Την ημέρα του γάμου της Ρόμπιν, ο Τεντ θυμάται εκείνη τη φορά που επέμενε να αφήσει στον αρραβωνιαστικό της Βικτόρια ένα μήνυμα πριν το σκάσουν μαζί.

Όταν ο Μπάρνι σχεδιάζει ένα εκτεταμένο προγαμιαίο συμβόλαιο, τα αγόρια το λαμβάνουν υπόψη τους και προτείνουν τους δικούς τους όρους στα ταίρια τους.

Όταν η Λίλι και ο Μάρσαλ δυσκολεύονται να βρουν νταντά, μαθαίνουν ότι γι' αυτό ευθύνεται το σχέδιο του Μπάρνι να γνωρίσει κορίτσια.

Όταν η Λίλι και ο Μάρσαλ δεν μπορούν να αποφασίσουν ποιοι θα είναι οι νονοί του Μάρβιν, βάζουν την παρέα σε δοκιμασίες για να δουν ποιος είναι ο καλύτερος.

Καθώς η σεζόν των χωρισμών συνεχίζεται, ο Τεντ και η Βικτόρια πρέπει να αποφασίσουν ποιο θα είναι το επόμενο βήμα στη μακροχρόνια και περίπλοκη σχέση τους.

Όταν η Ρόμπιν διστάζει να διαλύσει τη σχέση της με τον Νικ, ο Μπάρνι παίρνει την κατάσταση στα χέρια του. Η Λίλι και ο Μάρσαλ αποζητούν απεγνωσμένα χρόνο μαζί.

Ο Μάρσαλ προτείνει έναν παλιό συμμαθητή του, τον Μπραντ, για τη δουλειά στην εταιρεία, αλλά η συνέντευξη δεν πάει καλά, αφήνοντας τον Μάρσαλ εκτεθειμένο.

Ο Μάρσαλ αντιμετωπίζει τον Μπραντ στη μεγαλύτερη υπόθεση της καριέρας του. Η παρέα θυμάται τις δικές της περιπέτειες με τον νόμο.

Η Ρόμπιν είναι αποφασισμένη να ξανακερδίσει τον Μπάρνι με κάθε κόστος. Ο Τεντ εκτελεί χρέη νταντάς για τον Μάρβιν.

Η Ρόμπιν γίνεται όλο και πιο καχύποπτη για τη σχέση του Μπάρνι με την Πατρίς, ενώ ο Μάρσαλ ανακαλύπτει ότι η μητέρα του συνεχίζει την ερωτική ζωή της.

Τα Χριστούγεννα πλησιάζουν κι ο Μπάρνι λέει στον Τεντ ότι σχεδιάζει να κάνει πρόταση γάμου στην Πατρίς. Ο Τεντ αναρωτιέται αν πρέπει να το πει στη Ρόμπιν.

Όταν η Ρόμπιν μαθαίνει ότι ο Μπάρνι δεν ζήτησε έγκριση από τον πατέρα της μέλλουσας νύφης, επιμένει ότι πρέπει να τον ρωτήσει.

Ο Μπάρνι εκλιπαρεί τον Τεντ να συνεχίσει να βγαίνει με την πολύ νεαρότερη και θεότρελη κοπέλα του, αν και ο Τεντ δεν έχει τίποτα κοινό μαζί της.

Ο Μπάρνι ανακαλύπτει το χαμένο επεισόδιο της εκπομπής της Ρόμπιν ως Ρόμπιν Σπαρκλς. Ο Μάρσαλ και η Λίλι ανησυχούν ότι η νέα κοπέλα του Τεντ έχει εμμονή μαζί του.

Ο Τεντ διστάζει να χωρίσει με την τρελή κοπέλα του, την Τζανέτ. Η Ρόμπιν έρχεται πολύ κοντά με τον Μάρβιν μόλις τον παίρνει αγκαλιά για πρώτη φορά.

Όταν ο Τεντ λαμβάνει ένα αναπάντεχο τηλεφώνημα από τον Καπετάνιο, η παρέα θυμάται την τελευταία άβολη συνάντηση μαζί του.

Όταν ο Τεντ και η Τζανέτ χωρίζουν, ο Μπάρνι προσπαθεί να τον βοηθήσει να βρει νέα κοπέλα χρησιμοποιώντας το Βιβλίο που η Ρόμπιν πίστευε ότι o Μπάρνι είχε καταστρέψει.

Όταν η Ρόμπιν ζητά από τον Μπάρνι να πουλήσει την εργένικη φωλιά του για να αγοράσουν σπίτι μαζί, ο Μπάρνι διστάζει και διώχνει τους υποψήφιους αγοραστές.

Οι μελλοντικοί εαυτοί των Τεντ και Μπάρνι προσπαθούν να πείσουν τον Τεντ να πάει στον αγώνα "Ρομπότ εναντίον Παλαιστών". Ο Μάρσαλ προκαλεί τη Ρόμπιν σε μια μάχη χορού.

Όταν ο Καπετάνιος ζητά από τη Λίλι να μετακομίσει στη Ρώμη για έναν χρόνο για να εργαστεί ως σύμβουλος τέχνης, εκείνη φοβάται ότι ο Μάρσαλ θα τη μισήσει.

Η παρέα οργανώνει από κοινού ένα θρυλικό μπάτσελορ πάρτι για τον Μπάρνι.

Η Ρόμπιν ψάχνει απελπισμένα ένα "παλιό αντικείμενο" για τον γάμο, το οποίο έθαψε στο Σέντραλ Παρκ πριν από χρόνια.

Ο Τεντ δείχνει στη Λίλι το σπίτι που έφτιαχνε. Η Ρόμπιν και ο Μπάρνι ευελπιστούν να περάσουν μια βραδιά χαλάρωσης, αυτή όμως διακόπτεται βάναυσα.