Η παρέα ανακαλύπτει ότι η Ρόμπιν και ο Μπάρνι έχουν μυστική σχέση.

Σε ένα ραντεβού στα τυφλά, ο Τεντ ανακαλύπτει ότι του είχαν προξενέψει την ίδια κοπέλα πριν από επτά χρόνια.

Ο Τεντ αξιοποιεί τις γνώσεις του για τη Ρόμπιν, παραδίδοντας μαθήματα στον Μπάρνι για το πώς πρέπει να συμπεριφέρεται στη σχέση του με εκείνη.

Ο Μάρσαλ και η Λίλι προσπαθούν πολύ να εντυπωσιάσουν τον Μπάρνι και τη Ρόμπιν στο πρώτο τους διπλό ραντεβού.

Ο Μπάρνι προσπαθεί να πείσει τη Ρόμπιν να πάρει αμερικανική υπηκοότητα. Το ταξίδι του Τεντ και του Μάρσαλ με το αυτοκίνητο στραβώνει όταν η Λίλι αποφασίζει να έρθει μαζί.

Ο Μάρσαλ δέχεται συμβουλές για τη σχέση του από τον Μπάρνι, αλλά τελικά καταλήγει να τσακώνεται με τη Λίλι.

Η παρέα συνειδητοποιεί ότι ο Μπάρνι κι η Ρόμπιν είναι δυστυχισμένοι μαζί κι ο Τεντ με το Μάρσαλ ζητούν βοήθεια από τη Λίλι για να τους τα χαλάσουν.

Μετά τον χωρισμό του από τη Ρόμπιν, ο Μπάρνι αρχίζει να βγαίνει ξανά, ακολουθώντας φυσικά τις κλασικές κινήσεις από το Βιβλίο του.

Ο Μάρσαλ χαρίζει ένα στοίχημα χαστουκιού στον Τεντ και τη Ρόμπιν. Ο πατέρας της Λίλι που είχε χρόνια να τον δει έρχεται για επίσκεψη.

Ο Τεντ βρίσκει επιτέλους την ευκαιρία να βγει ραντεβού με το ιδανικό κορίτσι της διπλανής πόρτας.

Η παρέα προσπαθεί να κόψει το κάπνισμα αλλά η Ρόμπιν έχει και έναν επιπλέον "πονοκέφαλο": τον νέο της ενοχλητικό συνάδελφο.

Ο Μπάρνι πρέπει να διαλέξει: τη σέξι μπαργούμαν ή τα αγαπημένα του κουστούμια; Ο Τεντ, απ' την άλλη, είναι ένα βήμα πιο κοντά στο να γνωρίσει τη μελλοντική γυναίκα του.

Ο Μάρσαλ προσπαθεί να αποδείξει στη Λίλι ότι η ελκυστική συνάδελφός του τον φίλησε.

Ο Μπάρνι προσπαθεί να περάσει την τέλεια εβδομάδα, "καταφέρνοντας" επτά γυναίκες σε επτά ημέρες.

Με μία μόνο εβδομάδα να απομένει μέχρι του Αγίου Βαλεντίνου, ο Τεντ αφήνει τον Μάρσαλ και τη Λίλι να του βρουν κοπέλα.

Η παρέα προσπαθεί να πείσει τον Τεντ ότι μια κοπέλα τον έχει "αιχμαλωτίσει". Ευκαιρία να μοιραστούν παρόμοια περιστατικά που τους έχουν συμβεί.

Η Ρόμπιν καταστρώνει σχέδιο για να πάρει την εκδίκησή της από τον Μπάρνι για την έλλειψη ευαισθησίας που έδειξε στον χωρισμό τους.

Ο Μάρσαλ πέφτει θύμα ληστείας, αλλά σκαρφίζεται μια ψεύτικη ιστορία για να πει στη Λίλι ώστε να νιώθει ασφαλής.

Ο Τεντ βλέπει πόσο καλά τα πάει η μητέρα του με τον αρραβωνιαστικό της και αρχίζει να αναρωτιέται πόσο πίσω στη ζωή του έχει μείνει.

Ο Τεντ και ο Μπάρνι τσακώνονται για την αγάπη τους προς τη Ρόμπιν.

Ο Τεντ, ο Μάρσαλ, η Λίλι και ο Μπάρνι πηγαίνουν σε ένα εξεζητημένο πάρτι, όπου ο Τεντ βρίσκει ευκαιρία να το παίξει δήθεν.

Ο Τεντ βγαίνει ραντεβού στο σινεμά, όπου παρακολουθεί την ταινία "Η Νύφη" και συνειδητοποιεί ότι βασίζεται στη σχέση του με μια πρώην.

Ο Μάρσαλ και η Λίλι αποφασίζουν να αφήσουν τη μοίρα να αποφασίσει αν είναι έτοιμοι να κάνουν παιδί.