Nel loro viaggio verso Long Island per il proprio matrimonio, Robin e Barney scoprono di avere un cugino in comune e si preoccupano del fatto di poter avere legami di sangue. Marshall si preoccupa che Lily possa vedere una foto che sua madre ha postato on line che rivela il fatto di aver accettato l'incarico da giudice, nel frattempo Lily si confronta con Ted circa i suoi sentimenti per Robin. Durante il viaggio in auto i due finiscono per litigare e Lily decide di raggiungere la location del matrimonio in treno, sul quale si imbatterà nella futura moglie di Ted.

James, fratello di Barney, rivela che sta per divorziare, Robin ha paura di come potrebbe reagire Barney alla notizia. Nel frattempo, Marshall cerca di trovare il modo di rientrare a New York in tempo per il matrimonio, Ted invece si ritrova solo in un hotel romantico.

Il giorno delle nozze si avvicina sempre di più per Barney e Robin che, molto presto, dovranno affrontare i loro parenti più anziani. Intanto Marshall continua il suo viaggio per New York facendo, però, una breve pausa nel Wisconsin. Lily discute con Ted di una lista, fatta proprio da lui, su tutte le cose da fare prima di lasciare New York. Alla fine Barney rivelerà a Ted di averlo visto con Robin vicino ad una giostra pochi giorni prima sconvolgendolo e facendogli rovesciare una bottiglia di scotch molto cara.

Gli invitati più intimi e i futuri sposi si radunano al medesimo tavolo per giocare a poker. Tra una mano e l'altra, James non fa che commentare sarcasticamente l'istituzione del matrimonio. Robin, infastidita dalla scarsa considerazione che il fratello di Barney ha per le nozze, domanda al futuro cognato perché questi si ostini a portare la fede nuziale all'anulare nonostante stia affrontando un divorzio. La risposta di James, secondo cui l'anello aumenterebbe le probabilità di rimorchiare, sprona Robin a sfidarlo nello scommettere la sua fede con il proprio anello di fidanzamento assieme a tutte le fiche. James accetta la proposta di all in ma perde ed è così costretto a consegnare l'anello a Robin, salvo poi chiamare in aiuto la madre Loretta, la quale sfida a sua volta Robin, invano. Le due finiscono per litigare, e Barney si trova per la prima volta a dover scegliere se appoggiare il partito della famiglia o quello della futura moglie. Intanto Ted e Marshall, nel frattempo giunto a Chicago, hanno qualche battibecco in materia di regali e biglietti di ringraziamento.

Barney dice a Ted che è durante la cena di prova che solitamente si conosce la ragazza da portarsi a letto dopo la cerimonia, selezionando per l'amico tre possibili candidate. Ted, perseguitato dal giudizio di un cavaliere fantasma (la cui battuta è una citazione di Indiana Jones e l'ultima crociata), sbaglia nella scelta, abbordando una ragazza lamentosa che dovrà sopportare per tutta la serata. Nel frattempo Lily scopre che Barney e Robin hanno copiato la storia del loro primo incontro da quella di Marshall e Lily, in modo da far colpo sul severissimo reverendo preposto alle loro nozze. Marshall, infine, ragiona con la sua compagna di viaggio su come dire a Lily che ha già accettato il lavoro di giudice e che non potrà partire con lei per Roma.

Daphne invia un messaggio a Lily che potrebbe farla preoccupare e Marshall chiede aiuto alla gang per cancellare il messaggio appellandosi alla regola del "Non fare domande".

Il conflitto tra Robin e Loretta non fa che peggiorare e Barney è preso tra l'incudine e il martello. Marshall e Daphne intanto se la vedono con un passeggero clandestino mentre Ted e Cassie visitano un faro.

In una serie di flashback vediamo la gang ponderare sul triangolo amoroso tra Robin, Ted e Barney. Barney intanto accetta una serie di sfide da Lily e Robin.

Il padre di Barney, Jerome, arriva per le nozze di suo figlio e tra Barney e James nasce un disaccordo. Nel frattempo Ted viene incolpato per un disastro concernente l'organizzazione della cerimonia.

Marshall cerca di far addormentare Marvin raccontandogli tre favole in rima sui suoi amici mentre si imbarcano nel loro epico viaggio da un lato all'altro del Paese.

