Der Sommer ist vorbei und Ted sieht seiner ersten Vorlesung als Architektur-Professor entgegen. Allerdings plagen ihn im Vorfeld Albträume, weshalb er überlegt, welche Art von Dozent er für seine Studenten sein will. Barney und Robin haben lange Zeit vorgegeben, nur gute Freunde zu sein, obwohl sie ständig miteinander im Bett waren. Nun besteht Lily darauf, dass sie ein Gespräch führen und ihre Beziehung definieren. Als die beiden daran kein Interesse haben, sperrt Lily sie ein.

Ted hat ein Blind Date mit Jen. Erst nach einer geraumen Zeit wird ihnen klar, dass sie vor Jahren schon mal ein Blind Date hatten – aus dem nichts geworden ist. Um herauszufinden, was sie damals falsch gemacht haben, suchen sie erneut die Orte auf, an denen sie waren. Barney nimmt Marshall mit in einen Strip-Club – gegen dessen Willen. Denn der muss sich bei jeder schmutzigen Fantasie gleichzeitig vorstellen, dass Lily tot ist. Zu allem Übel sieht eine Stripperin aus wie Lily.

Robin glaubt, dass Barney sie betrügt. Doch das stimmt so nicht. Er macht sich nur rar, weil er bei Ted Unterricht im Umgang mit Robin nimmt. Barney hatte in letzter Zeit keine feste Freundin und muss erst lernen, wie man mit der Situation umgeht. Ted nimmt ihn mit an die Universität.

Marshall findet auf dem Speicher ein altes Fass, das er früher als Nachttisch nutzte. Lilly fand es furchtbar und dachte sich irgendeine Allergie aus. Jetzt will Marshall für das Fass einen neuen Eigentümer finden und stellt das Fass in das Bermuda-Dreieck...

Lily und Marshall sind froh: Jetzt, da ihre guten Freunde Barney und Robin ein Pärchen sind, können sie gemeinsam etwas unternehmen. Sie versuchen die zwei zu einem Doppeldate zu überreden. Doch sie sind zu bemüht und bescheren einander einen gar nicht spaßigen Abend. Unterdessen lernt Ted eine attraktive junge Frau kennen, die noch mit zu ihm kommt - aber dann sogleich einschläft. Barney lehrt seinen Kumpel: Er ist für die Damen der „sexlose Gastgeber“, bei dem man bequem übernachten kann - ohne dass er zu viel erwartet.

Barney behauptet, dass die Ehe von Lily und Marshall bald am Ende ist. Denn er hat miterlebt, wie Lily ihren Mann aufgefordert hat, sein benutztes Geschirr sofort nach Gebrauch abzuspülen – was Marshall, ohne zu widersprechen, auch gemacht hat. Damit er seine Männlichkeit bewahren kann, rät ihm Barney, sich den Wünschen seiner Frau in Zukunft zu widersetzen. Indes scheinen Barney und Robin ein Herz und eine Seele zu sein. Sie streiten sich nie und turteln ständig herum … oder?

Was ist bloß aus Barney Stinson und Robin Scherbatsky geworden? Er, der ehemalige Frauenheld, geht zunehmend auseinander, sie sieht um Jahre gealtert aus. Als Barney dann auch noch Ted seine Pornosammlung schenkt, ist den Freunden alles klar: Barney ist nicht mehr der, der er war. Ob man es glaubt, Lily entscheidet, das Paar auseinander zu bringen. Zu Teds Entsetzen hat sie eine lange Liste von Beziehungen vorzuweisen, die ihr in der Vergangenheit ein Dorn im Auge waren - und die sie sabotiert hat. Robins alter kanadischer Freund Alan Thicke soll helfen.

Gerade noch wirkte Barney wie ein geläuterter junger Mann, der den Sinn des Lebens in einer glücklichen Beziehung erkannt hat. Doch nach der Trennung von Robin tröstet er sich auf die einzige Weise, die er kennt: indem er sich direkt wieder in die Datingwelt stürzt. Helfen sollen seine alten Anmachsprüche, die er in seinem „Playbook“ sammelt, doch es scheint nichts zu klappen wie früher. Robin hingegen stürzt sich in die Arbeit und hört nicht auf ihre Freunde, die ihr klarzumachen versuchen, dass sie sich mit der Trennung auseinandersetzen muss statt sie einfach zu vergessen.

Es ist das erste Thanksgiving, das Lily und Marshall als verheiratetes Paar in ihrer eigenen Wohnung verbringen, und es soll alles perfekt werden. Überraschend steht plötzlich Lilys Vater vor der Tür, mit dem sie seit Jahren keinen Kontakt mehr hat. Es stellt sich heraus: Marshall hat ihn eingeladen, um die beiden endlich zu einer Versöhnung zu führen. Doch es kommt anders als gedacht.

