭。校慶當日，阿寬自嘆一事無成，但強調做人要有骨氣！另外，嘉賓施永青等分享創業之道，他們又認為甚麼時候是創業最佳時機？

阿寬決定創業，可惜資金有限，他與Q太郎、大古惑決定相信內幕消息，把所有資金投入金巿，希望能獲得一筆意外之財。誰知金市大跌，阿寬頓時變得一貧如洗。他又因醉而錯入鄰居家中，被妻子發現，惹來偷食疑雲，最後更落得流落天橋底露宿。阿寬面臨破產，家庭、事業亦變得一無所有！期間，他遇到「高人」，令他領悟到男人最重要的財產不是金錢、富貴，究竟是甚麼？當風暴過後，阿寬會繼續創業還是做回打工皇帝？下一步他會怎麼走？

阿寬想再添丁，卻因女兒被挾持時胯下幾乎捱刀而變得「力不從心」，男人最大的惡夢終於發生在阿寬身上！眾友為阿寬出謀獻計，希望他能變回「真男人」，阿寬誓要做回真正的男子漢，既欲試飲補品湯「起死回生」，又想從年輕女子身上尋找新鮮感，更往看心理醫生，均未能奏效。最後，他為救妻子而拼發男人愛的力量……嘉賓黃霑教路，觀眾如遇到同樣的問題，可考慮以「色即是空」作解釋。

四十歲以上的已婚男人，既已累積財富，亦積聚不少脂肪，為要證明自己吸引力仍在，不少會嚮往偷情帶來的刺激感。而某些女性則喜歡以征服者的心態向難度挑戰，因而會選擇向已婚男士「埋手」。男人包二奶有哪八大特徵？阿寬今次遇上「阿二靚湯」高手，原本一場捉二奶驚魂險變成包二奶鬧劇，皆因阿寬覺得阿二靚湯愈飲愈好味！猶幸阿寬最終懸崖勒馬，幸福家庭才力保不失。

派對中，阿寬重遇昔日情人Joyce，二人陶醉共舞，此情此景被阿寬妻子順子看在眼裡。順子好友Tina認為阿寬不值得相信，但順子仍向阿寬投以信任的一票。Joyce在婚禮舉行期間忽然悔婚，原來她仍對阿寬念念不忘，但眼見阿寬已婚，Joyce決定返回台灣。順子目睹阿寬與Joyce一起，有感於丈夫一而再欺騙自己，傷心欲絕之下駕駛著汽車一直往前衝，誰知竟發生爆炸意外！阿寬會否因而失去他的第二任太太？