Ted chiede a Stella di sposarlo e lei accetta. Intanto, Barney chiede aiuto a Lily perché è innamorato di Robin e vuole conquistarla, ma Lily vuole che lui prima smetta di "farsi ogni bambola che respiri", dato che ne ha una in camera in quel momento. Ted va a dare la notizia delle nozze a Marshall, ma lui gli fa notare che sono solo pochi mesi che si conoscono e che non sanno quasi niente l'uno dell'altro. Barney invita Robin a cena, sotto consiglio di Lily, ma si comporta così dolcemente che Robin pensa che lui la stia prendendo in giro e per tutta la sera lei prova a fargli notare una cameriera. Stella e Ted organizzano una cena a casa di lui per conoscersi meglio ma mette delle arachidi nel cibo, non sapendo che la ragazza è allergica, mandandola così all'ospedale. Barney, cercando sempre di essere carino con Robin le chiede del suo lavoro, e lei gli dice che vorrebbe fare domanda per un lavoro ad un altro notiziario, ma che non ne ha il coraggio, e lui allora le fa promettere che farà quella domanda, ma Robin interpreta questo non come un gesto d'amore ma d'amicizia, e così cerca la cameriera di prima, April, e la convince a andare a letto con Barney, per rendergli il favore, e li lascia soli. Di ritorno dal pronto soccorso, Ted e la sua fidanzata, passano la notte a dirsi ogni cosa l'uno dell'altro, finché, parlando del più e del meno fino all'alba, Ted scopre che Stella non ha mai visto Guerre stellari, che invece è il suo film preferito in assoluto. Il giorno dopo Ted le fa vedere il film, e lui e Marshall la spiano. Quando il film finisce lei dice a Ted di adorarlo, ma Marshall si accorge che non è vero e appena rimangono soli dice a Stella che se è disposta a vedere per tutta la vita un film che non sopporta solo per far contento Ted allora è la donna giusta, dando finalmente così il suo consenso alla coppia. Barney la mattina dopo, parla nel suo appartamento con Lily e le dice che ha scaricato April perché ama Robin, e Lily gli dice di non arrendersi dato che Robin prima o poi si accorgerà di lui, ma in quel momento esce fuori April dalla sua stanza e Lily si infuria e gli dice di scegliere fra Robin e le "bambole", ma lui sceglie le bambole senza nemmeno pensarci, dicendo che le bambole lo fanno felice sempre e che la cotta per Robin è passeggera, ma lei non gli crede e se ne va. Lei aveva ragione, perché, appena Lily esce, vede in TV la sua amata al tg.

Marshall ricorda, la prima volta che era a New York, di aver mangiato l'hamburger più buono del mondo, ma da quel giorno non aveva più trovato il locale. Grazie, però, all'aiuto di Robin, Marshall trova il locale, ma l'hamburger non è quello che lui aveva giudicato "migliore", si scopre infatti che il ristorante era la copia esatta di un altro ristorante, che però risulta chiuso e sostituito da un bancomat della banca dove lavora Barney, la Goliath National Bank, dove presto Marshall stesso svolgerà il suo lavoro. Grazie, infine all'aiuto di un distributore di foglietti promozionali, si viene a scoprire che esiste ancora il locale, ma è solo stato spostato. Il gruppo va così in quel ristorante e può finalmente mangiare l'hamburger più buono del mondo.

