Eigentlich wollen Lily und Ted gemeinsam zu Barneys und Robins Hochzeitsfeier fahren, doch während der Autofahrt ist Lily so von Teds Fahrstil genervt, dass sie sich am Bahnhof absetzen lässt. Auf ihrer Weiterreise im Zug lernt sie eine Frau kennen und erzählt ihr von der geplanten Hochzeit. Währenddessen sitzen Marshall und Marvin im Flieger nach New York. Kurz vor dem Start telefoniert Marshall mit seiner Mutter. Als es zum Streit kommt, wird er des Flugzeugs verwiesen …

Marshall steckt in Minnesota fest, da wegen eines Unwetters alle Flüge nach New York gestrichen sind. Um noch rechtzeitig zu Barneys und Robins Hochzeit zu kommen, will er ein Auto mieten, doch eine Frau kommt ihm zuvor. Währenddessen erzählt Barney Robin, Ted und Lily von einem Familienfluch: Alle Stinsons sind beziehungsunfähig! Seine einzige Hoffnung ist sein verheirateter Bruder James. Doch dann erfährt Robin, dass die Ehe von James vor kurzem gescheitert ist …

Bevor Ted endgültig nach Chicago zieht, will er noch einige Dinge erledigen und erstellt eine To Do-Liste. Lily entdeckt die Liste und wundert sich, denn Ted hat sich vorgenommen, die Wahrheit über den 26. April zu erzählen. Als sie ihn zur Rede stellt, beichtet Ted ihr, dass er und Marschall ihr Kleid für die Hochzeit zerstört haben und es dann auf die Reinigung geschoben haben. Lily ist außer sich und überlegt sich eine ganz besondere Strafe für die beiden …

Nachdem er Ted und Robin Händchen haltend im Central Park gesehen hat, beschuldigt Barney seinen Kumpel, den Bro-Code gebrochen zu haben. Ted weist die Schuld von sich und erklärt, dass er Robin nur getröstet hat. Die beiden ziehen Marshall hinzu, der als Richter entscheiden soll, wie es nun weitergeht. Währenddessen sucht Lily für Robin eine neue Freundin, weil sie selbst bald für ein Jahr nach Rom ziehen wird. Die beiden halten in einer Bar nach Frauen Ausschau …

Marshall und Lily sind sauer auf Ted: Sie haben immer noch kein Hochzeitsgeschenk von ihm bekommen, obwohl sie ihm immer wieder dezente Hinweise gegeben haben. Als sie Ted darauf ansprechen, behauptet der, ihnen eine Kaffeemaschine geschenkt zu haben. Er selbst wartet seit sechs Jahren auf ein Dankschreiben und ist ebenfalls sauer auf die beiden. Offenbar kam es zu einer Verwechslung der Geschenke. Währenddessen rät Barneys Bruder Robin vom Heiraten ab …

Das Hochzeitswochenende steht bevor und Barney will für Ted eine Begleitung organisieren. Er wählt die attraktive Cassie als One-Night-Stand für seinen Kumpel aus, doch die junge Frau entpuppt sich als absolute Nervensäge. Abschießen kann Ted sie aber auch nicht mehr, weil alle Hochzeitsgäste denken, die beiden seien ein Paar. Währenddessen müssen Robin und Barney dem Pfarrer erzählen, wie sie sich kennengelernt haben und klauen kurzerhand Lilys und Marschalls Geschichte …

Marshall erhält das Angebot, in New York als Richter zu arbeiten und will Lily die Neuigkeit unbedingt persönlich mitteilen. Doch Daphne hat ihr bereits eine SMS geschickt. Weil die beiden noch immer im Auto unterwegs sind, bittet er Ted, die SMS in Lilys Handy zu löschen. Doch das ist gar nicht so einfach … Währenddessen stellen Robin und Barney fest, dass sie zu wenig miteinander kommunizieren. Sie wollen mehr zusammen unternehmen.

Weil Cassie ihm so auf die Nerven geht, will Ted flüchten und sich einen Leuchtturm in der Gegend anschauen. Doch der Hotel-Portier will ihn nicht ohne Begleitung hingehen lassen, weil der Leuchtturm einfach zu romantisch ist. Also fasst Ted sich ein Herz und nimmt Cassie mit. Währenddessen fliegen bei Robin und Barneys Mom Loretta noch immer die Fetzen. Am Frühstückstisch entbrennt ein Streit um das beste Rührei der Welt …

Während des Hochzeitswochenendes werden die Freunde nostalgisch und lassen die letzten sechs Monate Revue passieren: Barney und Robin haben sich gerade von ihren jeweiligen Partner getrennt. Auch Ted ist nach der Trennung von Victoria wieder Single und überlegt, ob er sich ein weiteres Mal auf Robin einlassen soll. Marshall redet ihm gut zu – nicht nur, weil er glaubt, die beiden passen gut zusammen, sondern auch, weil er mit Lily gewettet hat …

Barney ist von der Idee besessen, seine geschiedenen Eltern wieder zusammen zu bringen, obwohl sein Vater mit seiner neuen Frau zur Hochzeit erscheint. Er ahnt nicht, dass auch sein Halbbruder James plant, Loretta und seinen Vater Sam zu verkuppeln. Währenddessen ist Marshall noch immer mit Daphne im Auto unterwegs. Obwohl die beiden immer wieder aneinander geraten, erfüllt Marshall Daphne einen großen Wunsch und bringt sie zu ihrer Tochter …

Marshall und Marvin müssen mit dem Bus nach Farhampton fahren. Damit der kleine Marvin aufhört zu quengeln und einschläft, trägt Marshall ihm Reime vor. Weil er kein Buch dabei hat, muss er selbst kreativ werden. Das Ergebnis sind ganz besondere Geschichten – mit Ted, Barney und Robin in den Hauptrollen.

