Barney bereitet sich auf die Hochzeit mit seiner geheimnisvollen Braut vor. Er ist nervös und kurz davor, kalte Füße zu bekommen, vor allem befürchtet er, dass die Hochzeitsfeier ein Desaster wird. Ted tut daraufhin alles, um seinen hysterischen Freund zu beruhigen. Es gelingt ihm, denn bald schwelgen sie in Erinnerungen an die äußerst turbulente Hochzeit von Punchy. Das Highlight auf der Hochzeit: Marshall und Lily geben ihre Schwangerschaft bekannt.

Marshall ist überglücklich: Endlich hat er seinen Traumjob angeboten bekommen. Doch Garrison Cootes, der Boss der Kanzlei, möchte vor seiner Einstellung noch einen Hintergrundcheck machen. Bald kommt eine Jugendsünde Marshalls zum Vorschein: Im College war er als „Beercules“ bekannt und lief nackt über den Campus. Indes hat Ted ganz andere Sorgen: Er kann sich einfach nicht entscheiden, mit wem er zum diesjährigen Ball der Architekten gehen soll. Die Auswahl ist schließlich groß.

Ted trifft auf dem Ball der Architekten die Bäckerin Victoria, eine seiner Verflossenen, wieder. Er war vor mittlerweile sechs Jahren mit ihr zusammen, doch aufgrund eines Fehltritts mit Robin ging die Beziehung unglücklich zu Ende. Nun hat er das Gefühl, sich bei ihr entschuldigen zu müssen. Derweil schließen Marshall und Lily eine Wette mit Barney ab. Wenn der Womanizer verliert, muss er Marshalls hässliche Entchenkrawatte tragen – und zwar ein Jahr lang.

Barney ist Feuer und Flamme für Nora und möchte sein altes Ich mit all seinen Macken hinter sich lassen. Robin hilft ihm dabei – mit verheerenden Folgen, denn sie macht es sich zur Aufgabe, Nora zu schikanieren und sie somit aus Barneys Leben zu verdrängen, damit sie ihn wieder für sich haben kann. Nach einem gewalttätigen Übergriff wird sie zu einer Therapie verdonnert. Indes mischt sich Ted immer stärker in Lilys Schwangerschaft ein – zum Missfallen der werdenden Eltern.

Barney ist entsetzt: Nora hat ihn bezüglich ihres Alters angeschwindelt hat. Außerdem kann sie die Ewoks, die haarigen Waldbewohner aus den „Star Wars“-Filmen, nicht leiden. Ein harter Schlag für Barney. Marshalls Chef strebt derweil eine finanzielle Einigung mit Gruber Pharmaceuticals an – sehr zum Leidwesen von Marshall, der lieber vor Gericht ziehen würde. Indessen ist Ted mit seiner Klasse auf einer Exkursion, die sich jedoch komplett anders gestaltet als geplant.

Lily und Marshall haben von Dr. Sonya einen Brief erhalten, in dem das Geschlecht des Babys steht. Doch die werdenden Eltern sind sich nicht sicher, ob sie ihn überhaupt öffnen sollen – sehr zum Missfallen vom neugierigen Barney. Ted hat im Pub eine Frau kennengelernt, mit der er sich verabredet. Er bittet sie um einen Gefallen: Beide sollen im Vorfeld des Dates nichts über den anderen im Internet recherchieren. Leider hat er die Rechnung ohne Barney und Robin gemacht …

Barneys Bruder James ist zu Besuch in New York. Es stellt sich heraus, dass er von Nora alles andere als begeistert ist, weil sie ihn an seine Mutter Loretta erinnert. Kevin stößt die anderen darauf, dass es völlig normal sei, bei der Partnerwahl eine Person, die Ähnlichkeit mit einem Elternteil hat, auszuwählen. Das bringt die Clique zum Nachdenken … Für Ted ist es indes ein bitterer Moment, als er feststellt, dass er der einzige ohne festen Partner ist.

Halloween steht mal wieder kurz bevor. Ted muss noch immer an die Frau denken, die er vor mittlerweile zehn Jahren auf einer Party auf dem Dach getroffen hat. Zwar hatte er damals ihre Telefonnummer ergattern können, die aber durch unglückliche Umstände verloren ging. Ted fasst sich ein Herz und macht sich auf die Suche nach ihr – und schon bald steht er vor Naomis Tür … Indessen findet Barney zu seinem Entsetzen heraus, dass er zu einem Viertel Kanadier ist.