Weil Ted und Robin seinen verlorenen Super-Truthahn und damit das geplante Festmahl retten, denkt sich Marshall ein ganz besonderes Geschenk aus: Er überlässt den beiden eine Ohrfeige aus der Slap Bet. Für Barney wird es ein Thanksgiving des Horrors.

Sie ist das perfekte Mädchen: Maggie. Ted kennt sie schon seit Jahren, doch jedes Mal, wenn eine ihrer Beziehungen endete, stand der nächste Verehrer gleich auf der Matte und sie war sofort wieder vergeben. Jetzt hat sich das Zeitfenster erneut geöffnet, wie Ted aus „sicherer Quelle“ erfährt. Kommt er dieses Mal rechtzeitig?

Unterdessen findet Marshall einen alten Brief, den er als Jugendlicher an sich selbst geschrieben hat. Darin listet sein 15-jähriges Ich - Anlass für aberwitzige Flashbackszenen! - all die Dinge auf, die Marshall mit 30 Jahren erreicht haben will.

„How I Met Your Mother“ beschert uns wieder einmal eine Episode, in der Ted seinen Kindern reinen Wein einschenkt. Er gibt zu, dass sie alle mal geraucht haben. Nun aber wollen die fünf Freunde aufhören. Engültig. Keine Frage. Zugleich gibt er so einen kleinen Ausblick: dass Lily erst mit dem Rauchen aufhört, als sie schon schwanger ist.

Robin bekommt derweil einen neuen Co-Moderator vorgesetzt, mit dem sie absolut nicht klar kommt. Er nimmt seinen Job nicht ernst, moderiert in Boxershorts und taucht schon mal gar nicht auf, wenn er keine Lust hat.

Lange war sie angekündigt und mit Spannung erwartet worden: die Musical-Folge von „How I Met Your Mother“. In dieser Episode muss Barney eine schwierige Wahl treffen, denn seine neue Flamme, die Kellner in MacLaren's ist, verabscheut Kerle in Anzügen. Ob er sich von seinem liebsten Kleidungsstück verabschieden kann, debattiert Barney mit sich selbst - in einem Song.

Ted lernt derweil die Studentin Cindy (Rachel Bilson) kennen. Wie das Date der beiden läuft, ist nicht weiter wichtig, denn wir erfahren: Cindys Mitbewohnerin ist Teds zukünftige Frau.

Marshall erzählt ständig von Jenkins, neu in seiner Firma. Alle glauben, dass Jenkins ein Mann ist - bis Marshall erzählt, dass Jenkins ihn geküsst hat. Es stellt sich heraus: Jenkins ist eine ziemlich attraktive neue Kollegin (Amanda Peet). So eine hübsche Frau soll sich ihrem Mann genähert haben? Das will Lily nicht glauben, und so besteht Marshall darauf, dass Jenkins ihr die ganze Geschichte erzählt.

Robin findet derweil heraus, dass die Studierenden an Teds Uni ein Trinkspiel um sie herum gebaut haben. Denn während die meisten Bürger noch schlafen, sind die jungen Wilden noch wach und nehmen noch ein paar Drinks. Da kommt Robins Art das Frühstücksfernsehen zu moderieren ihnen gerade recht.

Barney stellt sich der großen Herausforderung, innerhalb einer Woche jeden Abend eine Frau aufzureißen. In einem eingebildeten Interview mit einem berühmten Sportreporter blickt Barney auf diese Woche zurück, während er auf ein Gespräch mit seinem Chef wartet. Auch Barneys Clique nimmt regen Anteil an seinem Unternehmen. Ähnlich wie Barney, der um seinen Job fürchtet, versuchen die anderen, sich durch die Aktion von ihren eigenen Ärgernissen abzulenken.

Barney hat im Football-Stadion ein Schild mit seiner Telefonnummer in die Kamera gehalten. Nun bekommt er ununterbrochen Anrufe von Frauen, die einen Partner suchen. Daraufhin wird Barney süchtig und kriegt einfach nicht genug: Kaum hat er eine Frau kurz kennengelernt, trifft er schon das nächste Date. Ted glaubt daraufhin, dass die unzähligen Möglichkeiten ein Problem sind, um jemanden fürs ganze Leben zu finden. Daher bittet er Marshall und Lily, eine Frau für ihn auszusuchen.

Ted steht total auf Tiffany und würde alles für sie tun. Tiffany interessiert sich jedoch nicht besonders für Ted, hält ihn aber hin, weil sie ihn gelegentlich gut gebrauchen kann. Andererseits muss Ted sich eingestehen, dass auch er jemanden am Haken hat: Henrietta, die sich wiederum eine Zukunft mit ihm erhofft und von ihm hingehalten wird. Bei seinen Freunden ist es ähnlich: Robin hält Kameramann Mike hin und Lily lässt schon seit Jahren einen Freund aus dem College zappeln.