Damit bei der Hochzeitsfeier von Robin und Barney auch ja nichts schiefgeht, soll es einen Tag vorher ein Probedinner geben. Weil dafür noch Eis fehlt, schickt Robin Barney los. Kurz darauf erhält sie einen Anruf: Sie soll sofort in das Geschäft kommen, in dem ihr Verlobter einkaufen wollte. Dort wartet auf Robin eine frostige Überraschung …

Im Farhampton Inn machen die Freunde am Tag vor der Hochzeit eine unangenehme Bekanntschaft: Sie treffen Darren, dessen einziges Ziel es ist, menschliche Beziehungen zu zerstören. Zuerst zieht er Robin und Lily in seinen dämonischen Bann, dann sind Ted und Barney an der Reihe. Ist ihre Freundschaft untereinander stark genug, um Darrens Manipulationsversuchen zu widerstehen?

Weil Marshall einen Streit mit Lily so lange wie möglich herauszögern will, spendiert er seinen Freunden am Vorabend der Hochzeit einen Drink nach dem anderen. Nach einer Weile ist Barney so betrunken, dass er nur noch die Wahrheit sagt – die Chance für Ted und Robin, alles zu erfahren, was sie immer schon über ihn wissen wollten. Unter anderem finden die beiden endlich heraus, womit der Freund sein Geld verdient.

Es ist 2030 – und endlich erzählt Ted seinen Kindern, wie ihre Mutter und er sich kennenlernten. Der Tag, an dem die Geschichte von Ted und seinen Freunden mit der Verlobung von Marshall und Lily begann, war der 21. Geburtstag der Mutter. Dessen tragischer Verlauf zerstörte ihr vorheriges Leben – und stellte die Weichen für ihre Zukunft mit Ted.

In seiner letzten Nacht als Junggeselle irrt Barney sturzbetrunken durch das nächtliche Farhampton. Unterwegs trifft er zwei Jugendliche. Zuerst halten sie ihn für einen Zombie, doch dann werden sie seine gelehrigen Schüler. Barney weiht sie in seine gesammelte Weisheit über das Leben und die Liebe ein …

Der große Tag ist da! Bald sollen die Hochzeitsfotos gemacht werden, doch es gibt ein Problem: Barney ist nach dem Alkoholexzess der Nacht zuvor völlig weggetreten. Um den Bräutigam wieder zum Leben zu erwecken, wollen die Freunde das legendäre Stinson-Anti-Kater-Elixier brauen. Doch die wichtigste Zutat kennt nur Barney selbst. Um das Geheimnis zu lüften, müssen sie es schaffen, ihn wenigstens kurz aus seinem Vollrausch zu holen …

Um die Zeit bis zum Jawort totzuschlagen, kommt Robin auf ungewöhnliche Ideen. Zuerst spielt sie mit ihrer Schwester in ihrem Hotelzimmer Eishockey. Anschließend wendet sie sich einem friedlicheren Zeitvertreib zu: Gemeinsam mit Lily und Marshall schaut sie einen Film an, der auf Teds Leben basiert – und peinliche Geheimnisse über den Freund ans Licht bringt.

Trotz ihrer Flugangst hat es Robins Mutter geschafft, zur Hochzeit nach Farhampton zu kommen. Als sie von ihrer Tochter mehr über Barney erfährt, vergleicht sie den zukünftigen Schwiegersohn sofort mit ihrem Ex-Mann. Das bringt Robin ins Grübeln: Kann Barney der Richtige sein, wenn er so viele schlechte Eigenschaften mit ihrem Vater teilt?

Noch einmal gerät der sorgfältig geplante Ablauf der Hochzeit in Gefahr: ein unangemeldeter Gast taucht auf – Gary Blauman, ein ehemaliger Kollege von Barney, dessen Antwort auf die Einladung scheinbar verloren ging. Nun weiß Robin nicht, wo sie ihn beim Festessen hinsetzen soll. Marshall bietet an, dieses Problem für sie zu lösen. Dabei merkt er, dass seine Freunde sehr unterschiedliche Meinungen dazu haben, ob Gary ein willkommener Gast ist oder nicht …

Es ist kurz vor der Hochzeit – und Barney muss noch sein Ehegelübde formulieren. Eine Aufgabe, die ihm nicht leicht fällt. Marshall und Lily bieten als selbsternannte Experten sofort ihre Hilfe an – woraufhin Barney sie daran erinnert, dass sie keines ihrer vor sieben Jahren gemachten Eheversprechen gehalten haben. Das bringt alle drei zum Nachdenken …

Auf Robins und Barneys Hochzeitsfeier trifft Ted seine Traumfrau: Sie spielt Bass in der Partyband. Ted ist von ihr verzaubert – und Barney glaubt fest, dass die Bassistin die Seelenverwandte seines Freunds ist. Trotzdem spricht Ted sie nicht an. Er verlässt die Feier früh, weil am nächsten Tag sein Umzug nach Chicago ansteht. Als er am Bahnhof im Regen auf seinen – verspäteten – Zug wartet, gibt das Schicksal ihm jedoch ein Zeichen …

Nach Jahren schaffen es Ted und die Mutter seiner zwei Kinder, endlich zu heiraten. Wieder einmal treffen sich die Freunde, um gemeinsam zu feiern. Am stärksten hat sich Barney verändert: Die Folgen eines seiner Liebesabenteuer haben ihn zu einem völlig neuen Menschen gemacht. Für seine Kinder blickt Ted noch einmal zurück auf das schicksalhafte Treffen mit ihrer Mutter auf dem Bahnsteig in Farhampton, dann erzählt er die Geschichte zu Ende …