Sự lo lắng của Robin trong ngày cưới của cô ấy với Barney đã khiến Ted kể lại lần anh khăng khăng đòi để lại cho vị hôn phu của Victoria một bức thư trước khi họ cùng nhau lái xe đi ngắm hoàng hôn.

Khi Barney thiết kế một hôn ước mở rộng, các chàng trai sẽ ghi lại và đề xuất những sửa đổi trong mối quan hệ của họ với những người quan trọng của họ. Trong khi đó, Quinn đã bị xúc phạm và tự vẽ ra một bản hôn ước của riêng mình, điều này gây ra xích mích giữa hai giới.

Khi Lily và Marshall gặp khó khăn trong việc tìm bảo mẫu, họ biết được đó là do một kế hoạch phức tạp mà Barney đã nghĩ ra để gặp gỡ các cô gái. Trong khi đó, Robin và Ted đối đầu nhau xem ai có mối quan hệ nghiêm túc hơn.

Khi Lily và Marshall không thể quyết định chọn cha mẹ đỡ đầu cho Marvin, họ đưa cả nhóm vào thử thách để xem ai sẽ là người giỏi nhất.

Mùa chia tay tiếp tục, Ted và Victoria phải chọn bước tiếp theo trong mối quan hệ lâu dài và phức tạp của họ. Trong khi đó, Robin lại lo lắng cho Barney khi anh chọn một chú chó để làm người hỗ trợ cho mình.

Khi Robin do dự trong việc chia tay với Nick, Barney đã tự giải quyết vấn đề của mình. Trong khi đó, Lily và Marshall đang cần một khoảng thời gian riêng tư.

Marshall đề xuất người bạn học cũ của mình ở trường luật Brad tới làm việc tại công ty của anh ấy, nhưng cuộc phỏng vấn đã trở nên tồi tệ, khiến Marshall phải kiểm soát thiệt hại với ông chủ của mình. Trong khi đó, Robin giúp thương lượng để Barney trở lại vòng quay câu lạc bộ thoát y.

Marshall tiếp nhận người bạn cũ / kẻ thù mới Brad trong trường hợp lớn nhất trong sự nghiệp của anh ấy. Trong khi đó, nhóm hồi tưởng về những hành vi của họ với luật pháp, dẫn đến cuộc tranh luận xem ai là kẻ phạm tội lớn nhất khi còn là một thiếu niên.

Robin quyết tâm lấy lại Barney bất cứ giá nào. Trong khi đó, Ted vào vai bảo mẫu cho Marvin, khiến Marshall và Lily nhận ra rằng Ted đang sử dụng đứa bé Marvin để thay thế đứa bé khác của mình, tòa nhà GNB.

Mối quan hệ đang phát triển của Barney với Patrice khiến Robin đặt câu hỏi về động cơ của anh ta. Người mẹ góa của Marshall trở lại hồ bơi hẹn hò, nhưng anh ấy nghĩ rằng cô ấy có thể đang bơi với một con cá mập.

Robin thực hiện các bước để yêu cầu sa thải Patrice khỏi WWN, trong khi Marshall đặt vấn đề với Barney. Sau đó, Ted mời giáo sư kiến trúc của mình đến xem sự cống hiến của tòa nhà GNB, và Marshall và Lily tình cờ gặp một người quen kỳ quặc từ thời đại học.

Giáng sinh đến gần và Ted vật lộn với việc có nên nói với Robin về ý định của Barney liên quan đến Patrice hay không, trong khi Marshall và Lily nhận được món quà Yule sớm, cách Marvin một đêm, nhưng một trường hợp lo lắng chia ly ập đến và đe dọa phá hỏng buổi tối.

Khi Robin biết rằng Barney chưa bao giờ xin phép cha cô ấy trước khi cầu hôn, cô ấy khăng khăng rằng anh ấy phải có sự chấp thuận của ông trước khi tuyên bố đính hô. Trong khi đó, Ted che giấu cảm xúc của mình bằng cách bắt đầu lên kế hoạch cho đám cưới của họ.

Barney cầu xin Ted tiếp tục gặp lại cô bạn gái trẻ hơn, hoang dã hơn rất nhiều của mình, mặc dù Ted không có điểm chung nào với cô ấy. Trong khi đó, Robin phải chọn độ lấp lánh của đồ trang sức.

Barney đã khám phá ra tập phim bị mất của Robin’s “Phía dưới giai điệu” với tư cách là Robin Sparkles. Trong khi đó, Marshall và Lily lo ngại rằng bạn gái mới của Ted là một kẻ theo dõi.

Khi Ted nhận được một cuộc gọi bất ngờ từ Đội trưởng, cả nhóm đã hồi tưởng lại cuộc gặp gỡ khó xử cuối cùng của họ với anh ta.

Cuốn sách Playbook huyền thoại của Barney, mà Robin cho rằng đã bị phá hủy, dựng lên đầu khi Ted và Jeanette chia tay và Barney quyết định sử dụng sổ tay hướng dẫn gái của mình để giúp Ted tìm bạn gái mới.

Barney miễn cưỡng bán căn hộ của mình bằng cách tổ chức một ngôi nhà mở, trong đó Ted và Marshall bị nhầm là một cặp vợ chồng. Căng thẳng nảy sinh giữa Lily và Marshall khi công việc mới khiến cô dành ít thời gian hơn ở nhà.

Phiên bản tương lai của Ted và Barney cố gắng thuyết phục Ted ngày nay đi xem Robots Đấu Với Đô Vật. Marshall và Robin có một buổi thi nhảy.

Khi Đội trưởng yêu cầu Lily chuyển đến Rome trong một năm với tư cách là cố vấn nghệ thuật của anh ta, cô sợ rằng Marshall sẽ bực bội với cô. Trong khi đó, Ted và Barney bị ám ảnh bởi một cô gái đang che giấu thân hình tuyệt vời của mình dưới lớp áo khoác phồng.

Cả nhóm làm việc cùng nhau để lên kế hoạch tổ chức một bữa tiệc độc thân huyền thoại cho Barney.

Robin cố gắng tìm kiếm trong tuyệt vọng món đồ mà cô đã chôn ở Công viên Trung tâm nhiều năm trước đó để mặc là "Cái Gì Đó Cũ" trong đám cưới của cô. Trong khi đó, Marshall và Lily nhờ Ted giúp họ đóng gói đồ đạc đến Ý, và Barney mời cha của Robin chơi Bắn Lazer để gắn bó với anh ta.

Khi cả nhóm chuẩn bị đi dự đám cưới của Robin và Barney, Ted mời Lily đến xem ngôi nhà mà anh ấy cuối cùng đã sửa chữa xong. Trong khi đó, đêm thư giãn của Robin và Barney bị phá hỏng bởi một cặp vợ chồng đáng ghét, và Marshall đưa đứa bé trong chuyến đi vào phút cuối đến Minnesota để gặp gia đình.