Ted vive a New York, mentre Stella vive in New Jersey, quindi è costretto ogni sera a viaggiare in treno per dividersi fra la fidanzata e gli amici, finendo per passare la serata in viaggio senza vedere nessuno di loro, e facendo la conoscenza di tanta gente strana, fra cui Matisse il pattinatore del treno. Ted per risolvere il suo problema invita tutti i suoi amici ad andare da Stella, e anche se Lily e gli altri all'inizio rifiutano, dicendo che odiano la città dall'altra parte del fiume, alla fine ci vanno convinti dal fatto che scopriranno le follie notturne del New Jersey. Intanto Robin ha ottenuto un lavoro alla tv nazionale, e lascia il Tg che tanto odiava e raggiunge gli altri in New Jersey. I ragazzi sono tutti a casa di Stella, ma viene fuori che non hanno trovato una babysitter per Lucy, e quindi sono costretti a passare la serata in casa, precisamente nella tavernetta, e la padrona di casa inizia a fare allusioni sul fatto che Ted verrà a vivere da lei. Lui, e Marshall vanno al supermercato a comprare della birra e Ted si convince ancora di più di voler vivere per sempre a New York nonostante l'amico cerchi di convincerlo a prendere in considerazione il trasferimento. Ted torna a casa e confessa alla fidanzata che odia più di tutti il New Jersey, e che non verrà mai a vivere li. I due iniziano a litigare su quale città sia meglio, ma il punto è che Stella non vuole sradicare sua figlia Lucy dalla città in cui è nata, e lascia la stanza piangendo. Intanto Robin scopre, grazie a una telefonata del suo agente, che non aveva ottenuto il nuovo lavoro, ma solo un colloquio e quindi chiama il suo ex capo per riavere il lavoro e lui le dice che se riesce ad arrivare per il notiziario delle undici il lavoro sarà ancora suo. Robin, contro il parere di Barney e Lily, parte dal New Jersey con la biciclettina di Lucy alla volta di New York, in soli trenta minuti arriva al lavoro, e giurerà agli amici di aver saltato con un salto mortale un incidente fra due macchine (o almeno questo è quello che, a detta di Ted, ha raccontato Robin), tutto ciò a bordo della piccola bici. Arrivata lì capirà di nuovo che non vuole quel lavoro e si licenzierà di nuovo. Ted sale a cercare Stella, ma trova Lucy, che non riesce a dormire, e allora le racconta una storia; la piccola si addormenta e Ted guardandola dormire prende la sua decisione. Cerca Stella e dopo un lungo bacio le dice che andrà a stare da lei e lascerà New York. Robin si reca al colloquio ma non ottiene quel lavoro, ma un impiego a Tokyo. Barney rimane paralizzato dalla notizia che il suo amore segreto sta per partire.

Ted deve partire per il New Jersey, Lily e Marshall devono andare nella nuova casa e Robin deve partire per il Giappone. Nonostante le decisioni si siano prese, il gruppo non riesce a separarsi dall'idea di rimanere uniti, ma alla fine si decidono e capiscono che i cambiamenti vanno fatti. Nel frattempo, Barney cerca di rimorchiare vestito da ottantenne, dimostrando che, anche in vecchiaia, rimarrà lo stesso playboy che è nel 2008.

Ted e Stella sfruttano il fatto che la sorella di quest'ultima si sia lasciata col fidanzato pochi giorni prima del matrimonio e prendono il loro posto nello sposarsi. Inizialmente Stella si rifiuta al fatto che Ted inviti Robin, lasciando intendere la sua paura che Ted si innamori nuovamente della sua ex e torni con lei, piantandola. Ted decide allora di chiamare Robin per dirle di non venire, ma Barney si offre di fare la chiamata al posto suo in quanto testimone di nozze e le dice invece di arrivare il più in fretta possibile, essendo Barney innamorato di Robin e desideroso di sedurla nuovamente approfittando del matrimonio. Nel frattempo, proprio quest'ultimo viene più volte provocato dalla sorella di Stella che gli offre prestazioni sessuali indimenticabili. Robin arriva al matrimonio ed effettivamente non è felice di vedere Ted che si sta per sposare e pensa di stare con Barney per bere con lui ma arrivata alla sua camera lo trova già in compagnia della ragazza della reception e, in seguito, anche della sorella di Stella. Nel frattempo, Ted è andato a prendere la figlia di Stella e invita anche il padre ed ex di Stella, Tony. Robin, poco prima del matrimonio, decide di tornare a New York senza assistere al matrimonio ma, sul traghetto che la dovrebbe riportare a New York, incontra Stella e Tony, che si sono rimessi insieme. L'episodio si chiude con Ted che viene consolato da tutti i suoi amici tranne che da Robin che era già tornata verso casa.

Ted, vedendo Stella in un ristorante, decide di seguirla fino a casa per farle capire che lasciarlo è stato l'errore più grosso della sua vita, ma all'ultimo momento ci ripensa e capisce che lei e Tony sono fatti l'una per l'altro.

Mentre Ted cerca di ottenere il posto di architetto per costruire la sede della Goliath National Bank, Lily cerca di unirsi al gruppo delle "Woo Girl", ragazze sempre contente che gridano costantemente la parola "Woo", all'insaputa del fatto che questo gruppo si riunisce perché gli manca qualcosa nella vita.

