Ted sitzt am Bahnhof Farhampton und schüttet einer fremden Frau sein Herz aus: Barney und Quinn haben sich verlobt. Als sie Robin bittet, eine ihrer Brautjungfern zu werden, sagt sie zu, obwohl sie aufgrund ihrer Vergangenheit mit Barney ein Problem damit hat. Als Robin erfährt, dass Quinn überhaupt nicht weiß, dass Barney und sie früher zusammen waren, gerät die Situation außer Kontrolle. Indes hat Victoria Klaus vor dem Altar stehen lassen und ist mit Ted durchgebrannt.

Ted hat Klaus, Victorias Ex-Verlobtem, sein Gästezimmer angeboten, weil der aus seiner Wohnung geflogen ist. Nachdem er mit seiner Frettchenfamilie bei ihm eingezogen ist, sitzt er meist vor dem Fernseher – nackt. Barney legt Quinn einen Stapel Papier vor: ein von ihm aufgesetzter Ehevertrag, der mitunter recht ungewöhnliche Dinge regelt. Quinn fragt Robin und Lily um Rat. Bald entbrennt eine hitzige Diskussion, in deren Folge die Mädels einen neuen Ehevertrag formulieren.

Als Lily und Marshall während eines abendlichen Spaziergangs fast unter die Räder eines Taxis kommen, beschließen die beiden, ihr Testament zu verfassen. Doch wer nimmt sich ihres Sohnes an, sollte ihnen beiden etwas zustoßen? Ihre Verwandten halten sie für nicht würdig, bleiben also Robin, Barney und Ted als Paten übrig. Schon bald entfacht unter den dreien eine Art Wettbewerb um den besten Paten für Marvin – mit ungeahnten Folgen …

Teds Freundin Victoria sendet ständig eindeutige Signale, die Ted leider nicht versteht. Lily und Marshall erklären ihm, dass sich Victoria einen Heiratsantrag erhofft. Gesagt, getan: Ted hält um Victorias Hand an. Sie willigt ein – allerdings unter der Bedingung, dass er seine Freundschaft zu Robin beendet. Indes macht sich Robin Sorgen über Barneys seelischen Zustand: Ihm ist ein kleiner Hund zugelaufen, zu dem er ein seltsames, emotionales Verhältnis aufgebaut hat.

Robins Freund Nick spielt seit Neuestem in Marshalls Feierabend-Basketballteam mit, das ansonsten nur aus Anwälten besteht. Als er sich die Leiste zerrt, möchte er vorübergehend auf Sex verzichten. Einige Tage Abstinenz führen dazu, dass Robin erkennt, dass Nick ziemlich dumm ist. Sie beschließt, sich von ihm zu trennen. Doch bevor es dazu kommt, ist Nick wieder genesen und wieder bereit fürs Bett. Robin zögert die Trennung hinaus, hat aber die Rechnung ohne Barney gemacht.

Der gutmütige Marshall empfiehlt seinen arbeitslosen, alten Studienkollegen Brad für eine frei gewordene Stelle in seiner Anwaltskanzlei. Beim Vorstellungsgespräch entpuppt sich dieser aber als arrogant und unhöflich. Um das Vertrauen seines Chefs zurückzugewinnen, muss sich Marshall einiges einfallen lassen … Robin hilft Barney unterdessen bei der Suche nach einem neuen Stripclub, und Ted kramt alte Videotagebücher aus dem College hervor.

Im wichtigsten Fall seiner Karriere trifft Marshall ausgerechnet auf seinen ehemaligen Studienkollegen und Widersacher Brad. Er glaubt, den Fall gegen einen Pharmakonzern zu gewinnen, doch Brad setzt seine körperlichen Reize ein und betört die weibliche Jury … Die anderen versuchen sich währenddessen mit Bösewicht-Geschichten aus ihrer Jugend zu übertrumpfen. Ted, Barney und Robin entpuppen sich dabei bald als Lügner – nur Lily ist bis heute noch weithin gefürchtet …