Barney hat die Wahnsinnsfrau Anita kennengelernt. Aber es gelingt ihm einfach nicht, sie ins Bett zu kriegen. Ted fällt auf, dass Anitas Verweigerungshaltung genau den Regeln eines Buches folgt, welches er bei Robin gefunden hat. Als Barney davon erfährt, sieht er seine Möglichkeit, Anita immer um zwei Schritte voraus zu sein. Beim Studium des Buches stellt Barney fest, dass Anita sogar die Autorin ist, was ihn zusätzlich anspornt – ohne zu ahnen, wer sie auf ihn angesetzt hat.

An Lilys 32. Geburtstag platzt ihr der Kragen: Ted hat sein Date der Woche, Amanda, mit zu ihrer Party gebracht. Schon wieder eine Fremde, die sich in ihre geliebten Erinnerungsfotos schleicht und an deren Namen sich Ted schon in kürzester Zeit nicht mehr wird erinnern können. Um ihm zu beweisen, wie oft das schon passiert ist, kramt sie alte Fotoalben hervor. Gemeinsam blicken die Freunde zurück auf so manche Feier, bei der es ähnlich war und stürzen Ted damit in Selbstzweifel. Wird die Richtige noch kommen?

Der Pizza-Bote erscheint, als Marshall mit Lily und den anderen in Teds Wohnung sitzt. Doch Marshall hat kein Bargeld, um die Pizza zu bezahlen. Zögerlich erzählt er seinen Freunden, wie ihm ein Räuber auf dem Heimweg durch den Central Park die Geldbörse gestohlen hat. Die Geschichte flößt Lily soviel Angst ein, dass sie beschließt, sich eine Pistole zu kaufen. Das wiederum bringt Marshall zu dem Geständnis, dass er in Wirklichkeit von einem Äffchen aus dem Zoo ausgeraubt wurde.

Teds Mutter ist mit ihrem Freund Clint zu Besuch. Sie wollen Ted die große Neuigkeit selbst überbringen, denn sie werden demnächst heiraten. Ted ist darüber sehr verwundert, denn es ist bereits die zweite Ehe seiner Mutter, und er selbst hat es mit über dreißig Jahren noch nicht einmal geschafft, seine zukünftige Braut zu treffen. Und so schlittert Ted in eine tiefe Krise... aus der er einen ungwöhnlichen Weg sucht: Wenn schon die Frau auf sich warten lässt, will er zumindest das Eigenheim schon mal planen. Er kauft ein Haus auf dem Land.

Als Robin von Don gefragt wird, ob sie zu ihm ziehen will, hält Robin es an der Zeit, dass Ted und Barney endlich ihren neuen Freund kennenlernen. Bei einem Treffen erfährt Don, dass Barney vor ihm mit Robin zusammen war. Als Don sich mit Ted bespricht, erzählt Ted ihm, dass auch er ein Exfreund Robins ist. Don ist zwar irritiert, doch nachdem klar ist, dass die Geschichte mit Robin etwas Ernstes ist, verspüren Barney als auch Ted den dringenden Wunsch, Robin wiederzuhaben …

Barney möchte in der Clique eine neue Tradition etablieren und besorgt Tickets für die Sportveranstaltung ‚Roboter gegen Wrestler‘. Robin sagt sofort ab und so macht sich der Rest der Truppe auf den Weg. Ted findet in seiner Post, die eigentlich für die Vormieterin bestimmt war, eine Einladung zu einer Party in einer architektonischen In-Location. Ted ist von dem intellektuellen Publikum hellauf begeistert, doch die anderen langweilen sich schrecklich …

Ted ist überzeugt davon, dass jeder Mensch aufgrund seiner vorangegangenen Erfahrungen in Sachen Liebe einen Ballast mit sich herumträgt, der seine Partnerwahl erschwert. Bei seiner neuen Bekanntschaft Royce versucht Ted deshalb, ihre Vorbelastung zu ergründen. Doch als die beiden zusammen ins Kino gehen, wird er unverhofft mit seiner eigenen Vergangenheit konfrontiert: Der Film ‚The Wedding Bride‘ gibt seine tragische Liebesgeschichte mit Stella wieder – und wie sich herausstellt, ist Tony, Stellas neuer Freund, der Produzent des Streifens.

Da Marshall sich unbedingt ein Baby wünscht, unterbreitet ihm Lily ein Angebot: Sobald von jedem aus der Clique ein Doppelgänger gesichtet wurde, kann mit der Familienplanung begonnen werden. Es dauert nicht lange, bis die beiden auf den letzten noch fehlenden Doppelgänger stoßen: Ein brünetter Taxifahrer ist Barney wie aus dem Gesicht geschnitten. Doch alsbald kommt Marshall dahinter, dass es sich keineswegs um einen Doppelgänger, sondern vielmehr um den ‚echten‘Barney handelt.