Ted comincia la sua carriera da professore all'università, preoccupandosi di come impostare il suo "tono" da professore. Prova ad essere prima severo e poi buono ma, dopo 20 minuti, si rende conto di essere finito nell'aula sbagliata ed arriva in ritardo alla sua prima vera lezione. Gli amici, intanto, scoprono la relazione tra Robin e Barney e così Lily, con l'aiuto di Marshall, obbliga questi ultimi a definire questo rapporto. Dopo aver passato del tempo rinchiusi in camera di Robin i due decidono di fare il "discorso" per definire i loro sentimenti. Finiscono per dirsi che avendo già mentito a tutti sulla loro relazione segreta, possono continuare a farlo definendosi fidanzati. Così Lily li libera soddisfatta convinta che, anche se dicono di fingere, in fondo i loro sentimenti sono veri.

Barney e Marshall vanno in uno strip club dove trovano una sosia di Lily, Jasmine. Marshall all'inizio è terrorizzato all'idea che Lily lo scopra ed ammette che, ogni volta che ha delle piccola fantasie su altre donne immagina che Lily muoia così da non doverla tradire mai neanche nell'immaginazione. Barney invece, è convinto che a Robin tutto ciò non darà fastidio, ma così non è. Ted intanto ha un appuntamento al buio con una ragazza che aveva conosciuto proprio nello stesso modo, 7 anni prima. Così entrambi decidono di capire perché tra di loro non aveva funzionato. Ripercorrono la loro storica serata arrivando alla conclusione che non erano fatti l'uno per l'altra.

Marshall e Lily vogliono a tutti i costi fare un doppio appuntamento a coppie con Barney e Robin, che però si rivela un disastro. Finiscono per litigare, ma poi sentendo la loro mancanza, Barney e Robin si fanno perdonare per non aver apprezzato la serata. Ted ospita a casa sua una ragazza dimostrando che il fascino del professore attira, ma questa ragazza vuole solo dormire e così diventa "L'Affittacamere Beffato". Ted alla fine riesce a vendicarsi di Barney, che l'aveva preso in giro, portandosi a letto una donna utilizzando il fascino del professore.

Ted propone a Marshall un viaggio come ai tempi del college, a Gazola (Chicago), ma Marshall porta con sé anche Lily rendendo l'esperienza molto noiosa. Il visto di Robin sta per scadere e la ragazza rischia l'espulsione. Barney cerca di aiutarla ad ottenere la cittadinanza.

Barney, credendo di formare con Robin la "coppia perfetta", dà a Marshall dei consigli sulla vita di coppia facendolo però litigare con Lily. Ted intanto non ne può più dei suoi rumorosi vicini, che "suonano la cornamusa" tutto il giorno. Quando trova il coraggio per andargli a parlare e dirgli di smetterla, avrà una sorpresa.

Barney regala a Ted i suoi DVD per adulti. Ted intenzionato dapprima a buttarli, decide, invece, di vederne uno. Su di esso, però, Barney aveva fatto una registrazione in cui chiedeva a Ted di salvarlo da qualsiasi futura relazione. Ted e Marshall capiscono che Barney e Robin non sono fatti l'uno per l'altra e la loro storia non fa altro che renderli infelici, tanto da chiedere aiuto a Lily, che escogita così il modo perfetto per farli lasciare, chiamando il famoso amico di Robin, Alan Thicke.

Quando Robin e Barney rompono la loro relazione, Barney tira fuori tutti i suoi trucchi per ritornare nel pieno della vita da playboy, sfoderando la sua rubrica amorosa.

Marshall e Lily invitano Ted, Barney e Robin a festeggiare il ringraziamento/schiaffeggiamento a casa loro. Marshall ringrazia Ted e Robin per avergli riportato il tacchino abbandonato in un taxi trasferendogli una delle sberle a Barney, che si oppone con tutti gli argomenti, tacitati da Lily in qualità di arbitro. Prima che la cena cominci si presenta alla porta il padre di Lily, che non parla con la figlia da tre anni; lui l'aveva trascurata per tutta la sua vita, dedicandosi all'invenzione di un nuovo gioco da tavolo, ma tre anni prima era tornato a casa dei suoi genitori. Questi, gravati economicamente dalla sua presenza, avevano dovuto rinunciare a trasferirsi in Florida e nonno Aldrin era anche tornato a lavorare in acciaieria; saputolo Lily indirizzò al padre il suo sguardo "Tu per me sei morto", troncando ogni rapporto, infatti appena lo vede gli sbatte la porta in faccia. Scopre così che è stato Marshall ad invitarlo per farlo riappacificare con la figlia e contesta a Lily di averla sostenuta in tutti i suoi sguardi "Tu per me sei morto" lanciati precedentemente perché verso persone poco importanti, ma di non poter tollerare che lei lasci andare il rapporto col genitore.

Ted cerca di fidanzarsi con una ragazza, Maggie, che non appena si lascia con un fidanzato si fidanza con un altro, alla fine non riuscirà però a concluderci niente. Intanto Barney scommette che riuscirà a rimorchiare una ragazza indossando la vecchia salopette da sfigatello di Marshall: riuscirà nel suo intento quando, ormai rassegnato, una donna anziana si propone per farci sesso.

