Khi Ted và Barney tranh luận về việc ai là người đã "đắm chìm" vào một cô gái nóng bỏng, Ted nhận ra rằng cô ấy đang ở đó với Cindy, một cô gái mà anh từng hẹn hò trước đó cũng là bạn cùng phòng của vợ tương lai của anh. Trong khi đó, Robin rất đau lòng vì Don, và Marshall không thể giữ im lặng về mong muốn thành lập một gia đình.

Khi Barney thuyết phục cả nhóm giúp mẹ anh dọn ra khỏi nhà, họ nhanh chóng biết rằng cô đã rất bảo vệ Barney và đã nói dối anh về những sự kiện trong suốt cuộc đời anh. Trong khi đó, Ted cảm thấy khó chịu khi Robin nói phóng đại về anh trong một buổi hẹn hò giấu mặt.

Barney sử dụng các chiến thuật tán phụ nữ tốt nhất của mình để cố gắng thuyết phục Ted thiết kế tòa nhà GNB mới; Robin say rượu quay số cho Don.

Khi cả nhóm trêu chọc Robin về việc không phải là người New York thực sự, cô bắt đầu chứng minh họ sai bằng cách chạy đua để có được một cái nhìn thoáng qua của Woody Allen.

Ted trở nên mâu thuẫn sau khi gặp một người phụ nữ hấp dẫn, người đam mê cứu tòa nhà mang tính bước ngoặt đang bị phá bỏ cho dự án mới của anh ta.

Marshall và Lily cố gắng tìm ra cách mang thai một đứa trẻ với giới tính mà họ lựa chọn; Đồng nghiệp vui vẻ mới của Robin làm cô khó chịu.

Khi Zoey đăng ký vào lớp của Ted, cô đã lôi kéo các học sinh của anh ta đứng về phía mình trong cuộc chiến cứu tòa nhà đang bị phá bỏ để nhường chỗ cho dự án của anh ta. Trong khi đó, Marshall và Lily phát hiện Robin đang diễu hành trong lễ diễu hành Halloween của sự xấu hổ.

Khi cả nhóm tham dự một sự kiện cà vạt đen tại Bảo tàng Lịch sử Tự nhiên, Ted được giới thiệu với chồng của Zoey, The Captain.

Barney khám phá ra một chương trình dành cho trẻ em của Canada có tên Space Teens, mà Robin xuất hiện trong vai Robin Sparkles, đã dẫn dắt băng nhóm để cô tiếp cận với bạn diễn của mình, Jessica Glitter.

Khi Ted rời quán bar sớm để chuẩn bị bữa tiệc Lễ Tạ ơn cho bạn bè của mình, cả nhóm tổ chức tiệc tùng thâu đêm với The Blitz, một người bạn cũ xui xẻo từ thời đại học. Do đó, Ted buộc phải trải qua Lễ Tạ ơn với Zoey.

Khi tình bạn mới của Ted với Zoey kiểm tra giả thuyết rằng đàn ông độc thân và phụ nữ đã kết hôn không thể làm bạn, anh mời chồng cô, "The Captain", đi chơi với họ. Trong khi đó, Marshall và Robin quyết định dành thời gian một mình bên nhau, và Barney và Lily có thể sẽ đánh nhau.

Lily và Marshall nhận được tin sốc có ảnh hưởng sâu sắc đến nhóm. Ted bắt đầu làm phù rể cho đám cưới của một người bạn cũ.

Sợ rằng họ sẽ không bao giờ có thai, Lily và Marshall quyết định đến gặp bác sĩ chuyên khoa. Robin bắt đầu công việc mới của mình.

Trong chuyến đi đến Minnesota, Ted và Barney thử bất cứ điều gì để khiến Marshall cười. Marshall tình cờ gặp một kẻ thù cũ từ thời trung học.

Barney xúc động khi anh mở lòng với Honey về cuộc sống của mình. Ted thừa nhận có tình cảm với Zoey với nhóm.

Barney tuyên bố ngày 13 tháng 2 là ngày lễ dành cho những phụ nữ tuyệt vọng. Marshall nhận được một bất ngờ trong ngày lễ tình nhân từ Lily. Zoey và Ted làm việc để tìm hiểu mối quan hệ của họ.

Marshall trở nên ám ảnh với việc cứu môi trường sau khi xem một bộ phim tài liệu về rác thải. Ted tình cờ gặp The Captain. Barney thừa nhận anh có tình cảm với một phụ nữ.

Khi Barney bắt đầu có tình cảm thực sự với Nora, anh lo lắng rằng trái tim mình có điều gì đó không ổn. Trong khi đó, Robin bắt đầu hẹn hò với một anh chàng cư xử rất giống một con chó.

Barney gặp cha mình và bị sốc bởi sự khác biệt trong cuộc sống của họ. Những người còn lại trong nhóm tìm hiểu "lỗ hổng" của họ; đáng lẽ bây giờ họ nên hiểu rồi, nhưng không.

Lily và Barney phản ứng dữ dội khi Marshall cuối cùng bỏ việc tại Ngân hàng Quốc gia Goliath để nhận một vị trí tình nguyện tại một tổ chức môi trường. Trong khi đó, quan điểm đối lập của Ted và Zoey về tương lai của Arcadia lại chen vào họ.

Khi Marshall và Barney tranh cãi về việc khách sạn Arcadian bị phá hủy, Robin và Lily cố gắng pha đúng sự kết hợp của các loại cocktail sẽ buộc họ phải bù lại. Trong khi đó, Ted lên kế hoạch cho một kỳ nghỉ cuối tuần lãng mạn với Zoey.

Khi Ted phải đối mặt với một quyết định quan trọng có thể ảnh hưởng đến tương lai của anh ấy với Zoey, cả nhóm đã bày tỏ cảm xúc thật của họ về cô ấy.

Robin và Barney gắn bó với nhau khi họ can thiệp vào mối quan hệ của Ted, còn Marshall và Lily nhìn đồng hồ tích tắc vì lo sợ rằng mình sẽ sớm trở thành nạn nhân của vụ ngộ độc thực phẩm.