טד משכנע את ויקטוריה לכתוב לארוס שלה שנטשה מתחת לחופה מכתב בקשר לעזיבתה לפני שהם בורחים ביחד. הנישואים של בארני וקווין עלולים להיפסק לאחר שקווין מגלה על הקשר הרומנטי שהיה לבארני ורובין.

בארני מעמיד בפני קווין הסכם טרם נישואין מתיש, מה שמביא אותה להעמיד בפניו הסכם מתיש לא פחות. בינתיים, שאר הבנים שמים בפני הבנות את הסטנדרטים שלהם למערכת יחסים תקינה, דבר שהבנות מוצאות כבלתי קביל לחלוטין.

כאשר לילי ומארשל מתקשים למצוא אומנת למארווין, הם מגלים שהסיבה לכך היא מזימה שבארני המציא על מנת לפגוש בנות. בינתיים, רובין וטד מתכתשים ביניהם לגבי למי מבין השניים יש מערכת יחסים יותר רצינית.

לילי ומארשל אינן יודעים במי לבחור כסנדק למארווין, ולכן מארשל יוצר משחק שבו רובין, בארני וטד מתחרים ביניהם כדי לקבוע מי מהם יהיה הסנדק שלו, ואילו לילי שמשמשת כנערת הגלגל נרגשת מכך שהיא יכולה לרכוש שמלה חדשה לאחר ההיריון.

טד מבקש את עזרתם של מארשל ולילי כאשר הוא מתלבט לגבי המשך מערכת היחסים שלו עם ויקטוריה. בינתיים, רובין מגלה שטייס המשנה החדש של בארני אינו אנושי.

בארני לוקח את העניינים לידיים שלו כאשר רובין מהססת האם עליה להיפרד מניק. בינתיים, לילי ומארשל משוועים למעט זמן איכות עם עצמם.

מארשל ממליץ על בראד, חבר מימי הפקולטה למשפטים בפני הבוס שלו, אלא שראיון העבודה מתגלה כמזויף ומארשל נאלץ לבצע הערכת נזקים. בינתיים, רובין עוזרת לבארני לחזור למעגל מועדוני החשפנות.

מארשל מתמודד מול בראד בתיק הכי גדול בקריירה שלו. בינתיים, כל אחד מהחבורה נזכר בהתמודדויות שלו מול גורמי החוק, מה שמוביל אותם לדיון מי מהם היה הכי מופרע בשנות העשרה לחייו.

רובין נחושה בדעתה לחזור ולהיות עם בארני ולא משנה באיזה מחיר. בינתיים, טד מחליף את האומנת של מארווין וההתנהגות שלו מובילה את לילי ומארשל להבנה שטד משתמש במארווין כדי להחליף את ה-"בייבי" שלו - הבניין של הבנק.

מערכת היחסים המתפתחת בין בארני לפטריס מותירה את רובין עם שאלות לגבי הסיבה האמיתית לקיומה של אותה מערכת יחסים. בינתיים, אימו של מארשל חוזרת לצאת עם גברים, אלא שמארשל אינו מרוצה מהגבר איתו היא החליטה לצאת.

בעוד חג המולד הולך ומתקרב, בארני מגלה לטד על תכניתו להציע נישואים לפטריס, מה שגורם לטד להתלבט האם עליו לגלות לרובין את הנושא. בינתיים, מארשל ולילי נתקלים במכר מימי הקולג'.

חג המולד מתקרב וטד מתלבט האם עליו לגלות לרובין על הכוונות של בארני לגבי פטריס. בינתיים, לילי ומארשל מקבלים מתנה - ערב ללא מארווין, אך חרדת נטישה עלולה להרוס להם את הערב.

כאשר רובין מגלה שבארני לא בקש את אישורו של אביה להציע לה נישואין היא מתעקשת שהוא יבקש את ברכתו. בינתיים, טד מנסה להסתיר את רגשותיו בנוגע לאירוסין של בארני ורובין על ידי התמסרות מוחלטת לתכנון החתונה שלהם.

כדי להרגיע את יצר הרווק ההולל שלו, בארני מתחנן בפני טד שימשיך לצאת עם חברתו הצעירה והפראית, למרות שלטד אין שום דבר במשותף איתה. בינתיים, רובין מגלה שחייה הופכים לקשים לאחר שהיא עונדת את טבעת האירוסין.

עברה של רובין ככוכבת פופ קנדית עולה שוב כאשר בארני חושף פרק אבוד מתכנית דוקומנטרית על רובין ספרקלס. בינתיים, מארשל ולילי מודאגים מחברתו הנוכחית של טד. בתפקידי אורח: ג'יימס ואן דר ביק, ג'ייסון פריסטלי, קיי.די. לאנג ועוד.

כאשר טד מקבל שיחה בלתי צפויה מהקפטן (בעלה לשעבר של זואי), החבורה נזכרת בפגישה האחרונה שלהם איתו, ומנסה לנחש מדוע הוא התקשר.

לאחר שטד נפרד מג'נט, בארני שולף את ספר המהלכים הידוע לשמצה (שכולם חשבו שבארני שרף), כדי לעזור לטד למצוא חברה חדשה. בינתיים, מארשל מקבל תשומת לב בפתיחת הגלריה של לילי.

בארני מחבל במאמצי המכירה ומבריח קונים פוטנציאליים מדירתו לאחר שרובין מבקשת ממנו למכור את הדירה על מנת שהשניים יוכלו לבנות בית משותף משלהם. בינתיים, המחויבות של לילי לעבודתה אצל הקפטן פוגעת ביחסיה עם מארשל.

טד ובארני מהעתיד מנסים לשכנע את טד מההווה מדוע עליו ללכת או לא ללכת למופע רובוטים נגד מתאבקים. בינתיים, מארשל ורובין מנהלים תחרות ריקודים האחד נגד השנייה.

הקפטן מבקש מלילי לעבור לגור ברומא לשנה ולשמש שם כיועצת האומנות שלו, ולילי דואגת שמארשל ייטור לה טינה במידה והיא תסכים. בינתיים, טד ובארני רואים אישה יפיפייה המכסה את גופה במעיל ומפתחים אובססיה לגלות מה היא מסתירה.

החבורה מתכננת לבארני מסיבת רווקים אגדית, אלא שהדברים מתחילים לצאת מכלל שליטה. בתפקידי אורח: ראלף מאציו, וויליאם זבקה.

רובין מנסה נואשות למצוא את אחד מארבעת החפצים המסורתיים של החתונה, החפץ הישן, שהיא קברה שנים לפני החתונה בסנטרל פארק. בינתיים, מארשל ולילי מבקשים מטד לעזור להם לארוז לקראת המעבר שלהם לאיטליה.

רגע לפני סוף השבוע שבו בארני ורובין יתחתנו, טד מזמין את לילי לראות את הבית שהוא סיים לשפץ ומספר לה על החלטה שהוא קבל. בינתיים, הערב של רובין ובארני נהרס על ידי זוג דוחה, ומארשל נוסע עם מארווין לבקר את משפחתו לפני המעבר. ואנחנו סוף-סוף זוכים לראות את אימא.