Robin ist verliebt wie ein Teenager. Das Objekt der Begierde ist jedoch kein Neues: Sie will Barney. Lily rät ihrer Freundin von einer neuerlichen Beziehung mit dem Schwerenöter ab, und Robin beschließt sich selbst zu therapieren. Eines Nachts steht sie deshalb nur mit Dessous und Mantel bekleidet vor Barneys Wohnung … Als Babysitter für Marvin, erlebt Ted das erste Krabbeln des Kleinen. Marshall und Lily toben vor Eifersucht …

Robin bricht in Barneys Wohnung ein, um ihrer dicken, verhassten Kollegin Patrice zu beweisen, dass Barney ein Schwein ist. Dafür will sie sein geheimes „Playbook“ stehlen und es der verliebten Patrice unter die Nase reiben. Plötzlich kommen jedoch Barney und Patrice nach Hause und Robin flüchtet in den Wandschrank. Mit dem Handy ruft sie Ted an, dieser eilt zu Hilfe, aber landet schließlich auch im Schrank. Dort eingeschlossen, erwarten die beiden einige Überraschungen …

Teds selbst entworfener Wolkenkratzer wird eingeweiht. Zur großen Eröffnungsfeier lädt er seinen alten Professor ein, um ihm zu beweisen, was für ein großartiger Architekt aus ihm geworden ist. Professor Vinick kann sich aber an keinen Ted Mosby erinnern … Barney ist unterdessen verhext: Er darf erst wieder reden, wenn einer seiner Freunde seinen Namen ausspricht. Ted erlöst Barney und erfährt prompt seine ernsten Absichten Patrice gegenüber …

Nach Barney ist nun Ted zum Schweigen verdammt. Barneys Plan, seiner neuen Freundin Patrice auf einem Dach einen Heiratsantrag zu machen, soll schließlich geheim bleiben. Ted hat immer noch Gefühle für Robin, doch diese liebt Barney. Wird Ted Barneys Vorhaben verraten, und Robin die Verlobung verhindern?

Barney muss Robins Vater um ihre Hand bitten. Bei einem Treffen der drei in einem Restaurant, erkennt Robin ihren Vater jedoch kaum wieder: Das ehemals kalte, konservative Familienoberhaupt singt jetzt Country-Songs, trägt Hawaiihemden und ist auf Facebook. Barney hält er allerdings für ein Weichei und nicht geeignet, Robins Ehemann zu werden … Ted gönnt seinen Freunden zwar ihr Glück, leidet aber insgeheim schrecklich, bis eine zufällige Begegnung sein Leben verändert …

Ted trifft sich mit einer 20-Jährigen. Barney spielt sich als Moralapostel auf, leidet aber am Entzug von One-Night-Stands. Also überredet er Ted, wenigstens einmal mit seiner neuen Bekanntschaft zu schlafen. Die beiden landen tatsächlich im Bett, und am nächsten Morgen schickt Ted Barney ein Foto der jungen Frau. Dieser ist entsetzt: Es handelt sich um seine Halbschwester Carly! Geschockt organisiert er sofort eine Hochzeit für die beiden …

Ted lernt scheinbar zufällig die hübsche Jeanette kennen. Schnell stellt sich aber heraus, dass diese schon länger ein Auge auf Ted geworfen und das Treffen arrangiert hat. Marshall und Lily halten sie daher für eine Stalkerin und raten ihrem Freund, auf Abstand zu gehen. Ted fühlt sich jedoch geschmeichelt vom Aufwand, welchen seine neue Bekanntschaft betrieben hat. Aber wie weit ist sie gegangen? Hat sie sogar ein Feuer gelegt, um ihrem Schwarm näher zu kommen?

Ted ist unglücklich in seiner Beziehung zu Jeanette. Diese entpuppt sich immer mehr als verrückte, unberechenbare Person. Marshall und Barney sind erleichtert, als Ted erzählt, dass er mit seiner Freundin Schluss gemacht hat. Als der frisch gebackene Single nicht zuhause ist, dringt Jeanette jedoch in seine Wohnung ein, und verbarrikadiert sich im Schlafzimmer. Ted befürchtet, sich beim Schlussmachen nicht klar genug ausgedrückt zu haben, und unternimmt einen neuen Versuch …

Ted hat überraschend eine Nachricht des Captains auf seinem Anrufbeantworter. Die beiden sind sich zuletzt vor eineinhalb Jahren begegnet, damals hat ihn der Captain bedroht. Trotzdem ruft Ted ihn an und erfährt, dass dieser eigentlich Robins Nummer will. Daraufhin rekonstruiert Robin den Abend aus ihrer Sicht und ist sicher, dass der Captain sie liebt. Doch dieser hat die Namen verwechselt und will Lily sprechen. Doch was hat sich damals zwischen den beiden abgespielt?

