Il Ted del futuro racconta di aver conosciuto la propria moglie ad un matrimonio nel quale fa il testimone. Intanto Lily e Marshall provano ad avere un bambino, ma hanno una battuta d'arresto perché Marshall ha detto al padre che proverà ad avere un figlio e questo dà fastidio a Lily. Robin si lascia un po' andare per la fine della sua storia con Don, suo ex collega, partito per Chicago accettando il lavoro che Robin aveva rifiutato per lui. Intanto Ted incontra di nuovo Cindy, la sua ex fiamma, e scopre che è la compagna della ragazza che voleva provare ad abbordare.

Barney scopre che la madre sta vendendo la casa in cui è cresciuto e convince gli amici ad aiutarlo ad impacchettare tutti i suoi ricordi. Tra i ricordi, emerge una lettera che la madre aveva scritto tanti anni prima ma che non aveva mai spedito: la lettera contiene una foto di Barney e del fratello da piccoli con su scritto "tuo figlio". Barney e il fratello decidono di andare a cercare l'uomo per scoprire di chi sia effettivamente il padre.

Barney dice a Ted che il suo progetto per il palazzo per la Goliath National Bank è stato riaccettato. Barney, vedendo che Ted ha intenzione di non accettare l'incarico, cerca di "conquistarlo", come se fosse una ragazza che vorrebbe rimorchiare. Ted decide in un primo momento di declinare l'offerta di lavoro, ma all'ultimo, in seguito ad una cena in un ristorante con Barney, accetta la proposta. Intanto Robin vede alla TV Don, il suo ex-fidanzato (che l'aveva lasciata all'improvviso in seguito ad un'offerta di lavoro in un'altra città), e lo chiama minacciando di ucciderlo. Lily allora cerca di far cancellare il numero dell'ex di Robin dal suo cellulare, finché ci riesce. Ma Robin continua a ricordarlo a memoria ed a richiamare Don. Alla fine Robin si renderà conto che l'ha dimenticato e che quindi ha voltato pagina.

Ognuno sostiene di sapere quale sia il miglior mezzo di trasporto per spostarsi a New York (Ted l'autobus, Marshall a piedi, Lily con la metropolitana, Robin con il taxi e Barney con l'ambulanza) meglio degli altri e così il gruppo decide di fare una gara che vedrà vincitore il primo che arriverà alla meta usando un mezzo a scelta.

ed lavora di nuovo per la Goliath National Bank, in quanto architetto incaricato del progetto della costruzione della nuova sede centrale. Barney gli comunica che il sito ove sorgerà questo nuovo grattacielo è quello dove ora sorge l'Arcadian, un vecchio hotel dal passato glorioso ma ora fatiscente. La sera, Ted si reca dinanzi all'hotel, dove incontra Zoey, una ragazza molto carina che gli propone di firmare una petizione contro la distruzione di quell'edificio, a suo dire uno dei più antichi e rappresentativi di New York. Ted, colpito dalla bellezza della ragazza, non le rivela la sua vera identità (cioè quella di architetto incaricato proprio di tirare giù l'Arcadian), ma si spaccia per veterinario e accetta di firmare la petizione. Il giorno dopo si presenta da Barney e gli comunica di volere rinunciare al progetto. Tutti gli amici di Ted gli rinfacciano che questa è una sua cosa tipica: snaturarsi per far piacere alle donne con cui ci sta provando. Barney (che tra l'altro ha fatto introdurre di nascosto dei serpenti nell'Arcadian per cacciarne via gli abitanti), profondamente contrariato dalla scelta dell'amico, fa sì che Zoey scopra la vera identità di Ted, facendoglielo odiare. Ted vorrebbe riuscire a ricucire i rapporti con Zoey e prepara un nuovo progetto per poter preservare almeno la vecchia facciata dell'Arcadian. Ma quando il giorno dopo scopre che Zoey è sposata, si rende conto che tutto il suo interesse per l'Arcadian era tutto dettato dalla sua attrazione per la ragazza, e quindi straccia il suo nuovo progetto.