Ted, Marshall, Barney, Robin e Lily riprendono tutti e cinque a fumare e continuano a promettere che fumeranno una sigaretta per l'ultima volta. Intanto Robin, resa nervosa dall'astinenza da nicotina, ha forti screzi con il suo nuovo collega Don.

Il MacLaren's assume una nuova barista, decisamente sexy, e Barney cerca subito di rimorchiarla. Lei però, scottata da una vecchia relazione, da allora detesta frequentare uomini in completo; per riuscire nell'abbordaggio, con molta difficoltà, Barney decide quindi di riporre nell'armadio il suo tradizionale abbigliamento. Ted, intanto, inizia a uscire con Cindy, una ragazza conosciuta all'università; il ragazzo non sa essere la coinquilina di colei che diverrà la sua futura moglie.

Marshall racconta al gruppo alcune storie su "Jenkins", una persona che lavora con lui, facendo intendere che è un uomo, anche se è una donna, per non far ingelosire Lily, intanto diventa molto popolare nella città un gioco di bevute che consiste nel bere quando Robin dice "ma, hum...".

Barney rischia di essere licenziato, mentre nel frattempo cerca di inanellare una cosiddetta "settimana perfetta", ovvero sedurre una ragazza, al primo colpo, ogni sera per sette giorni di fila.

Ted, stanco di cercare la ragazza giusta, chiede a Marshall e Lily di trovarla al posto suo, intanto Barney escogita un altro dei suoi trucchetti per rimorchiare, che aiuterà Marshall e Lily a trovare una ragazza per Ted. Robin è incerta su Don non capendo che tipo di persona sia, Marshall sostiene che non è facile capire le persone e che giudicarle è come capire l'illusione anatra-coniglio, le persone possono essere buone come un coniglio o cattive come un'anatra, ma Robin preferisce pensare che siano le anatre le buone e i conigli i cattivi. Don cerca, con un tentativo maldestro, di sedurre Robin, lei delusa giunge alla conclusione che Don è un coniglio ma, quando si rivedono al lavoro, Don si scusa per il suo comportamento stupido e promette a Robin che cercherà di essere un uomo migliore; Robin capisce che Don in realtà è un'anatra.

Ted ci prova con una ragazza che scopre essere fidanzata, poi viene sfruttato dalla ragazza che gli fa credere che per loro ci può essere un futuro. Alla fine capisce che tutti hanno una persona "all'amo", così va dalla sua per mettere in chiaro le cose.

Robin, stanca del fatto che Barney non mostri alcun ripensamento per averla lasciata, chiede aiuto ad una donna, Anita, che costringe Barney ad aspettare diciassette appuntamenti prima di poter copulare con lei. Ted propone a Barney di organizzare una serata straordinaria per concentrare i diciassette appuntamenti in uno solo, la "superserata". Robin e Don hanno in programma di uscire insieme. Alla fine Barney scopre il piano di Robin, la ragazza fa capire a Barney che è stato troppo insensibile nei suoi confronti, e promette all'amica che non copulerà con quella donna, inoltre regala a Robin e Don la superserata, offrendo loro l'appuntamento che meritano.

È il compleanno di Lily e per l'ennesima volta Ted porta alla festa una ragazza che il gruppo non conosce. Lily tiene un album con tutte le foto delle sue “squinzie” ed il gruppo ricorda i momenti rovinati a causa di donne di cui Ted non ricorda più nemmeno il nome. Alla fine però trovano una foto che ritrae Lily, Marshall e Ted all'Università, la loro prima foto da compagni di stanza a cui Ted fece partecipare anche Lily. A questo punto la ragazza capisce che lui allora si era fidato di lei ed ora è il suo turno farlo. Robin, intanto, tenta disperatamente di fare una foto a Barney in cui lui non si metta in posa ed alla fine ci riesce, facendogli mangiare il prezzemolo a cui è allergico.

Marshall è stato scippato e quando torna al bar dagli amici lo racconta a tutti. Lily sembra essere molto spaventata tant'è che di notte non riesce a dormire. Robin, amante delle armi, le consiglia di acquistare una pistola e di metterla sul cuscino ma se in un primo momento non sembra d'accordo, dopo essere stata al poligono di tiro, sembra aver cambiato idea. Lily torna al bar e dice a Marshall che vuole acquistare una pistola ma il marito le dice di aver mentito e che in realtà è stata una scimmia dello zoo di Central Park a rapinarlo. Gli amici iniziano a prenderlo in giro mentre Lily si pente di aver pensato di comprare un'arma. Appena lei si allontana, Robin gli offre di raccontare la sua storia nel suo show ma questo costerà la permanenza della scimmia nello zoo. Marshall, a questo punto, dice agli amici di aver mentito ancora per tranquillizzare Lily e quando arriva allo show non sa proprio che fare e quale versione raccontare e così si alza e va via lasciando lo studio nel caos.

