テッドがステラにプロポーズし、２人は正式に婚約した。一方、ロビンが気になるバーニーは、リリーにその気持ちを告白。リリーは２人きりのディナーをセッティングする。

マーシャルはニューヨークへ来たばかりの８年前、ある店で食べたバーガーの味が今でも忘れられないと言う。いつものメンバーでその店に行こうとしたが…場所が分からない！

テッドはステラや友人たちと過ごしたいのに、最近はいつも電車の中ばかり。浮かない顔のテッドにステラはニュージャージーの自宅へ友達も呼んで一緒に過ごそうと提案する。

結婚してステラの家へ引っ越すテッドと新居へ引っ越すマーシャルとリリーは、前日になっても荷造りをしていた。なかなか作業が進まない中、話題は"友情的介入"のことへ。

テッドとステラが結婚式を挙げることになった。テッドはロビンを列席させるつもりでいた。しかしそのことを聞いたステラは、いい顔をしなかった。テッドは説得を試みる。

結婚式当日、ステラに捨てられたテッド。傷心のテッドを支えようと仲間たちはあれこれ気を使うが、テッドは平気なフリをし続けた。とうとう仲間たちの反感を買ってしまう。

相変わらず住む家はなく仕事も決まらないロビンは日々不満を募らせていた。そんな時、リリーの教師仲間で独身のジリアンと仲良くなりイケイケの"ウーガール"に変身する。

テッドがアパートに帰ると、何故か素っ裸の男がソファに座っていた。彼の行動の理由が気に入らないマーシャルと絶賛するバーニー。リリーはセックスをする理由を追求する。

バーのいつもの席に他の客が座っていたことで、ちょっとしたトラブルが起きた。荒っぽいバーテンダーが腕力でカタをつけたのだが、それにより新たな問題が発生してしまう。

若い頃から破天荒な妹がニューヨークへ引っ越してくることに頭を悩ませる兄のテッド。一方、カナダを恋しがるロビンを励ましてやろうとマーシャルはある場所へ連れて行く。

同居を始めたテッドとロビンの間に絶えないケンカを防ぐ方法として、セックスすることを思いついた２人。ロビンに恋心を抱くバーニーは、その取り決めに動揺するのだった。

ニューヨークを猛烈な吹雪が襲った３日間に起こる、３つの物語。マーシャルとリリーの大学時代から続く習慣。それを理解できないロビン。バーニーとテッドのナンパ作戦。

ロビン宛に入国管理局から警告状が届いた。なんと就労ビザが切れて、７日後にカナダへ強制送還されると書いてあったのだ。仕事を見つけるため仲間たちもバックアップする。

いつものようにバーで飲んでいた５人だが、バーニーの様子がなんだかおかしい。仲間はついにバーニーに本命の恋人ができたと思い込み、こっそりあとをつけることにした。

テッドの学生時代の恋人がニューヨークに引っ越してきたらしい。うぬぼれの強い彼女に嫌な思いをさせられていたマーシャルとロビンは名前を聞くなり嫌な顔をするのだった。

恋人のカレンと破局したことを打ち明けるテッド。カレンをキライな仲間たちは大喜びしたが、その時テッドがマーシャルの部屋であるものを発見してしまい問題が持ち上がる。

バーニーとマーシャルの勤める銀行の本社を建て直すことになり、その設計を任されたテッド。だがプロジェクトを率いるビルソンは、ことごとくテッドのアイデアを却下する。

"マータフリスト"。それはテッドが考え出した"30歳をすぎたらやってはいけないこと"リスト。それを見たバーニーは挑戦心を燃やし24時間以内に全部やりきると宣言する。

会社をリストラされたテッドは独立して自宅アパートで建築事務所を開くことにした。だが、なかなか営業の電話をかけようとしないテッドにロビンはイライラがつのっていく。

テッドはある女性と知り合い電話番号を教えてもらう。電話をかけるまで３日待つのがルールだとバーニーが言う。だがテッドは電話ではなく、メールをこっそり送ってしまう。

テッドは独立後、初めての大きな依頼がきた。それはカウボーイハット型のビルの設計だった。プレゼンのために徹夜でアイデアを練るものの何も思い浮かばず煮詰まるテッド。

７ヵ月前、結婚式をすっぽかしたステラと偶然出会ったテッド。後日、何故かステラの夫トニーが訪ねてきた。横恋慕しステラを奪った罪滅ぼしに仕事を紹介すると言うのだ。

テッドは難しい建物の設計に悩み、マーシャルは屋上から隣のアパートへ飛び移ることに挑戦し、バーニーとロビンの関係は…？それぞれが新たな未来に向け一歩を踏み出した。