Sulla base di aspettative totalmente infondate, Barney è convinto che Robin abbia organizzato a sua insaputa una festa prenuziale in un locale di laser tag fuori città, e per questo abbandona il ristorante mentre sono in corso gli ultimi preparativi per la cena di prova, venendo meno alla promessa fatta alla fidanzata di non allontanarsi per nessuna ragione dal locale. Quando si rende conto che non esiste alcuna festa a sorpresa, Barney minaccia l'addetto alla sicurezza, che lo ammanetta e lo conduce in un ufficio di detenzione. Robin, furente, si reca nel luogo dove Barney è tenuto in custodia, dicendogli che un matrimonio si dovrebbe basare su fiducia e sincerità, non su delle menzogne.

Marshall viene soccorso da un furgoncino guidato dalla futura moglie di Ted, a sua volta diretta a Farhampton per suonare al matrimonio con il resto della band. Dopo aver fatto amicizia, la futura moglie di Ted confida a Marshall di essere sempre più isolata dal resto della band a causa del cantante Darren, abile nel fingersi amico di qualcuno in modo da farsi raccontare i suoi segreti, salvo poi spifferarli alla controparte interessata per compromettere così anche le più solide amicizie. Questi, nel frattempo già arrivato al ricevimento, semina zizzania prima tra Robin e Lily (in quanto rivela a Lily che Robin appoggia la decisione presa da Marshall di essere diventato un giudice), e in seguito tra Barney e Ted (rendendo pubblica la volontà di Ted di trasferirsi a Chigago senza alcun preavviso). Per far pace con Barney, Ted ruberà una bottiglia di Glenn McKenna invecchiato 30 anni che farà cadere poiché spinto da Darren, al quale darà un pugno in faccia. Furioso, Darren lascerà la band e la villa. La futura moglie di Ted, per ringraziare quest'ultimo, chiede al barista di servirgli un bicchiere del miglior whiskey della riserva: un Glenn McKenna invecchiato 35 anni. Alla fine dell'episodio si intuisce che Marshall darà il quinto e ultimo schiaffo della scommessa persa anni prima da Barney che consiste nel dare 5 schiaffi a sorpresa a parte di Marshall alla vittima.

Questo episodio si svolge sotto forma di flashback durante i secondi in cui Marshall schiaffeggia Barney per la scommessa fatta sette anni prima. Marshall racconta di aver appreso l'arte dello schiaffeggiamento da tre maestri orientali (Robin, Lily e Ted mascherati) e lascia intendere che questo schiaffo sarebbe stato il più potente e preciso di tutti. Quando arriva il fatidico momento Barney scappa e si rifugia in un bosco dove viene trovato e schiaffeggiato da Marshall.

L'episodio si apre con Ted e la moglie incinta al Farhampton Inn, dove il marito dirà che nulla di buono succede dopo le due di notte. Al presente Barney è molto ubriaco e Ted ci spiega che nel corso della loro amicizia hanno visto parecchie fasi dell'ubriacatura di Barney, quella stessa sera ne scoprono una nuova in cui dice solamente la verità. Allora Ted e Robin decidono di fare le domande che avrebbero sempre voluto fare all'amico. Si scopre che il lavoro di Barney è firmare e coprire le attività illecite dell'agenzia dove lavora, ma in realtà è tutto un suo piano per vendicarsi di un torto subito quando era ancora nella sua fase Hippie, infatti ci verrà mostrato che in futuro denuncerà il suo capo all'FBI. Rivela anche che al matrimonio ci sarà un paggetto di nome Trevor Hudson, che è: "veramente adorabile con la sua mammina" e che mai al mondo vorrebbe che il suo matrimonio venga rovinato. Nel frattempo Lily e Mashall iniziano a litigare furiosamente, dopo aver interrotto la loro pausa dalla litigata. Dopo che il marito ha tirato fuori nuovamente la storia del 2006 di quando lo ha lasciato la donna lascia l'hotel andando via in macchina con uno sconosciuto. L'episodio si chiude con Ted che, con in braccio la figlia Penny, accompagna la moglie all'ospedale per partorire il loro secondogenito, Luke. Essendo passate le due di notte Ted dice che Luke è un'eccezione alla regola. Come ultima immagine si vede un uomo che nomina Trevor Hudson dicendogli di seguirlo e si sentono i versi di un orso.