Dopo che un uomo di nome Mitch riesce a copulare con Robin solamente mostrandosi nudo all'improvviso davanti a lei, Ted, Lily e Barney cercano di fare loro la sua tecnica, denominata "tecnica dell'uomo nudo". Nonostante Ted e Lily riescano nell'impresa, Barney fallisce.

Doug, il barista del MacLaren's, chiede a Ted ed a Barney di partecipare ad una rissa nel retro del locale. Dopo qualche momento di esitazione, i due corrono ad aiutare Doug, ma arrivati sul retro trovano lui vittorioso che aveva già sconfitto i tre oppositori. L'unico problema è che Doug pensava avessero partecipato anche Ted e Barney. I due, per avere un'attenzione maggiore dalle ragazze, fingono di aver realmente partecipato allo scontro, anche se alla fine saranno costretti a dire la verità.

Arriva a New York la sorella di Ted, Heather, una ragazza molto irresponsabile. Lei vuole fare capire al fratello di essere cambiata, e ci riesce con l'aiuto di Barney. Nel frattempo, Marshall porta Robin in un bar per soli abitanti del Minnesota per consolarla del fatto di essere triste per non avere né un lavoro né un fidanzato, anche se gli sforzi di Marshall non servono a niente, fin quando non la porta in un bar canadese.

Ted e Robin non vanno d'accordo nella loro convivenza e così risolvono le proprie liti con un rapporto sessuale. Barney è geloso di Ted e non gli piace che i due vadano a letto insieme. Ted viene a sapere del fatto e, anche se non ne parla approfonditamente con l'amico, che nega la situazione, decide, insieme a Robin, che è all'oscuro dei sentimenti di Barney, di tornare a convivere senza sessualità. Nel frattempo, Marshall cerca di non farsi notare al lavoro quando va in bagno.

A New York arriva una tempesta di neve della durata di tre giorni: nel primo, Marshall, accompagnato da Robin, va all'aeroporto a prendere Lily, che doveva arrivare quel giorno. Quando però non c'è, Marshall si ricorda del messaggio che le aveva lasciato, da lui non ascoltato precedentemente, il quale diceva che arrivava due giorni più tardi. Il secondo vede Ted e Barney impegnati nell'organizzare, prima al McLaren's per poi proseguire a casa di Ted stesso, una festa a base di alcool. Il terzo, Lily arriva all'aeroporto, ma non trova Marshall ad aspettarlo. Ad un certo punto, arriva un'orchestra musicale dove è Lily e lì subentra Marshall, che, dopo essersi scusato per il ritardo, la porta a casa.

Robin scopre che, se non troverà lavoro entro una settimana, dovrà tornarsene in Canada. Tuttavia, grazie all'aiuto di Barney, che le prepara un curriculum-video, riuscirà nell'impresa e resterà a New York. Nel frattempo, rivedendo i loro curriculum, Ted, Lily e Marshall decidono di revisionarli togliendo esperienze per loro importanti ma superflue.

Il gruppo si accorge che Barney è stranamente diverso dal solito e, dopo averlo pedinato, scopre di avere una finta moglie ed un finto figlio per far credere alla madre di avere una vita come quella che lei sognava. Alla fine, Barney rivela la verità alla madre, che non è dispiaciuta della situazione.

Ted si rimette insieme con la sua prima fidanzata, Karen, che Lily e Marshall trovano odiosa e presuntuosa. Nello stesso giorno, Marshall scopre di non essersi portato i pantaloni al lavoro.

Ted scopre che Lily ha sabotato molte delle sue relazioni amorose volte al matrimonio, quella con Robin compresa; l'ultima è quella avuta con Karen, e per questo litiga violentemente con lei. Lily capisce che agire da onnipotente è sbagliato, e così si scusa con Ted con una lettera; la perdona ma si lascia comunque con Karen. Ritornando all'appartamento, Ted chiede a Robin di essere il suo «più uno» e godono del pasto che Lily ha preparato per scusarsi. Dopodiché Ted fa una proposta per scherzo a Robin, chiedendola di essere la sua «moglie di backup». Lei accetta. Nel frattempo, Barney scopre, grazie a Marshall, la comodità di indossare una camicia da notte maschile al posto di un più sobrio smoking da notte, ma senza il suo precedente indumento riesce a farsi sfuggire l'occasione di copulare con una ragazza.

