Il giorno del matrimonio con Barney, Robin è in preda ad crisi di panico. Per distrarla e consolarla, Ted le racconta la storia di un altro matrimonio. Lily e Marshall finiscono per rivelare a Quinn che Barney e Robin sono stati insieme.

Barney redige un esteso documento pre-nuziale e i ragazzi colgono l'idea al balzo per proporre la loro versione alle loro rispettive metà. Quinn però non approva la proposta e decide di stilare anche lei un accordo personalizzato.

Quando Lily e Marshall hanno problemi nel trovare una tata, comprendono che la difficoltà è data da un elaborato piano che Barney ha messo in piedi per incontrare le ragazze candidate al posto loro. Nel frattempo Robin e Ted discutono su chi ha la relazione più seria.

Quando Lily e Marshall non riescono a decidere chi tra i loro amici possa essere il padrino di Marvin, decidono di mettere il resto della gang a dura prova con un test per decretare il migliore.

Robin, insoddisfatta del rapporto con Nick, decide di mollarlo, ma l'impresa non è facile. Barney, allora, interviene in suo aiuto inscenando una dichiarazione d'amore fasulla, che forse non è poi così' fasulla. Intanto, Lily risente della mancanza di intimità con Marshall dovuta all'arrivo di Marvin e alle energie che richiede gestirlo.

Marshall incontra inaspettatamente Brad, un compagno di giurisprudenza che se la passa male, e decide di raccomandarlo per un colloquio presso il suo studio. L'uomo si dimostra un vero disastro, sotto tutti i punti di vista, e il capo di Marshall, Honeywell, comincia a dubitare della sua capacita' di giudizio. In realtà Brad nasconde una doppia identità. Nel frattempo Barney viene richiesto da tutti gli strip club della città e, visto il suo successo, Robin si offre di fargli da agente, ma la sua proposta non e' affatto disinteressata.

Mentre Marshall affronta il processo più importante della sua carriera davanti a una commissione di giudici, gli altri membri della compagnia fanno a gara per raccontare chi tra loro fosse più "teppista da giovane". Barney e Robin, dopo essersi scambiati un appassionato bacio al termine di una serata passata allo strip club, devono fare i conti con i loro sentimenti.

Ted è momentaneamente senza lavoro e, dato che Mickey è malato, si offre come baby-sitter per Marvin. Il suo nuovo ruolo lo appassiona talmente da diventare un'ossessione che Lily e Marshall saranno costretti ad arginare.Robin, dopo avere respinto Barney per l'ennesima volta, si ritrova a desiderarlo ossessivamente proprio perché lui la tratta con totale indifferenza. Barney inventa un bavagliolo per adulti che si mimetizza con ciò che si indossa.

La mamma di Marshall arriva a New York e il figlio vorrebbe ospitarla, anche se Lily è contraria visto che con loro vive già il padre di lei. Ted si rifiuta di prestare all'amico un materassino, accusandolo di non rendere mai quello che gli presta, come anche il resto della gang. Barney, intanto, continua a uscire con Patrice con orrore da parte di Robin che non crede che sia davvero attratto dalla collega. Decide, allora di rubare il Playbook dell'amico per mostrarglielo e farla rinsavire. Ma Barney sopraggiunge proprio mentre Robin è nell'appartamento e si nasconde nel suo armadio. Ted, nel tentativo di liberarla, deve nascondersi nel ripostiglio e non farsi vedere dall'amico. Con gran sorpresa di Robin anche Lily si trova nell'appartamento di Barney. Intanto, Marshall ha scoperto che la madre, Judy, sta vivendo una vera storia d’amore con un partner per lui alquanto fastidioso. Che sia davvero così?

Barney non può parlare, a causa di un gioco infantile proseguito con l'età adulta: chi rompe la consegna del silenzio prima che qualcuno pronunci il suo nome, e' colpito dalla sfortuna. Intanto, Ted invita all'inaugurazione del grattacielo che ha progettato il professor Vinick che all'università non lo stimava affatto e che e' rimasto una sua ossessione. Il professore declina l'invito e gli risponde di non ricordarsi di lui.Ted, accompagnato da Marshall, Lily e Barney (sempre in silenzio), decide di andare a parlare con il professore e alla fine capisce finalmente che non gli importa del suo giudizio. Barney, intanto, riesce a liberarsi dall'obbligo del silenzio e confessa a Ted di voler chiedere in moglie Patrice, ma lo obbliga a non dirlo a nessuno.

