Τα 31α γενέθλια του Τεντ πλησιάζουν και συνειδητοποιεί ότι πρέπει να αρχίζει να εξερευνά και άλλες επιλογές για την καριέρα του.

Η πρώην του Τεντ εμφανίζεται ξανά στη ζωή του, αλλά αυτήν τη φορά μαζί με τον νέο της αρραβωνιαστικό.

Ο Τεντ μαθαίνει πώς μια τυχαία συνάντηση με κάποιον απ' το παρελθόν μπορεί να αλλάξει τη μοίρα του. Στο μεταξύ, ο Μπάρνι γιορτάζει κάτι σημαντικό.

Ο Μάρσαλ και ο Μπάρνι κάνουν πλάκα στον Τεντ, στέλνοντάς του μηνύματα και παριστάνοντας τη γυναίκα που έχει σχέση μαζί του μέσω κινητού.

Ο Τεντ ανοίγει αρχιτεκτονικό γραφείο στο διαμέρισμά του και προσλαμβάνει βοηθό για να τον βοηθήσει με το ξεκίνημά του.

Όταν ο Τεντ κάνει μια λίστα με πράγματα για τα οποία είναι πια μεγάλοι αυτός κι οι φίλοι του, ο Μπάρνι προσπαθεί να κάνει όλα όσα έχει η λίστα μέσα σε μία ημέρα.

Ο Μάρσαλ και ο Μπάρνι λένε ψέματα για να προστατεύσουν τον Τεντ, όταν η τράπεζα Goliath ακυρώνει τα πλάνα για τα νέα της κεντρικά γραφεία που είχε αναλάβει ο Τεντ.

Ο Τεντ σοκάρεται όταν μαθαίνει ότι για τον χωρισμό του με την Κάρεν ευθύνεται η Λίλι, όπως και για πολλές άλλες σχέσεις του που χάλασαν.

Η Λίλι και ο Μάρσαλ κάθε άλλο παρά ευχαριστημένοι είναι όταν ο Τεντ ξαναβρίσκεται με την πομπώδη πρώην του απ' το κολέγιο.

Η παράξενη συμπεριφορά του Μπάρνι κάνει την παρέα να υποψιαστεί ότι έχει κρυφή φιλενάδα.

Η παρέα προσπαθεί να βοηθήσει τη Ρόμπιν να βρει δουλειά για να μην απελαθεί.

Η παρέα αρνείται να αφήσει μια χιονοθύελλα να χαλάσει τις διασκεδαστικές ιεροτελεστίες της.

Η Ρόμπιν και ο Τεντ ανακαλύπτουν ότι τα πάνε τέλεια ως συγκάτοικοι αν είναι και "φίλοι με προνόμια".

Ο Τεντ προσπαθεί να κρατήσει τη μικρότερη αδελφή του μακριά απ' τον Μπάρνι, όταν εκείνη έρχεται για λίγες μέρες στη Νέα Υόρκη.

Για να αλλάξουν την άποψη που έχουν οι φίλοι τους γι' αυτούς, ο Τεντ και ο Μπάρνι μπλέκουν σε καβγά με κάτι τύπους στο Μακλάρενς.

Η παρέα βρίσκει έναν νέο τρόπο για να "κλειδώνει τη συμφωνία" στα ραντεβού, όταν ο Τεντ βλέπει με τα μάτια του την "κίνηση" ενός τύπου που βγαίνει με τη Ρόμπιν.

Η Ρόμπιν ξεκινά να κάνει παρέα με εργένισσες που κάθε βράδυ είναι έξω.

Πριν πάρει μια απόφαση που θα αλλάξει τη ζωή της, η Λίλι ζητά συμβουλές από τον Τεντ και τη Ρόμπιν.

Η παρέα συζητά πώς αντιμετωπίζει ο καθένας τις συναντήσεις με άτομα που δεν θα ήθελαν να ξαναδούν ποτέ στη ζωή τους.

Ο Τεντ και η Στέλλα αποφασίζουν να παντρευτούν σε τρεις ημέρες, αλλά η παρουσία των πρώην τους καταστρέφει την πιο χαρούμενη ημέρα της ζωής τους.

Ο Τεντ επιμένει να προχωρήσουν οι φίλοι του την παρέμβαση που είχαν σχεδιάσει από πριν για τον αρραβώνα του με τη Στέλλα.

Ο Τεντ αιφνιδιάζεται όταν μαθαίνει ότι η Στέλλα περιμένει απ' αυτόν να μετακομίσει στο Νιου Τζέρσεϊ μόλις παντρευτούν.

Προσπαθώντας να βρει το εστιατόριο όπου έφαγε το πρώτο του χάμπουργκερ στη Νέα Υόρκη, ο Μάρσαλ πέφτει πάνω σε μια διάσημη τηλεοπτική προσωπικότητα, τον Ρίτζις Φίλμπιν.

Η Στέλλα απαντά στην πρόταση του Τεντ. Στο μεταξύ, ο Μπάρνι συνειδητοποιεί ότι είναι ερωτευμένος με τη Ρόμπιν.