Nel frattempo, Robin si frequenta con Max, un vecchio compagno di università di Marshall. A questo proposito, Marshall scopre che Robin e Lily si rivelano particolari dettagliati sulle proprie esperienze sessuali (tra cui il fatto che Max ha il pene piccolo) e ne rimane sconvolto e disgustato, così come Ted e Barney. Tutto ciò gli crea qualche problema a letto.

Robin sopporta sempre meno la sua nuova co-conduttrice, Becky, che si comporta come una bambina. Ted inizia a vedersi con Becky perché gli fa piacere sentirsi necessario per una donna, cosa che non gli era mai accaduta quando stava con Robin; ma alla fine si stanca e molla Becky. Barney intanto scommette che riuscirà a rimorchiare comportandosi da bambino: dopo tanti tentativi ci rinuncia e a quel punto però riesce a far colpo con una ragazza. Intanto, Lily e Marshall cercano di scegliere un nome per il loro futuro figlio.

Ted è molto amato dai suoi studenti, ma Zoey, che non ha gradito il fatto che Ted volesse demolire un vecchio albergo per far spazio alla nuova sede della GNB, si intrufola nella classe di Ted mettendo gli alunni contro il professore. Alla fine però Ted riesce a farsi riapprezzare dalla classe. Marshall nel frattempo licenzia Randy, ma preso dai rimorsi lo fa riassumere, contro il volere dello stesso Randy che voleva approfittare dei soldi della liquidazione per realizzare il suo sogno: produrre birra. Intanto Robin, presa dall'invidia perché Becky è sempre più popolare grazie a una pubblicità di barche, diventa anche lei protagonista di una pubblicità, ma di pannoloni per anziani.

Alla serata di gala indetta dalla GNB al Museo di Scienze Naturali di New York, Marshall e Barney incontrano "Il Capitano", un vecchio amico d'infanzia del loro capo vestito proprio come il capitano di una nave. Nel frattempo, Marshall dice a Lily che la GNB gli ha offerto un contratto quinquennale e intende accettarlo, Robin e Barney si sfidano a chi tocca più oggetti nel Museo e Ted scopre che Zoey è sposata con "Il Capitano". Infine Barney scopre che suo zio è in realtà suo padre.

Siccome Lily è eccitata all'idea di avere un figlio non parla altro che di bambini con Robin, diventando a volte inopportuna. Barney mostra un video di un programma per bambini con Robin Sparkles e la sua ex-migliore amica: Jessica Glitter. Robin racconta che non si parlano più da cinque anni. Così Ted arriva all'idea che lei, dato che odia i bambini, abbia lasciato Jessica perché era rimasta incinta. Allora Lily, preoccupata per la sua relazione con Robin, va a parlarle, ma il discorso finisce male e le due rompono l'amicizia. Marshall cerca Jessica, affinché Lily possa parlarci e capire il motivo per cui lei e Robin avevano perso i contatti; scopre così che era stata Jessica a rompere l'amicizia perché il bambino la teneva troppo occupata. A questo punto Lily si precipita nell'unico posto dove avrebbe trovato Robin: nell'unico bar canadese di New York. Le due amiche si chiariscono e Robin si riconcilia anche con Jessica.

Ted vorrebbe andar via presto dal bar ma gli amici cercano di dissuaderlo ricordandogli la maledizione del compagno di college, 'Blitz', che andava via proprio prima che accadesse qualcosa di spettacolare. Il mattino dopo, Ted scopre che la maledizione gli è stata magicamente trasmessa mentre dormiva e che l'amico 'Blitz' ha passato tutta la notte in giro con gli amici Marshall, Lily, Barney, Robin e Zoey facendo cose spettacolari! Zoey, che ormai fa parte del gruppo ma continua a non andare d'accordo con Ted, invita i suoi nuovi amici a casa sua per il pranzo del Ringraziamento, durante il quale la maledizione passerà a Barney. Dopo una violenta litigata, Ted capisce che Zoey sta passando un difficile momento a causa della sua figliastra, che ancora non l'accetta all'interno della sua vita; il ragazzo mette quindi da parte i propri rancori e gli offre il suo aiuto, diventando finalmente amici.

