Quand Marshall et le groupe découvrent que Barney et Robin sont hésitants quand à la manière de définir leur relation, Lily les forcent à se confronter à leur plus grande peur. Quand à Ted, il est anxieux à l'aube de son premier cours à l'université de Colombia.

Alors qu'ils participent à un speed-dating, Ted et Jen s'aperçoivent qu'ils se sont déjà rencontrés au même speed-dating sept ans auparavant. Ils décident alors de retracer leur chemin et de corriger chacun leurs erreurs, dans le but de changer cette fois l'issue de la soirée...

Robin pense que Barney la trompe avec une autre femme, mais il suit en fait le cours "Robin 101" donné par son ex petit-ami Ted. Barney se révèle alors être un élève très attentif et appliqué !

Marshall et Lily veulent inviter Barney et Robin à un double rancard mais le rendez-vous ne va pas se passer comme prévu. De son côté, quand une succession de filles viennent à son appartement et s'endorment immédiatement, Ted découvre que ces filles ne s'intéressent à lui que pour avoir un endroit confortable où dormir.

Robin est menacée de devoir quitter les Etats-Unis, Barney lui propose donc de la coacher afin qu'elle obtienne la nationalité américaine. De leur côté, Ted et Marshall décident de partir pour un "road trip" en direction de Chicago, comme dans leurs jeunes années, mais les choses ont bien changé depuis cette époque!

Barney et Robin affirment avoir trouvé la solution pour ne jamais se disputer, ce que les autres ne croient pas un seul instant...

Barney et Robin traversent une mauvaise passe dans leur relation: chacun se laisse aller et la cohabitation est de plus en plus difficile. Face à cela, Ted et Marshall souhaitent tout faire pour briser leur couple et demande donc l'aide de Lily, experte en la matière...

Barney, de nouveau célibataire, révèle à ses amis l'existence de son "Playbook", un manuel où sont annotés tous les stratagèmes utilisés pour amener une fille dans son lit.

A l'occasion de Thanksgiving, Marshall offre à Ted et Robin sa quatrième gifle destinée à Barney. De plus, un invité surprise débarque dans la soirée: le père de Lily, qu'elle ne supporte plus.

Ted apprend que Maggie, une fille qu'il désire en vain depuis des années, vient de rompre avec son petit ami. C'est alors dans une réelle lutte sans merci que Ted se lance pour conquérir le coeur de la belle tant convoitée...

Le groupe essaye d'arrêter de fumer alors que Robin doit gérer son nouveau co-présentateur à Channel 1, qui a clairement perdu la foi en son travail...

Barney envisage d'abandonner ses costumes pour sortir avec une barmaid ultra sexy. De son côté, Ted est à deux doigts de rencontrer la mère de ses enfants...

Marshall parle de son collègue Jenkins qui est une femme contrairement à ce que ses amis et Lily croient tous. Ted découvre que ses étudiants regardent l'émission de Robin. Elle est très contente d'apprendre que des gens la regarde. Mais ceux-ci expliquent à Ted qu'ils ont inventé un jeu à boire qui se déroule pendant l'émission...

Barney est sur le point d'accomplir la "semaine parfaite", c'est à dire avoir sept filles en sept jours, sans aucun refus ! Le groupe lui annonce qu'il a un adversaire mais Lily trouve tout ça écoeurant...

Ted renonce à se trouver un rendez-vous pour la Saint Valentin mais il autorise Marshall et Lily à lui en "arranger" un. Robin consent bêtement à aller à une fête de Saint Valentin donnée par son coprésentateur Don Frank...

Quand une très belle jeune femme "accroche" Ted (c'est à dire qu'elle garde Ted en réserve tandis qu'elle poursuit son propre petit ami de rêve). Le groupe parle de leur propre expérience en tant qu'"accrocheur" et "accroché"...

Barney est rendu fou par une femme qui semble suivre toutes les règles d'un nouveau livre pour les femmes célibataires, livre qui consiste à dire "Non" aux hommes. En fait, elle est celle qui l'a écrit !

Lorsque Ted ruine l'anniversaire de Lily en amenant sa nouvelle conquête, Lily fait tous ce qu'elle peut pour que cette dernière soit en dehors de la photo traditionnelle du groupe...

Après que Marshall se soit fait agresser, il enrobe les faits afin que Lily se sente en sécurité et ne ressente le besoin de se procurer un pistolet...

Alors que Ted se prépare pour le mariage de sa mère, il prend conscience de la relation très affectueuse qu'entretient celle-ci avec son fiancé. Sans réfléchir, il prend alors une décision très importante le concernant.

Ted et Barney se battent pour reconquérir Robin. Mais quand les deux garçons compromettent sa nouvelle relation, Robin comprend qu'elle en a fini avec eux. De leur côté, après avoir passé un week-end dans des lits jumeaux, Marshall et Lily décident d'en acheter pour chez eux.

Suite au départ de Robin, qui a décidé d'emménager avec Don, Barney commence à s'inquiéter au sujet de son groupe d'amis. Lorsqu'il décide d'inviter ses amis à une soirée de catch opposant des robots et des catcheurs, Robin refuse. Se rendant à une soirée chic avant d'aller voir le match, Barney ressent que le groupe se sépare de plus en plus lorsque Ted décide de rester à cette soirée où il peut mettre en avant son côté prétentieux. De leur côté, Lily et Marshall envisagent d'avoir un enfant...

Au cours d'un rendez-vous galant, Ted emmène sa petite amie voir le film "The wedding bride", écrit et réalisé par Tony, le petit ami de Stella. Ted réalise alors que le scénario est entièrement basé sur sa relation avec son ex...

Marshall et Lily concluent un pacte secret : quand ils verront le sosie de Barney, ils commenceront à essayer d'avoir un bébé ! De son côté, Robin obtient finalement une offre pour un métier de rêve...