Als Ted nach Hause kommt, hat Jeanette seine Mails durchforstet und im Anschluss die Wohnung verwüstet. Barney überredet ihn nach diesem Vorfall, sich mit Hilfe seines Playbooks nach einer neuen Freundin umzusehen. Als Robin erfährt, dass Barney das Buch nicht wie versprochen vernichtet hat, ist sie außer sich … Lily geht unterdessen auf einer Vernissage ihrem neuen Job nach. Marshall begleitet sie, doch inmitten der Schickeria fühlt er sich fehl am Platz …

Die Zeit bis zu Robins und Barneys Hochzeit verrinnt, doch noch immer ist nicht entschieden, wo die beiden gemeinsam leben werden. Nur eines weiß Robin genau: nicht in Barneys Apartment! Dieser will sein Zuhause aber nur an jemanden verkaufen, der dessen auch würdig ist … Wegen ihres Jobs beim Captain verbringt Lily immer weniger Zeit mit ihrer Familie. Marshall beschließt, seine Frau mit einer Bekannten zu betrügen …

Marshall erfindet im MacLaren’s einen neuen Cocktail, doch der Respekt dafür gebührt Robin. Das kann Marshall so nicht auf sich sitzen lassen … Ted fühlt sich unterdessen einsam. Marshall und Lily haben ihre kleine Familie, Robin und Barney sind mit den Hochzeitsvorbereitungen beschäftigt – nur Ted hat niemanden, mit dem er sein Leben teilten kann. Plötzlich sucht ihn eine zukünftige Version von Barney heim …

Der Captain macht Lily das Angebot, mit ihm für ein Jahr nach Rom zu ziehen. Lily ist hin- und hergerissen, entscheidet sich aber schließlich gegen den Job als Kunstberaterin in Italien. Als sie Marshall wenig später im Büro aufsucht, um ihm alles zu erzählen, muss sie feststellen, dass die Kanzlei kurz vor der Pleite steht. Ihr Ehemann hatte ihr das bisher verschwiegen, damit sie sich keine Sorgen macht. Und von der Vorstellung, in Italien zu leben, ist Marshall sehr angetan.

Robins und Barneys Hochzeit steht kurz bevor. Marshall und Ted beschließen, ihrem Freund Barney einen unvergesslichen Junggesellenabschied zu bereiten. Leider gerät der Abend komplett aus den Fugen, sodass der zukünftige Bräutigam sogar um sein Leben fürchten muss. Indessen ist Robin mit ihren Nerven total am Ende: Ein Abendessen mit Loretta, ihrer Schwiegermutter in spe, steht auf dem Programm. Da Barney mit seinen Kumpels unterwegs ist, muss sie das wohl allein durchstehen.

Robin sucht im Central Park nach einem Medaillon, das sie als junges Mädchen dort heimlich vergraben hatte. Sie schwor sich damals, dass sie eines Tages in New York wohnen und dort einen tollen Mann heiraten wird. Als Robin es nicht findet, ruft sie Barney an und bittet ihn, in den Park zu kommen – doch der spielt gerade mit ihrem Vater Laser-Tag und hat keine Zeit. Indes bereiten sich Lily und Marshall auf ihren Umzug nach Rom vor. Das gestaltet sich jedoch als schwierig …

Ted erzählt Lily, wie er Robin vor Kurzem helfen wollte, im Central Park ein Medaillon zu finden, welches sie vor 20 Jahren dort vergraben hatte. Daraufhin fällt Lily ein, wie eine völlig betrunkene Robin vor einigen Jahren gemeinsam mit ihr in den Park gefahren ist, weil sie dort ebendas Medaillon ausgraben wollte, um es mit nach Japan zu nehmen. Doch das hat sie letztendlich nicht gemacht, sondern es in Teds Griffelkasten gelegt – und dort war es nun all die Jahre versteckt.