Marshall e Robin escono insieme e, privi di argomenti di comunicazione, questo le spiega la "teoria della sirena" inventata da Barney, secondo la quale una donna si trasformerà da lamantino a sirena. Intanto Ted fa un giro in barca col Capitano per assicurarsi che non abbia niente in contrario al fatto che Zoey sia ora parte del gruppo.

Marshall e Lily annunciano agli amici di aspettare un bambino. Così Robin e Barney iniziano a chiedersi che ne sarà della loro vita e cercano di dargli una svolta. Ma quando Lily scopre che il risultato del test di gravidanza era sbagliato, lo comunica agli amici che abbandonano i loro buoni propositi. Alla fine Ted convincerà tutti che quello che stanno facendo è sbagliato, facendoli tornare sulle loro decisioni.

Lily non riuscendo a rimanere incinta chiede aiuto a un dottore, il sosia di Barney. Dopo gli esami viene stabilito che Lily è fertilissima perciò Marshall si demoralizza credendo di essere lui il problema. Il dottore dice a Marshall che non ha nessun problema, allora Marshall, felicissimo, corre da Lily per darle la buona notizia. Lily scoppia a piangere e gli dice che suo padre, Marvin Eriksen, è morto d'infarto.

Dopo la morte del padre, Marshall resta in Minnesota per badare alla madre: per non perdere i contatti con la sua vita a New York, passa il suo tempo al telefono con gli amici che gli raccontano, a turno, le ultime novità. Zoey decide di presentare a Ted una sua cugina un po' ingenua (che Ted, nel 2030, chiama "Tesoro" poiché non ne ricorda il nome) sperando che i due possano piacersi: Ted lascia Tesoro a Barney per non approfittare dell'ingenuità della ragazza, ma il vero motivo è che si è scoperto innamorato di Zoey. Non potendo stare con Zoey poiché lei è sposata, Ted decide di rompere l'amicizia con lei non svelandole, però, il vero motivo. Nel frattempo Barney porta a casa Tesoro, ma crolla confidandosi con lei riguardo al padre. Marshall intanto, riceve una chiamata proprio da Tesoro (che stava chiamando tutti i numeri nella rubrica del cellulare di Barney) e gli racconta ingenuamente che Zoey sta divorziando dal Capitano ed è innamorata di Ted. Zoey intanto si era recata da Ted per chiarire, quando entrambi ricevono una chiamata da Marshall che spiega ai due che sono innamorati l'uno dell'altra.

Il giorno prima di San Valentino, etichettato da Barney "San Disperatino", vede Barney alla solita ricerca di donne da sedurre, finché non incontra Nora, un'amica di Robin. Intanto Lily decide di partire alla volta del Minnesota perché sente la mancanza di Marshall, il quale sembra regredito ai tempi dell'adolescenza. Ted inizia una storia con Zoey ma si spaventa quando capisce che la sua nuova fiamma sta correndo troppo.

Ted, recandosi a casa di Zoey per ritirarle un pacco, incontra nuovamente il capitano, il quale gli racconta come qualcuno gli abbia letteralmente rubato la ragazza e fornendogli una versione molto diversa dei fatti rispetto a quella che Zoey gli aveva dato. Nel frattempo Marshall capisce come il suo futuro non possa essere alla GNB e vedendosi rifiutato da questa un progetto per salvare l'ambiente, prende in considerazione l'idea di lasciare la Banca per cominciare a fare quello che aveva sempre sognato, salvare l'ambiente. Barney invece sembra essersi preso una bella cotta per Nora, un'amica di Robin, e dopo una forte resistenza si decide a chiamarla. Nel finale Ted rivela al capitano che è stato lui a portargli via la donna.

