Da vennerne finder ud af, at Barney og Robin ikke har defineret deres forhold, tvinger Lily dem til at sætte ord på det, de har sammen. Ted er spændt på at skulle undervise på Columbia.

Ted er ude på en blind date og opdager, at han har været på date med pigen tidligere. Nu syv år senere har de stadig ikke noget at tale om.

Robin frygter, at Barney er hende utro, men til hendes lettelse, opdager hun, at han tilbringer alle sine aftener med at få gode råd fra Ted om, hvordan man bedst dater Robin.

Da Lily og Marshall opdager, at Robin og Barney er det perfekte par at dobbelt-date, gør de alt, hvad de kan for at imponere dem. Det bliver hurtigt for meget af det gode for Robin og Barney.

Barney forsøger at overtale Robin til at blive amerikansk statsborger. Ted og Marshalls biltur går ikke som planlagt, da Lily beslutter sig for at tage med.

Barney vil bevise, at han og Robin er det perfekte par, og giver derfor nogle lidt for arrogante parforholds-råd til Marshall. Det resulterer i, at Marshall og Lily ender i et stort skænderi.

Barney og Robin går gennem en vanskelig periode i deres forhold og Lily udtænker en plan for, hvordan de skal afslutte forholdet med hjælp fra Robins berømte ven Alan Thicke.

Robin og Barney er ikke længere kærester, og Barney gør alt, hvad han kan, for at komme ud på datingmarkedet igen.

Lilys far dukker pludselig op til Thanksgiving, efter hun ikke har set ham i tre år.

Gruppen prøver at hjælpe Ted, da det viser sig, at den perfekte pige endelig er blevet fri på markedet, og Marshall må agere efter at have læst et brev fra sit yngre jeg.

Robins udslidte kollega får hende til at begynde at ryge igen. Det smitter, og snart er hele venneflokken begyndt at ryge.

Barney overvejer at droppe jakkesættet for at få en større chance hos en lækker bartender, og hans overvejelser munder ud i en formidabel musical. Ted kommer et skridt nærmere sin drømmekvinde.

Da Lily ikke tror på, at Jenkins - Marshalls smukke kollega - har kysset ham, insisterer Marshall på, at Jenkins fortæller alt til Lily. Robin opdager, at der er blevet lavet en drikkeleg om hende.

Det har været en helt perfekt uge for Barney. Syv forskellige piger på syv dage. Men hurtigt bliver han pillet ned igen, da de andre ikke vil lade ham nyde sine mange erobringer.

Lily og Marshall har glemt at finde en date til Ted til Valentins Dag, og nødløsningen bliver en af Barneys aflagte damer. Robins belastende kollega inviterer hende til en fest i sin lejlighed.

Gruppen arbejder på at overbevise Ted om, at Tiffany bare holder ham hen, men samtidig indser de, at de alle har været i præcis samme situation som Ted.

Robin er stadig såret over Barney og den måde, de slog op med hinanden på. Derfor søger hun nu hjæp hos en såkaldt ekspert på parforholdsområdet.

Lily bliver godt irriteret på Ted, da han tager endnu en ny pige med til hendes fødselsdag. Da hun ser sine gamle billeder igennem opdager hun, at Ted altid har en ny pige med.

Efter at Marshall er blevet overfaldet, overvejer Lily at købe et våben, så hun kan føle sig tryggere. Men Marshall gør alt for at hindre Lily i sin plan.

Både Ted og Barney finder ud af, at de stadig har følelser for Robin, da hun overvejer at flytte sammen med Don.

Da Ted kommer til en fest, hvor han ikke er inviteret, giver det ham rig mulighed for at vise, hvor prætentiøs han egentlig kan være.

Ted har inviteret en pige i biografen, men kun for at opdage, at filmen, de ser, er baseret på hans forhold med Stella.

Lily og Marshall aftaler, at hvis de ser Barneys dobbeltgænger, så er det et tegn på, at de skal forsøge at blive gravide. Robin får tilbudt et job, som hun altid har drømt om.