Der angekündigte Hurricane Irene versetzt ganz New York in Angst und Schrecken. Ted versucht seine Freunde dazu zu überreden, die Stadt so schnell wie möglich zu verlassen. Er hat in bester Pfadfinder-Manier bereits einen Mietwagen organisiert und eine Notfalltasche gepackt, um nach Westchester zu fahren. Leider hat er die Rechnung ohne seine Freunde gemacht …

Barney und Robin sind, nachdem sie sich im Taxi leidenschaftlich geküsst haben, in Barneys Bett gelandet und haben miteinander geschlafen. Robin hat danach ein furchtbar schlechtes Gewissen und will nicht, dass Kevin je etwas erfährt. Barney stimmt, wenn auch widerwillig, zu und verspricht, Nora nichts von dem One-Night-Stand zu erzählen. Ausgerechnet an diesem Abend lernt er Noras Eltern kennen … Indes sind Marshall, Ted und Lily auf dem Groovapalooza-Festival.

Barney hat Nora mit Robin betrogen und Nora daraufhin verlassen, in der Hoffnung, dass es mit Robin etwas Ernstes werden könnte – doch die ist nach wie vor mit Kevin liiert. Während eines Trinkgelages kommen Barney und Ted auf die abstruse Idee, gemeinsam ein Kind zu adoptieren. Derweil überlegen Marshall und Lily, in das Haus von Lilys Großeltern auf Long Island zu ziehen. Robin tut alles Erdenkliche, um die beiden davon abzuhalten und in New York zu halten.

Am Neujahrstag steht Marshall am Grab seines geliebten Vaters, der vor einem Jahr verstorben ist. Er möchte ihm alles über den turbulenten Silvesterabend der Gang erzählen: Barney und Ted sind ihrem langgehegten Traum von einer eigenen Bar ein Stück näher gekommen, Robin kann ihre Karriere vorantreiben und Lily muss sich mal wieder mit ihrer Beziehung zu ihrem Vater auseinander setzen. Leider wird Marshalls persönliches Zwiegespräch von anderen Besuchern gestört …

Marshall und Lily wohnen mittlerweile auf Long Island in dem Haus, das Lily von ihren Großeltern geschenkt bekommen hat. Lilys Vater Mickey ist bei ihnen eingezogen und lebt somit wieder dort, wo er seine Kindheit verbracht hat. Schon bald geht Mickey den beiden gehörig auf die Nerven … Indes nimmt Barney sowohl Ted als auch Robin und Kevin mit in einen Stripclub, in dem eine Tänzerin namens Jasmine arbeitet, welche eine totale Ähnlichkeit mit Lily hat – mit fatalen Folgen …

Lily und Marshall veranstalten eine Housewarming-Party. Lily bittet ihren Vater Mickey darum, den Abend nicht zu ruinieren. Schließlich rückt Mickey damit heraus, dass er Imker werden will und er im Keller ein paar Bienenvölker untergebracht hat. Doch damit nicht genug: Ted liefert sich mit Marshalls Boss einen Streit und Barney baggert eine durchgeknallte Nachbarin an, die gerade erst eine Scheidung hinter sich hat. Der Höhepunkt des Abends steht allerdings noch bevor …

Barney begleitet Ted in einen Club und lernt dort die attraktive Quinn kennen. Er zieht sofort die üblichen Register, um sie ins Bett zu kriegen – ohne Erfolg. Frustriert fahren Barney und Ted mit dem „Saufzug“, dem letzten Zug nach Long Island, mit dem das Partyvolk von New York City nach Hause fährt. Die beiden wollen dort den einen oder anderen Aufriss landen, denn Ted wiederum hat die Suche nach „der Einen“ aufgegeben. Aber auch das gestaltet sich als schwierig …