Attraverso un lungo flashback, la moglie di Ted racconta le sue avventure a partire dal settembre del 2005. Nel corso delle vicende si nota come la futura mamma sia stata molte volte vicina al conoscere Ted ma, per un motivo ogni volta diverso, il loro incontro slitterà fino al matrimonio di Barney e Robin. Si scopre che ai tempi la ragazza era legata a Louis, con il quale romperà data la difficoltà della donna a innamorarsi di nuovo; la futura moglie aveva infatti vissuto anni prima una storia importante con un certo Max, morto il giorno del suo ventunesimo compleanno (la sera stessa in cui Ted conobbe Robin). Dopo aver lasciato Louis, la ragazza prende una stanza al Farhampton Inn; cantando La Vie en rose sul suo balcone, è ignara di Ted il quale, rapito dalla sua voce, la ascolta per la prima volta. Lo stesso Ted, poco dopo, è alle prese con Barney che, a poche ore dal matrimonio, scompare improvvisamente dall'albergo.

È la notte prima del matrimonio. Barney, ubriaco, ha lasciato l'albergo e si è imbattutto in una coppia di giovani ragazzi, Justin e Kyle, un po' imbranati con l'altro sesso; il futuro sposo decide di diventare il loro "maestro di vita", insegnandogli e tramandandogli tutti i suoi segreti per sedurre una donna. Nel frattempo, Ted e Robin sono usciti sulla spiaggia a cercare proprio Barney; i due, tra una chiacchiera e l'altra, ricordano tutte le storiche ex di Ted: il ragazzo nasconde all'amica che, in realtà, negli ultimi giorni ha avuto contatti con alcune di loro, Stella, Victoria e persino Jeanette; tutto questo solo per rintracciare l'attuale proprietaria del medaglione d'oro di Robin, oggetto a cui lei è particolarmente legata e che lui sogna di regalarle. Neanche per Marshall è una notte tranquilla: rigirandosi nel letto, è in balia dei fantasmi della "Lily attuale", della "Lily del 2006" e di suo padre, che lo tormentano e lo costringono a riflettere sui suoi recenti comportamenti verso la moglie. Marshall capisce che, se continuerà a vedere il matrimonio come una continua diatriba in cui conta solo vincere o perdere, finirà per perdere davvero sua moglie. Quando l'alba ormai è prossima, Barney lascia i due giovani, ormai istruiti a novelli playboy, con l'ultima e più importante raccomandazione: avere sempre accanto degli amici, con cui vivere i momenti migliori della loro vita. Ted confessa intanto a Robin un segreto a lungo custodito, ovvero l'aver lasciato Victoria per non perdere la loro amicizia. La ragazza è sconcertata, capendo che Ted nutre ancora qualcosa per lei e interrogandosi sul futuro del loro gruppo d'amici; Ted le rivela, allora, il suo prossimo trasferimento a Chicago, che reciderà in maniera forse definitiva i loro legami. L'alba arriva, Lily ritorna da Marshall e i due si riconciliano, decidendo che la cosa più sensata, con un figlio da crescere, è di restare a vivere a New York rinunciando all'Italia. Prima di tornare in albergo, Ted e Robin guardano il sole sorgere sulla spiaggia. Col matrimonio dei suoi due amici ormai alle porte, il ragazzo capisce che è arrivato il momento di lasciar andare, stavolta per sempre, la sua storica infatuazione.

Ted e sua moglie sono in Limousine e festeggiano la pubblicazione dell'ultimo libro della mamma bevendo champagne. Ted allora inizia a raccontare a sua moglie della promessa che lui e i suoi amici hanno fatto di non ubriacarsi mai più e di come poi l'abbiano infranta (Lily quando Marvin va al college, Marshall quando verrà eletto giudice della Corte Suprema e Robin quando andrà in viaggio con il marito). Mancano 10 ore al matrimonio di Robin e Barney. Ted, Marshall, Lily e Robin cercano di far tornare in sé Barney, ancora ubriaco a seguito dei postumi della precedente notte di bagordi. Nel tentativo di renderlo quantomeno presentabile per le foto di nozze, i quattro amici cercano di ricordare gli ingredienti di una speciale bevanda inventata anni prima dallo stesso Barney, che in passato fu d'aiuto a ognuno di loro durante delle pesanti sbronze. Durante questi tentativi Barney rivela che l'intruglio miracoloso era solamente una bugia e non esiste alcun ingrediente segreto, aveva inventato tutto per consolare gli amici dopo dei momenti difficili. Quando lo sposo si riprenderà gli racconteranno che hanno messo in scena "Weekend at Barney's" come era il suo sogno. In realtà anche questa è una bugia, le foto sono state annullate. Alla fine dell'episodio si vede Ted che fa bere a sua moglie l'intruglio miracoloso di Barney dicendogli che è un rimedio funzionante contro la sbornia, poi entrano i due figli in camera ancora molto piccoli e abbracciano i genitori.

