Sau khi chia sẻ nụ hôn vào đầu mùa hè, Robin và Barney không biết làm thế nào để xử lý sự hấp dẫn lẫn nhau của họ. Sau một số cân nhắc, họ nói với cả nhóm rằng họ quyết định chỉ là bạn, nhưng bí mật tiếp tục gặp nhau. Họ có thể thoát khỏi mối tình bí mật của họ trong một vài tháng, nhưng bị phát hiện khi Ted, Marshall và Lily cùng nhau bước vào. Họ giải thích với nhóm bạn rằng họ hài lòng với mối quan hệ bình thường của mình và không muốn làm phức tạp nó bằng cách xác định nó. Điều này là không thể chấp nhận được đối với Lily, người đã gây áp lực buộc họ phải xác định mối quan hệ của mình và cuối cùng nhốt họ trong phòng của Robin để buộc họ giải quyết. Trong khi đó, Ted lo lắng về những ngày đầu tiên làm giáo sư tại Columbia, điều này càng trở nên tồi tệ hơn khi anh đến nhầm lớp và bắt đầu bài giảng của mình.

Barney đưa Marshall và Robin đến một câu lạc bộ thoát y nơi họ tìm thấy một vũ nữ thoát y trông gần giống hệt Lily. Trong khi đó, Ted phát hiện ra anh đã quen với cùng một người phụ nữ, Jen bảy năm trước đó.

Marshall và Lily muốn kết nối với Barney và Robin để hẹn hò đôi và vui vẻ, nhưng sự háo hức của họ đã tắt ngấm. Trong khi đó, khi một loạt các cô gái đến căn hộ của anh ta và ngay lập tức chìm vào giấc ngủ, Ted vô cùng kinh ngạc khi biết rằng anh ta là một "Chủ Nhà Không Tình Dục" với những "cuộc hẹn hò" chỉ quan tâm đến một nơi thoải mái để ngủ.

Barney cố gắng hết sức với hy vọng thuyết phục Robin trở thành công dân Mỹ, trong khi chuyến đi trên đường của Ted và Marshall có một ngã rẽ bất ngờ cho điều tồi tệ nhất khi Marshall mời Lily đi cùng.

Mặc dù họ đã cố gắng hết sức để trở thành cặp đôi hoàn hảo, thái độ “Cái Gì Cũng Biết” của Barney khiến anh gặp rắc rối với Robin và họ buộc phải tìm đến Marshall và Lily để xin lời khuyên.

Lily nghĩ ra một kế hoạch hoàn hảo để chia tay mối quan hệ giữa Barney và Robin khi họ gặp xích mích, nhưng cô ấy cần sự giúp đỡ từ người bạn nổi tiếng của Robin, Alan Thicke, để làm cho nó thành công.

Sau khi mối quan hệ của anh ta với Robin kết thúc, Barney phủi sạch "Cuốn Playbook" của mình để giúp anh ta trở lại hẹn hò.

Barney phát hoảng khi Marshall giáng cho Ted và Robin một cái tát "trời giáng". Trong khi đó, người cha ghẻ lạnh của Lily xuất hiện trong Lễ Tạ ơn.

Khi một cô gái hoàn hảo cuối cùng xuất hiện, cả nhóm cố gắng làm mọi cách để giúp Ted, trong khi Marshall hành động khi phát hiện ra một bức thư do chính mình viết khi còn trẻ.

Khi Marshall tiếp tục hút thuốc một lần nữa, nó khiến Lily, Ted và Barney, tất cả những người từng hút thuốc, cũng phải bỏ cuộc. Trong khi đó, Robin có đồng nghiệp mới tại chương trình của cô ấy ...

Khi Barney tranh luận về việc từ bỏ việc mặc vest để có được một người pha chế nóng bỏng, cảm xúc mâu thuẫn của anh ấy dẫn đến một con số âm nhạc đáng kinh ngạc. Trong khi đó, Ted tiến thêm một bước nữa để gặp mẹ tương lai của những đứa trẻ của mình.

Khi Lily từ chối tin rằng Jenkins, nữ đồng nghiệp hấp dẫn của Marshall, đã hôn anh ta, Marshall khăng khăng Jenkins nói với Lily những gì thực sự đã xảy ra. Trong khi đó, Robin phát hiện ra rằng một trò chơi uống rượu đã được dựng lên về cô.

Khi Barney chuẩn bị hoàn thành một tuần hoàn hảo - tán đổ bảy cô gái khác nhau trong bảy ngày - cả nhóm nghe câu chuyện anh ta để quên đi tuần khốn khổ của chính họ.

Khi Lily và Marshall quên việc sửa soạn Ted ở buổi hẹn hò giấu mặt trong ngày lễ tình nhân, họ sử dụng một trong nhiều cô gái bị bỏ rơi của Barney để xem liệu họ có thể trở thành vợ tương lai của Ted hay không. Trong khi đó, người đồng nghiệp đáng ghét của Robin mời cô đến dự tiệc tại căn hộ của anh ta.

Khi cả nhóm cố gắng thuyết phục Ted rằng anh ta đang bị Tiffany xâu xé, họ phản ánh về các mối quan hệ mà mỗi người trong số họ đều ở trong hoàn cảnh giống nhau.

Khi Robin thú nhận rằng cô ấy vẫn còn giận Barney vì cách anh ấy xử lý cuộc chia tay của họ, cô ấy đã nhờ đến sự giúp đỡ của Anita, một tác giả self-help, người có kế hoạch đánh bại Barney trong trò chơi của chính mình.

Khi Ted phá hỏng bữa tối mừng sinh nhật của Lily bằng cách đưa theo bạn hẹn hò, Lily đã cố gắng hết sức để ngăn cô ấy ra khỏi bức ảnh truyền thống mà cô ấy chụp hàng năm với nhóm.

Khi Marshall bị cướp, Lily quyết định cô ấy muốn lấy một khẩu súng để bảo vệ, vì vậy Marshall đã nghĩ ra một câu chuyện phức tạp về chiếc cốc để ngăn Lily làm theo.

Khi Ted đến dự đám cưới của mẹ mình, anh vô cùng bối rối trước mối quan hệ tình cảm thái quá giữa mẹ mình và vị hôn phu, điều này buộc anh phải suy nghĩ về cuộc sống của chính mình và đưa ra quyết định bốc đồng.

Khi Ted và Barney gây nguy hiểm cho mối quan hệ mới của Robin bằng cách bày tỏ tình yêu của họ dành cho cô ấy, Robin nhận ra rằng cuối cùng cô ấy đã vượt qua họ. Trong khi đó, sau khi trải qua một ngày cuối tuần ngủ trên 2 giường, Marshall và Lily quyết định chọn 2 giường ở nhà.

Khi Ted, Marshall, Lily và Barney phá một bữa tiệc khoa trương tại một căn hộ sang trọng ở New York, Ted có cơ hội hòa nhập với những vị khách kiêu kỳ và thể hiện khía cạnh trí tuệ của mình.

Khi Ted hẹn hò đi xem một bộ phim ăn khách mới, "The Wedding Bride", anh đã bị sốc khi biết câu chuyện dựa trên cuộc đời anh một cách lỏng lẻo, và nó được viết bởi Tony, người đàn ông mà Stella đã bỏ anh lại trước bàn thờ.

Marshall và Lily thực hiện một thỏa thuận bí mật để bắt đầu cố gắng có con nếu cuối cùng họ nhìn thấy “Người Bản Sao” của Barney. Trong khi đó, Robin cuối cùng cũng nhận được lời đề nghị cho công việc mơ ước của mình.