E' arrivato il giorno dell'inaugurazione della GNB Tower. Barney non sarà presente alla serata perché vuole chiedere a Patrice di sposarlo. Marshall e Lily se ne andranno presto invece per godersi le loro prime ventiquattro ore fuori casa senza il piccolo Marvin. In realtà, Marshall e Lily si accorgeranno di non riuscire a stare lontani dal loro figlioletto. Ted non riesce a dire a Robin delle intenzioni di Barney, anzi le chiede di accompagnarlo all'inaugurazione. Pentito di non averle rivelato di Barney e Patrice, Ted chiama Marshall e si sfoga con lui, confidandogli che, in cuor suo, spera ancora di poter tornare con Robin. Marshall lo invita a non rivelare le intenzioni di Barney, perché vorrebbe che i suoi desideri si avverassero. Alla fine, Ted confida a Robin le intenzioni di Barney e l'accompagna alla sede del grattacielo dove l'amico dovrebbe chiedere la mano di Patrice.

Robin e Barney si fidanzano e lei vorrebbe coinvolgere nella sua decisione anche il padre, che però non dà il consenso alle nozze. Dopo una serie di incomprensioni, tutto si sistema, ma chi fa veramente fatica a accettare che Robin sposi Barney è Ted. Nel frattempo Marshall e Lily sono messi a dura prova da Marvin che, a causa di un malessere, piange sempre. Al matrimonio di Robin, Ted farà un incontro inaspettato.

Ted ha un'avventura occasionale con Carly, una ventenne, che poi si scopre essere la sorellastra di Barney. Nel frattempo Robin scopre gli svantaggi dell'essere impegnata sentimentalmente: adesso che ha l'anello al dito gli uomini non sono più galanti con lei e la cosa la fa manda su tutte le furie.

Ted incontra in metropolitana una ragazza che sta leggendo il suo stesso libro e resta colpito, ma prima che possa fermarla la giovane scende. Lui vorrebbe ritrovarla perché vede in questo incontro un segno del destino ma gli amici lo scoraggiano. Qualche giorno dopo, all'università Ted ritrova la ragazza, Jeanette, con cui pare avere molto in comune. Marshall e Lily cercano di far capire a Ted che la ragazza ha poco di normale, anzi sembra quasi una stalker. Robin, allora, racconta a sua volta di aver avuto in passato un'ossessione per un uomo. Barney, divorato dal dubbio, parte per il Canada alla ricerca dell'oggetto del desiderio di Robin. Alla fine arriva a pensare che si tratti dell'attore Alan Thicke ma una volta tornato a casa, Robin confessa che si tratta di Paul Shaffer. La trasferta canadese dà modo a Barney di trovare un documentario girato in Canada sulla storia di Robin come cantante.

Ted racconta agli amici l'ennesima stranezza di Jeanette e tutti gli consigliano di lasciarla, in particolare Barney. Il giovane, pero', ha il dubbio che Marshall e Barney vogliano che lasci la donna perché' resti single, cosi' da poter portare a casa sua tutte le cianfrusaglie che acquistano e che Robin e Lily non permettono di tenere nei rispettivi appartamenti. Intanto, Lily e Robin escono per pranzo. Quando la prima si accorge di aver lasciato sull'autobus il ciuccio preferito di Marvin, lascia la seconda con il figlio. Robin, non sapendo come accudire Marvin, chiede aiuto ad un passate che si rivela essere.....Mike Tyson. Infine i tentativi di Ted di lasciare Jeanette falliscono. Lily gli dice allora che forse per lui e' il momento di stare con quella svitata e che solo successivamente riuscirà a staccarsene.

Ted si accorge di avere un messaggio in segreteria del Capitano che non vede da tempo. Ted racconta a Barney e Marshall del suo ultimo incontro con il Capitano in una galleria d'arte con Lily e Robin. Lily aveva mostrato interesse per un quadro che secondo il Capitano era di poco valore e il milionario l'aveva offesa dicendole che era "solo una maestra d'asilo". Lily si era vendicata facendo una scorrettezza al Capitano. Ora intende cogliere l'occasione della telefonata per rimettere a posto le cose e l'intera faccenda ha un epilogo inaspettato: il Capitano chiede a Lily di diventare la sua nuova consulente artistica.

Quando Ted e Jeanette rompono, Barney cerca di aiutarlo trovandogli una nuova ragazza usando l’infame agenda che Robin pensa lui abbia distrutto. Nel frattempo all’apertura della galleria, dove Lily spera di fare una buona impressione, Marshall finisce per farsi notare senza volerlo.

A poche settimane dalle nozze, Robin insiste perché Barney venda casa sua e vada a vivere con lei in un nuovo appartamento che non sia né dell'uno né' dell'altra, e per giunta chiede a Barney di vendere il suo "scannatoio da scapolone" per riuscire a costruire un futuro insieme. Barney però è troppo legato al suo appartamento e rifiuta ogni potenziale acquirente considerandolo non adatto. Nel frattempo l’impegno di Lily nel suo lavoro di consulente d’arte del Capitano crea tensioni nella relazione con Marshall.