Nel 2024 Ted e sua moglie passano una serata all'hotel di Farhampton, Ted racconta cosa successe la mattina delle nozze di Barney e Robin, poche ore prima del matrimonio. Robin stava passando del tempo con sua sorella minore Katie, e Lily non poteva fare a meno di notare quanto Robin fosse così poco presa dal suo matrimonio. Nel frattempo Ted cerca di aiutare Barney a trovare l'abito giusto per il matrimonio. Lily decide di sfidare Robin indossando il suo vecchio abito da sposa, ma Robin è del tutto indifferente. La moglie di Ted fa notare al marito che le aveva già raccontato questa storia, Ted si rende conto di essere diventato noioso, la moglie cerca di fargli capire che non può sempre concentrarsi sul passato, ma che deve vivere pure il presente. Continuando con il racconto, Ted fa capire a Barney che non è necessario essere perfetto per il matrimonio, perché quando lui e Robin saranno sposati sarà già tutto perfetto senza che lui se ne renda conto. Tutti e cinque gli amici si riuniscono e Lily rivela che il motivo per cui l'indifferenza di Robin per questo giorno la infastidisce tanto è perché questo è il giorno di tutti e cinque, visto che con l'imminente trasferimento di Ted a Chicago il gruppo si scioglierà, e probabilmente non passerano più dei momenti così insieme; Ted rivela alla moglie che quello è uno dei suoi ricordi più intensi. Parlando con Katie, Lily capisce che Robin non sarà mai quel tipo di donna che si entusiasma per il matrimonio, Katie risponde che la sorella è semplicemente una Scherbatsky, intanto Robin uscendo dalla stanza vede sua madre e le due si abbracciano. L'episodio si conclude con la moglie di Ted che chiede al marito di raccontargli un'altra storia, capendo quanto per lui siano importanti.

La madre di Robin vorrebbe conoscere Barney, ma questi è impegnato con una delle sue solite sfide. Dopo che Billy Zabka rivela di aver visto Lily uscire da un supermercato nel cuore della notte, si scopre che l'auto su cui Lily è salita è di proprietà del Capitano. Temendo un affaire tra di loro, Marshall e compagni si precipitano a casa del Capitano per chiedere delucidazioni. Questi rassicura gli ospiti, non sapendo tuttavia spiegare per quale motivo Lily si sia presentata a casa sua in piena notte. Ted allora cerca di scoprire perché Lily si sia recata dal Capitano, giungendo alla conclusione che Lily abbia ripreso a fumare, e che quindi le servisse un luogo appartato dove non farsi scoprire dagli amici; tale deduzione si rivela, però, sbagliata: al posto di trovare una cicca di sigaretta in un vaso di margherite (Daisy in inglese), verrà invece scovato un test di gravidanza, il cui esito rivela che Lily è di nuovo incinta. Tornato all'albergo, Marshall si ricongiunge affettuosamente con Lily, prendendo la decisione di trascorrere un anno a Roma, in modo da passare più tempo con il suo vero sogno, i propri figli, e nel contempo permettere alla moglie di realizzare le proprie aspirazioni. Nel frattempo, Robin viene a conoscenza di alcune preoccupanti somiglianze tra Barney e suo padre che la inducono a pensare che il proprio matrimonio possa condurla ad un futuro divorzio, proprio come accaduto a sua madre. Tali preoccupazioni svaniscono quando Barney si presenta alla futura suocera con un caloroso abbraccio. L'episodio si conclude mostrando Marshall, Lily e il piccolo Marvin (seguiti dai nonni) a Roma, un anno dopo gli avvenimenti narrati: il secondogenito si rivelerà una femmina, chiamata Daisy.

