Тед и Барни спорят по поводу того, кто уйдет вместе с девушкой, сидящей за барной стойкой. Близкие отношения Маршалла со своим отцом вызывают недовольство Лили.

Друзья помогают маме Барни с переездом в новый дом и узнают много нового о Барни и его брате.

Банк «Голиаф» возобновляет проект строительства новой штаб-квартиры, но Тед больше не хочет участвовать в этом проекте после того, что произошло в прошлый раз. Чтобы переубедить Теда,Барни начинает применять к нему лучшие тактики соблазнения из своего арсенала.

Робин утверждает, что она настоящий житель Нью-Йорка, несмотря на то, что её друзья постоянно её дразнят по поводу её канадского происхождения. Когда друзья узнают, что в ресторане в центре города сидит Вуди Аллен, они заключают пари, кто первым доберётся до ресторана.

Теду начинает противостоять девушка по имени Зоуи, которая очень расстроена тем фактом, что новая штаб-квартира банка «Голиаф» будет построена на месте старинного здания с богатой историей.

Маршалл и Лили ищут способы зачать ребёнка нужного пола. Робин очень расстроена своей новой соведущей.

Зоуи записывается на занятия Теда и склоняет его студентов протестовать вместе с ней против сноса здания на месте строительства штаб-квартиры банка «Голиаф». У Маршалла возникают проблемы с его помощником Рэнди.

Когда друзья идут на званый вечер в музей естественной истории, Тед знакомится с эксцентричным мужем Зоуи.

Барни находит видеокассету с канадским шоу для детей, где одной из ведущих является Робин.

Старый друг по учёбе в колледже, носящий на себе проклятие невезения, отмечает день благодарения с Лили, Маршаллом, Робин и Барни.

Маршалл и Робин решают побольше проводить времени вместе. «Капитан», муж Зоуи, приглашает Теда на морскую прогулку на его яхте.

После того, как все узнают, что Лили беременна, каждый переосмысливает свою жизнь.

Друзья встречают последнего, пятого двойника, которым оказывается специалист по планированию семьи, к которому Маршалл и Лили обращаются с целью узнать, почему Лили не может забеременеть. Их ждут как хорошие, так и очень плохие новости. В течение всей серии на различных предметах демонстрируется убывающий ряд цифр от 50 до 1.

Маршалл пытается вспомнить, какими были последние слова, которые сказал ему его отец перед смертью.

Зоуи знакомит Теда со своей двоюродной сестрой Милочкой. Тед решает больше не общаться с Зоуи, чтобы не разрушать её семью.

Друзья всё ещё пытаются определиться с планами проведения Дня Святого Валентина, хотя до праздника остались всего одни сутки. Лили понимает, что не может отмечать праздник без Маршалла.

Маршалл узнаёт, что в океане существует целый остров, состоящий из мусора. Он начинает переживать, что он когда-то мечтал защищать природу и так и не осуществил свою мечту. Тед выясняет, что это он стал причиной развода Зоуи с «Капитаном». Барни отказывается признать, что ему очень понравилась девушка по имени Нора.

Маршалл узнаёт, что в океане существует целый остров, состоящий из мусора. Он начинает переживать, что он когда-то мечтал защищать природу и так и не осуществил свою мечту. Тед выясняет, что это он стал причиной развода Зоуи с «Капитаном». Барни отказывается признать, что ему очень понравилась девушка по имени Нора.

Барни впервые встречается со своим отцом.

Маршалл устал от своей работы и решает уволиться. Тед начинает понимать, что самое важное в отношениях.

Маршалл ссорится с Барни. Лили и Робин пытаются их помирить с помощью различных комбинаций алкоголя. Тед проводит ночь с Зоуи в отеле «Аркадиан», чтобы убедить её, что отель надо снести.

Друзья рассказывают Теду, что он на самом деле чувствует к Зоуи. Это вынуждает его принять важное решение.

Маршалл пытается устроиться на новую работу, Робин и Барни вмешиваются в развитие личной жизни Теда.