Barney ha due biglietti per l'incontro: "Robot contro Wrestler, la Leggenda" da dividere con Ted, ma questi non sembra intenzionato ad assecondarlo. Ted però deve fare i conti con la testardaggine di Barney che, per convincere l'amico, ricorre ad un ingegnoso stratagemma, usando le versioni future di Ted e stesso per convincere Ted ad andare con loro ed assistere alla sfida. Nel frattempo, Marshall scopre che Robin si e' presa il merito per il cocktail che ha inventato lui e ingaggia con lei un'insolita battaglia.

Il Capitano chiede a Lily di trasferirsi a Roma per un anno per fargli da consulente artistica, ma la nostra teme che Marshall possa arrabbiarsi con lei, mentre Ted e Barney diventano ossessionati da una ragazza che nasconde un corpo straordinario sotto un cappotto informe.

Robin e Barney devono andare a cena con la madre di Barney, ma, uscendo di casa con cinquemila dollari in tasca, che gli servono per pagare la caparra per il catering del matrimonio, Barney viene rapito da Ted e Marshall per il suo addio al celibato a sorpresa. Invece di portarlo ad Atlantic City, gli amici lo portano in uno squallido alberghetto, dove hanno organizzato tutto secondo la loro interpretazione di ciò che Barney avrebbe voluto per la sua festa. Inoltre Lily riesce a portare alla festa Ralph Macchio in qualità di Karate Kid, ma è l’ennesima delusione, perché per Barney il vero eroe del film è William Zabka. Infine arriva la tanto agognata spogliarellista, che, però, guarda caso è Quinn, ovvero l’ex che Barney stava per sposare. La serata è un fiasco totale e così tutti di comune accordo decidono di tornare in città. Nel frattempo, Robin è da sola a cena con la madre di Barney e la serata sta diventando alquanto imbarazzante. Colpito nell’orgoglio, Barney, anziché tornare a New York, porta tutti ad Atlantic City, dove ha deciso di giocarsi i cinquemila dollari. Oltre a perdere questi soldi, Barney si indebita di altri ottantamila dollari con la mafia cinese, che trattiene Marshall come garanzia. Tutti (tranne Marshall) tornano finalmente a New York, dove c’è Robin che, finita la cena con la futura suocera, aspetta spazientita e che, vedendo che tra i partecipanti alla festa c’è anche Quinn, si arrabbia terribilmente e molla Barney. Ma le sorprese non finiscono qui.

Nel 1994, Robin e suo padre sono stati a New York e, mentre erano a Central Park, Robin ha seppellito un medaglione con l'intenzione di tornare prima del suo matrimonio, in modo da utilizzarlo come "qualcosa di vecchio". Visitando di nuovo il parco col padre nel 2013, e, nell'imminenza delle nozze con Barney, la ragazza intende disseppellire l'oggetto. Intanto, Marshall e Lily chiedono aiuto a Ted per il trasloco in Italia, indecisi su cosa portare a Roma e cosa buttare. Barney fa amicizia con Robin Sr, il padre di Robin.

*curiosità

la gang prende in giro Silvio Berlusconi, Infatti nella versione americana, Marshal esordisce, con: “Italy doesn’t need something that is wrinkled, red and leaky and smells like booze and narcotics, they’ve already got former Prime Minister Silvio Berlusconi“. (L'Italia non ha bisogno di qualcosa che è raggrinzito, rosso logoro, puzza di alcol e fa uso di stupefacenti, hanno già l'ex primo ministro Silvio Berlusconi). ma come previsto è stata censurata da Mediaset con “L’Italia ha già abbastanza problemi con chi governa il paese”. https://www.youtube.com/watch?v=9_mcLif2D84&list=WL6ABEFEF9AA4C5A35

Lily scopre che Marshall non ha ancora detto alla madre del trasferimento a Roma ed è quindi costretto a partire per il Minnesota per trascorrere una settimana in famiglia e comunicare la notizia di persona. Lily, per la prima volta, è libera da qualsiasi responsabilità e decide di andare a vedere la nuova casa di Ted. Scopre, però, che Ted sta per vendere la casa per trasferirsi a Chicago, lontano da Robin che crede di amare ancora. Robin e Barney decidono di andare a cena insieme per festeggiare l'ormai prossimo matrimonio. I due però si imbattono in una coppia insopportabile e decidono di fargliela pagare, ma la cosa gli si rivolta contro. Una telefonata da parte dell'ordine dei Giudici rompe gli equilibri Tra Marshall e Lily: infatti la richiesta di Marshall di diventare giudice è stata approvata e ora Marshall non sa come dirlo a Lily.