Tre giorni dopo le nozze di Barney e Robin, Ted e la sua futura moglie escono per il loro primo appuntamento. Ted le racconta di come Gary Blauman, un impiegato della Goliath National Bank nonché vecchia conoscenza della compagnia, si fosse presentato senza alcun preavviso al matrimonio. Dato che la disposizione degli invitati ai vari tavoli è già stata sagacemente predisposta, Robin affida a Marshall il delicato compito di riprogettare i posti a sedere degli ospiti. Indeciso se coinvolgere o estromettere il nuovo arrivato, Marshall si affida alla collaborazione dei propri amici, i quali, ad uno ad uno, ricordano i vari motivi che li hanno spinti a provare simpatia o antipatia nei confronti di Gary (verrà rivelato, in particolare, che fu proprio quest'ultimo la causa della rottura tra James e il proprio marito, Tom). Marshall ricorda di come le proprie nozze si fossero rivelate l'ultima occasione per vedere persone di cui in futuro non avrebbe più sentito parlare: pertanto, decide di aggiungere un posto a tavola per Gary. Il Ted narratore, dunque, partendo dallo spunto di riflessione di Marshall, racconta ai propri figli il futuro di quei personaggi che avrebbe rivisto raramente nel corso della sua vita (tra cui Zoey, Ranjit, James, Carl il barista, Billy Zabka, Patrice, Scooter, il Blitz, Jeanette, Kevin e Sandy Rivers). La conclusione dell'episodio ridà spazio all'appuntamento tra Ted e la sua futura moglie: dopo un romantico bacio, Ted decide di soffermarsi un istante per "ricordare questo momento".

Robin non sa se sposare Barney a causa del mancato ritrovamento del ciondolo che aveva nascosto in un parco la prima volta che era venuta a New York con suo padre. Nell'intento di rassicurarla, Ted si reca da Barney e gli affida generosamente il ciondolo, trovato, tempo addietro, dopo svariate peripezie. Il pendente viene così consegnato dal futuro sposo a Robin, che sembra convinta di volersi sposare. Nel frattempo Barney viene interrotto da Lily e Marshall mentre sta cercando di scrivere le sue promesse nuziali, dopo vari tentativi andati male. La coppia gli consiglia di prendere esempio dal loro matrimonio e dalle loro promesse nuziali, anche se Barney li contraddice, ricordando come solo alcune di esse siano state rispettate. Robin convoca Ted per fargli vedere il ciondolo e con un pizzico di furbizia ha la prova definitiva che è stato lui a ritrovarlo. Accortasi di come solo Ted si fosse impegnato sinceramente per renderla felice, a differenza di Barney, giunto al medesimo risultato solo tramite svariati inganni e stratagemmi, Robin afferma che quello che lei dovrebbe sposare dovrebbe essere Ted, il quale, però, rifiuta la proposta di scappare insieme a lei capendo nel profondo che Robin non lo ama e che anche lui non ama più la donna come un tempo. Robin fugge da sola, imbattendosi nella futura moglie di Ted che la invita a prendere tre bei respiri per rischiarare le proprie idee. Lily e Marshall si scambiano nuovamente delle promesse nuziali, le più sincere possibili. Barney si accorge di quanto siano perfetti i suoi due amici anche se nel tempo non hanno rispettato le loro promesse. Barney incrocia Robin e le promette solo e soltanto un voto nuziale: non le dirà più bugie; ammette, inoltre, che il ciondolo è stato ritrovato da Ted ed è questa la confessione che dissipa tutti i dubbi di Robin, risoluta pienamente nello sposarsi. Mentre la sposa sta percorrendo la navata, Barney, evidentemente in preda al panico, decide di voler indossare la cravatta blu fiordaliso, che si trova però a New York. Marshall, per calmarlo, gli sferra uno schiaffo (l'ultimo dei cinque a disposizione), liberando così Barney da ogni ansia. Alla fine dell'episodio Barney e Robin si sposano.

Subito dopo il matrimonio Ted annuncia a tutto il gruppo di dover partire per Chicago, tuttavia non parte dopo aver conosciuto la madre alla stazione di Farhampton mentre aspettava il treno per raggiungere la sua nuova città. Nel maggio 2016 tutto il gruppo si riunisce a casa di Ted, Barney chiede come va il lavoro a Marshall, il quale è tornato a lavorare per le multinazionali. La moglie di Ted chiede a Barney e Robin come sia stato il viaggio in Argentina e i due, in difficoltà, annunciano di aver divorziato poiché la storia non funzionava più, tuttavia dicono di stare bene e che tutto questo non cambierà l'equilibrio del gruppo. Lily colpita dalla confessione dei due amici chiede che questo divorzio non sia motivo di rottura per tutta la "gang", ma Barney interviene dicendo che è già tutto cambiato in quanto si vedono raramente, Ted si è trasferito in periferia, e lei e Marshall aspettano il terzo figlio. Lily allora fa promettere a tutto il gruppo di essere sempre presente almeno nelle situazioni più importanti. Nell'ottobre 2016 Marshall e Lily si rendono conto che il loro appartamento è ormai troppo piccolo per ospitare il futuro bambino quindi decidono di trasferirsi e di dare una festa in maschera in terrazza per dire addio allo storico appartamento. Durante la festa Robin si sente a disagio, scende dal terrazzo ed entrando nell'appartamento ormai vuoto incontra Lily, la quale le chiede perché se ne stia andando dato che quello era un momento importante e tutta la gang doveva essere presente. Robin allora dice che ormai tutto è cambiato rispetto a quando erano giovani e che nella gang ormai vede una coppia sposata, il suo ex-marito, e Ted che probabilmente sarebbe stata la persona giusta da sposare. Lily a questo punto chiede se la loro amicizia sia finita, Robin risponde di no, le dà la buonanotte e abbandona l'appartamento.