La madre di Ted e il suo fidanzato Clint annunciano a Ted la loro intenzione di sposarsi. Ted è demoralizzato perché non è riuscito a sposarsi prima del secondo matrimonio della madre quindi nel bel mezzo del matrimonio scappa e non si fa rivedere per 72 ore. Quando torna mostra ai suoi amici che ha comprato un rudere su un'asta online. La scelta di Ted sembra essere subito un fallimento (la casa presenta molti problemi: pipistrelli, topi ragni, addirittura un barbone) ma alla fine il Ted del futuro spiega ai suoi figli che quella casa che comprò è proprio quella dove si trova la famiglia nel 2030.

Don propone a Robin di trasferirsi da lei. Ted inizialmente cerca di convincerla ma poi, vedendo che Barney vorrebbe ritornare insieme alla sua ex, anche lui ha la stessa reazione. Intanto Marshall e Lily avendo difficoltà a dormire in un letto matrimoniale decidono di comprare due letti singoli per dormire e un matrimoniale per copulare. In seguito a Lily non va bene la nuova situazione mentre a Marshall sì. Alla fine quest'ultimo si unirà nel letto della moglie per dormire anche se inizialmente l'aveva cacciata. Ted e Barney bevono e litigano, vanno addirittura a casa di Don con l'intenzione di chiudere la faccenda ma poi si addormentano e il mattino seguente Robin li sveglia annunciandogli che non può stare con Don e contemporaneamente vedersi con i due ex. Ha deciso di trasferirsi. Ted trova il cartone di latte vuoto e come sempre va in camera da Robin per dirglielo ma trova la stanza vuota con il solo corno blu francese (che poco prima aveva di nuovo rubato per far nuovamente innamorare la ragazza) abbandonato in un angolo.

Barney acquista dei biglietti per lo spettacolo di Robot contro Wrestler, ma a casa arriva l'ennesima lettera per la vecchia inquilina dell'appartamento. I ragazzi l'aprono: è un invito per il ricevimento annuale di primavera di Jefferson Valsmuth nell'Alberta Building. I quattro amici decidono di andare prima al ricevimento e poi all'incontro. Il ricevimento è per tutti una noia mortale tranne che per Ted che, ambientatosi subito con il resto degli ospiti, decide di rimanere, invece gli altri se ne vanno. Ma mentre recita dei versi della Divina Commedia, Marshall, Lily e Barney all'incontro trovano il quarto sosia: un wrestler identico a Ted il quale perciò se ne va di corsa. Al pub Barney lo prega di tornare con loro e non distruggere il gruppo promettendogli di poter recitare qualsiasi poesia, Ted inizia ma viene interrotto da Robin. Il Ted del futuro spiega che seppure i contatti con il resto degli amici si siano fatti più rari, ogni anno si riuniscono per vedere Robot contro Wrestler.

Ted e gli altri si trovano come sempre al bar e stanno discutendo fra di loro. Capiscono che ognuno di loro ha un bagaglio che si porta dietro cioè un grosso difetto. Ted allora cerca di capire il bagaglio della sua ragazza. Mentre sono a vedere un film Ted si accorge che il regista è il ragazzo con cui è andata a stare Stella dopo averlo piantato all'altare. Il film rappresenta la storia di Ted e Stella sminuendo Ted e rendendolo un cafone.

Lily e Marshall hanno fatto un patto: avranno un figlio solo quando troveranno anche il quinto sosia mancante cioè quello di Barney. Un mattino vedono un tassista molto somigliante a Barney e decidono che è giunto il momento. Intanto Ted si è tinto i capelli di biondo e la storia tra Robin e Don sta andando a gonfie vele. Robin ottiene un ottimo posto di lavoro per un grande network, ma per accettarlo deve trasferirsi, ma capendo di amare Don, decide di rifiutarlo. Purtroppo la proposta di lavoro viene poi offerta a Don che la accetta, ponendo fine alla sua storia con Robin, preferendo il lavoro a lei. Robin, triste e sola, torna a vivere a casa di Ted che riaccoglie l'amica a braccia aperte, Ted fa notare all'amica che loro due, come Barney, Marshall e Lily, negli ultimi cinque anni sono cambiati molto; Robin e Ted erano prossimi a baciarsi, ma quando Robin vede i capelli tinti di Ted si ferma e i due si mettono a ridere. Marshall scopre che quel tassista era veramente Barney intento a cercare di rimorchiare una ragazza di ogni stato ma decide di non dirlo a Lily perché lui desidera veramente un bambino. Lily scopre la verità, ma poi Barney finge di essere un giocoliere straniero per far credere ai due di essere un sosia; Lily e Marshall non ci cascano, ma apprezzano il gesto capendo che Barney appoggia il loro desiderio di diventare genitori. Dopo un po' di tempo Lily vede un uomo che somiglia a Barney e decide che è giunto il momento di avere un bambino, ma Marshall e gli altri non notano nessuna somiglianza tra Barney e il suddetto sosia, e dunque capiscono che Lily si è autoconvinta che quell'uomo è uguale identico a Barney solo perché è lei che ora è pronta per diventare madre.