Robin hat sich mittlerweile von Kevin getrennt. Kurz bevor sie für eine Woche nach Moskau reist, gesteht ihr Ted, dass er sie liebt – Robin fällt aus allen Wolken und weiß nicht damit umzugehen. Sie beschließt, erst wenn sie aus Russland zurückkehrt, kann und wird sie Ted darauf eine Antwort geben. Währenddessen ist Barney heimlich in Lilys und Marshalls Haus auf der Suche nach einem Sexvideo von den beiden. Dabei findet er eine Metallkassette mit ominösem Inhalt …

Barney muss unentwegt an Quinn denken. Tatsächlich entdeckt er eines Abends bei einem Besuch in seinem Stamm-Striplokal, dass Quinn dort als Tänzerin arbeitet. Barney bittet sie um ein erneutes Date, aber sie will sich mit ihm nur im Club treffen, was zur Folge hat, dass Barney für ein paar Minuten Gespräch jedes Mal bezahlen muss. Ted ist immer noch traurig wegen Robins Auszug. Um sich abzulenken, sucht er sich ein Hobby, das er in Robins Zimmer ausüben kann.

Barney möchte seinen Freunden endlich seine neue Freundin, die Stripperin Quinn, vorstellen. Damit sie Quinn nicht vorverurteilen, lässt er Ted schwören, zuvor nichts über sie auszuplaudern – leider ohne Erfolg. Bei einem gemeinsamen Dinner müssen die Freunde dann miterleben, dass Barney total unter Quinns Fuchtel steht. Kurzerhand beschließen sie, eine Intervention zu veranstalten, die den Zweck hat, dass Barney die Beziehung beendet – mit schicksalhaften Folgen.

Quinn ist zu Barney gezogen. Die Freunde sind skeptisch und glauben, dass die Beziehung nicht lange halten wird. Wenig später ist es wieder soweit: Ted, Marshall und Barney schauen gemeinsam die „Star Wars“-Trilogie – ein Ritual, welches alle drei Jahre stattfindet. Bei diesem Anlass fragten sich die Jungs jedes Mal, wie sich ihr Leben drei Jahre später wohl verändert haben mag. Ted hat nach seinen jeweiligen falschen Zukunftsprognosen mittlerweile jeden Optimismus verloren.

Lily hatte schon wieder einen Traum, in dem sie Sex hat – allerdings nicht mit Marshall. Der ist neugierig, wer der Mann war, aber Lily rückt mit der Sprache nicht raus. Das lässt Marshall keine Ruhe … Robin bekommt von ihrem Chef den Auftrag, vom Hubschrauber des Senders aus über die Wetterlage zu berichten. Plötzlich bekommt der Pilot einen Schlaganfall – mitten über New York und vor den Augen von Millionen Zuschauern …

Der einsame Ted probiert über eine Online-Partnervermittlung, endlich eine passende Partnerin zu finden. Doch jede Frau, die er trifft, erinnert ihn an Robin. Indessen treibt Marshall Lily mit den Vorbereitungen zur Geburt des Babys fast in den Wahnsinn. Kurzerhand schickt sie ihn mit Barney übers Wochenende nach Atlantic City. Während sich die beiden betrinken und beim Glücksspiel vergnügen, setzen bei Lily die Wehen ein. Sie versucht, Marshall zu erreichen – ohne Erfolg.

Marshall hat mittlerweile die Nachricht erhalten, dass bei Lily die Wehen eingesetzt haben. Er möchte so schnell wie möglich nach New York, um bei der Geburt seines Sohnes dabei zu sein. Das gestaltet sich jedoch als ein schwieriges Unterfangen. Indes stehen Ted und Robin Lily bei und versuchen sie abzulenken. Lily gerät bald in Panik – zum einen werden die Wehen immer heftiger, zum anderen, weil Marshall immer noch nicht da ist. Stattdessen taucht ihr Vater Mickey auf …

Ted hört auf Robins Rat und nimmt Kontakt zu seiner Ex-Freundin Victoria auf. Tatsächlich trifft sie sich mit ihm – allerdings erscheint sie im Brautkleid, da sie gleich vor den Altar treten wird. Wenig später macht Victoria ihm ein unmoralisches Angebot … Indes starten Barney und Quinn zu ihrem ersten gemeinsamen Urlaub. Bei der Sicherheitskontrolle am Flughafen werden sie aufgehalten, weil sich Barney weigert, eine verdächtige Schachtel zu öffnen – mit verheerenden Folgen.