2018: Ted, Barney e Lily si ritrovano al McLaren's in una delle pochissime occasioni dal matrimonio di Barney e Robin. Mentre Ted appare visibilmente stanco e poco propenso a far baldoria, l'inesauribile Barney insiste per far sì che la riunione della gang sia leggendaria, proponendo di rimanere fuori fino a notte inoltrata. Ted cerca di spiegare all'amico che non vi è motivo per il quale la serata dovrebbe essere considerata speciale, ma in quel preciso momento Marshall arriva al pub comunicando agli amici che di lì a poco sarebbe diventato giudice. I 4 bevono champagne fino a sbronzarsi, e subito dopo aver snocciolato un eloquente discorso sull'importanza della loro amicizia, Barney si mette sulle tracce di una moretta passata vicino al loro tavolo. Lily tenta di dissuadere l'amico prendendolo per la cravatta e dicendogli di essere ormai troppo vecchio, ma Barney ribatte che non sarà mai più un uomo da una sola donna.

2019: La gang, ancora priva di Robin ma con la moglie di Ted al seguito, si ritrova come di consueto per assistere allo show "Robot contro Wrestler", durante il quale Barney afferma di aver portato a termine il "mese perfetto", ma di aver messo incinta l'ultima ragazza della performance, della quale non dirà mai il nome.

Nel 2020, mentre Ted davanti al grattacielo da lui costruito racconta alla figlia Penny delle curiosità su di esso, arriva Robin, la quale saluta Ted, che non la vedeva da molto tempo, e i due iniziano a parlare. Subito dopo, durante l'attesa della nascita del figlio di Barney, Ted racconta a Lily e Marshall di aver incontrato Robin; Lily si intristisce poiché un'altra volta Robin manca in un momento così importante. La dottoressa si congratula con Barney per essere diventato papà e che è una bambina. Barney vedendo la figlia, Ellie, si commuove dicendo che lei è l'amore della sua vita e che tutto ciò che ha sarà suo per sempre. Ted, tornato a casa chiede a sua moglie di sposarlo, dopo che il primo matrimonio è saltato a causa della gravidanza, e lei accetta. Il giorno del matrimonio Barney, Ted, Lily e Marshall si ritrovano al McLaren's; Lily dichiara di essere molto orgogliosa di Barney poiché è cambiato molto e sta svolgendo un ottimo lavoro con la figlia Ellie e dopo averlo visto rifiutare due ragazze spingendole a tornare a casa per vestirsi decentemente Lily dichiara di aver visto ormai tutto. In quel momento Robin entra nel bar e il gruppo si riunisce. Ted sposa la mamma dei suoi figli e dichiara di averla sempre amata e in qualsiasi circostanza, anche durante la malattia che gliel'ha portata via. Vediamo a questo punto un flashback in cui Ted, alla stazione, si avvicina alla sua futura moglie, che aspettava il treno riparandosi dalla pioggia sotto il suo ombrello giallo. I due cominciano a parlare di quell'ombrello e a chi appartenga effettivamente, se a lui, Ted, o a lei, la madre, il cui nome è Tracy. Nel 2030 Ted annuncia ai suoi figli la fine della storia su come ha conosciuto la loro mamma. I due però gli fanno notare che più che essere la storia di come ha conosciuto la loro mamma è la prova di come sia innamorato della zia Robin e lo invitano a dichiararsi a lei e a non sentirsi in colpa nei confronti della sua defunta moglie poiché ormai sono passati 6 anni da quando lei è scomparsa. Nell'ultima scena, Robin, appena tornata al suo appartamento sente suonare alla porta, si affaccia alla finestra per vedere chi sia, e trova Ted con in mano il corno francese blu che aveva rubato per lei al loro primo appuntamento, nel lontano 2005; i loro sguardi sorridenti lasciano intuire che hanno ancora una possibilità di stare insieme.