Dopo la morte del padre di Marshall, tutti i personaggi tranne Barney decidono di andare a fare un controllo dal cardiologo. Nel frattempo, Barney continua la sua relazione con Nora e comincia a preoccuparsi del suo futuro, finché non si sottopone anche lui alla visita medica, accompagnato da Lily. Nel frattempo Robin, dissuasa dai suoi amici dal comprare un cane, inizia a frequentarsi con Scooby (facile riferimento a Scooby-Doo), un ragazzo appena arrivato dal Canada con strani comportamenti canini

Barney incontra il suo vero padre, Jerry, ed è sconvolto dalle differenze che vi sono tra loro due: si aspettava un seduttore, amante dello scotch e dalla vita sregolata, mentre Jerry ha abbandonato la sua vita rock, ha messo su famiglia e fa l'istruttore di guida. Barney si confronterà con JJ, il figlio adolescente di Jerry, e rifletterà sul fatto che non ha mai imparato quei lavoretti manuali che ogni padre dovrebbe insegnare ai figli.

Lily e Barney reagiscono male quando scoprono che Marshall ha lasciato il suo lavoro alla Goliath National Bank ed è andato a lavorare come volontario per un'organizzazione che tutela l'ambiente. Intanto il rapporto tra Ted e Zoey sembra incrinarsi per via delle loro differenti posizioni sulla questione dell'Arcadian.

Barney decide di voler recuperare il rapporto con il padre Jerry, che da bambino gli aveva insegnato che la "baldoria non deve mai finire". Così decide di far vedere al padre cosa si è perso rinunciando al divertimento per accasarsi e farsi una famiglia. Decide dunque di portarlo in un locale, l'Hopeless. In questo locale Robin incontra la sua cotta segreta, ma Ted (che fa finta di essere il suo fidanzato per colpa di Barney che ha modificato la vita di tutti i componenti del gruppo per renderli più interessanti agli occhi del padre) lo allontana da lei e fa finta, per gelosia dei tempi passati (Robin aveva conosciuto il ragazzo quando lei e Ted stavano ancora insieme), che lei abbia accettato, quella stessa sera, di sposarlo.

Marshall non trovando lavoro decide di aiutare Zoey nella sua lotta, ma a Barney non sembra piacere per niente questa notizia, il che porterà i due ad un violento litigio. Robin e Lily, nel frattempo provano a far ubriacare i due con diversi tipi di alcolici in modo da farli riappacificare infatti ogni drink ha un suo effetto. Infine, Zoey e Ted, decidono di andare nell'albergo tanto caro a lei, ma il luogo è alquanto squallido.

È il giorno in cui la commissione incaricata deve decidere se l'Arcadian sia o meno un punto di riferimento architettonico ed impedirne così l'abbattimento per far posto al nuovo quartier generale della Goliath National Bank progettato da Ted. Il protagonista è ancora indeciso da che parte schierarsi ma alla fine opta per realizzare il proprio sogno di costruire un grattacielo a New York, causando la fine della relazione con Zoey, consapevole del fatto che comunque fosse andata, uno dei due avrebbe sofferto troppo causando la rottura della coppia.

Lily ritiene di soffrire di un'intossicazione alimentare a causa di una zuppa mangiata anche da Marshall che, lo stesso giorno, ha un colloquio per il lavoro ambientalista dei suoi sogni ma, per paura di vomitare davanti al futuro capo, scappa via verso la fine del colloquio. In realtà scopre poi che Lily non ha avuto un'intossicazione, ma delle nausee mattutine perché aspetta un figlio. Ted e Barney litigano continuamente per chi debba premere il bottone che distruggerà l'Arcadian, Ted ha paura di come verrà il suo palazzo, tanto da pensare di tornare con Zoey, che vuole tornare con lui. Barney e Robin lo fermano facendolo ragionare su come sia sbagliato tuffarsi nel passato per paura del futuro. Barney lascia a Ted il pulsante dell'esplosione. Robin e Barney incontrano Nora, Barney le chiede scusa e le chiede di vedersi per un caffè, lei accetta, mentre Robin, inizialmente felice per questo, si intristisce. Per chiudere l'episodio, di nuovo con un salto temporale com'era successo nel primo episodio della stagione, si vede di chi sia il matrimonio a cui Ted farà da testimone e in cui incontrerà la propria futura moglie: è quello di Barney.