Ted perde il lavoro alla Goliath National Bank dato che i suoi progetti non piacciono a Bilson, il capo; con la buonuscita ricevuta, decide quindi di aprire uno studio di architettura tutto suo. Nel frattempo, Lily, Marshall e Barney cercano di indovinare con quale famoso personaggio canadese, Robin si sia rifiutata di fare uno strano gioco erotico in passato.

Barney accetta la sfida di Ted: nelle 24 ore successive farà tutte le cose contenute nella "lista Murtaugh", redatta da Ted. La lista contiene una serie di cose che una persona, superati i trent'anni, non può più fare perché è troppo vecchia. Allo stesso modo, Ted accetta la sfida di Barney e Robin, consistente nel fare cose che una persona, prima dei trent'anni, non può fare perché è troppo giovane. Entrambi perdono. Allo stesso tempo, Marshall inizia ad allenare la squadra di basket degli alunni di Lily, venendo criticato da quest'ultima perché troppo duro. Durante la partita finale Marshall cerca di migliorare il suo stile da allenatore, vincendo il premio per la partecipazione.

Barney racconta una barzelletta sporca, che solo gli uomini possono capire, a Lily la quale scappa inorridita; Barney pensa che tornerà presto, mentre Ted del futuro annuncia che in realtà, sentitati profondamente offesa, Lily starà lontana da lui (e dal resto del gruppo) per ben quattro settimane.

Marshall, per non essere licenziato al lavoro, diventa l'uomo-sport, colui che organizza le scommesse sull'attualità sportiva. Nel frattempo Ted, dopo essere stato licenziato dalla Goliath National Bank, decide di aprire un proprio studio di architettura, Mosbius Design, lavorando in casa e assumendo anche un assistente, PJ. A Robin non piace che ci sia uno sconosciuto in casa, ma, nonostante questo, copula con lui, questo implica una manifestazione di gelosia da parte di Barney (segretamente innamorato di Robin). Ted, dopo aver saputo il rapporto fra Robin ed il suo assistente lo licenzia, ma lo riprende presto con sé. A quel punto, è proprio l'assistente a licenziarsi, dicendo di aver trovato un lavoro migliore: Marshall lo assume come assistente per il suo ruolo di uomo-sport risolvendo così tutti i problemi.

Ted vuole chiamare una ragazza di cui ha appena ricevuto il numero, ma Marshall e Barney sono contrari, perché va contro la regola dei tre giorni, la quale indica che bisogna aspettare tre giorni per chiamare una ragazza. Ted ignora gli amici e comincia a mandarle dei messaggi, non sapendo di comunicare proprio con Marshall e Barney.

Ted dice ai suoi figli che è arrivato il momento di raccontare la storia dell'ombrello giallo, che ha sempre detto riguardare direttamente l'incontro con la loro madre, quindi racconta come mai si trovava per strada in quel momento con quell'ombrello giallo, ma alla fine dice che ha trovato Stella. Nel frattempo Barney copula con la duecentesima donna.

Ted incontra Stella e Tony, il quale cerca di ripagarlo del male fattogli, offrendogli svariati lavori. Dopo molti rifiuti di quest'ultimo, Tony lascia Stella, la quale chiede a Ted di aiutarla a convincerlo a rimettersi con lei. Intanto Marshall e Robin raccontano a Barney di come sono riusciti ad evitare una multa in passato, stimolando quest'ultimo a provarci ma senza successo.

Barney confida a Ted di essersi innamorato di Robin, ma lei ascolta tutto e per dissuaderlo usa la "Tattica Mosby", ovvero dice a Barney di essersi innamorata di lui. Nel frattempo Ted, durante il giorno del suo trentunesimo compleanno, sta lavorando ad un progetto chiamato "Bisteccolandia", prima di trovare la famigerata capra nel bagno, che finisce per aggredirlo. Mentre sono in ospedale con Ted, Robin e Barney parlano dei loro sentimenti e alla fine, si baciano. Contemporaneamente Marshall cerca di vincere la paura di saltare da un terrazzo all'altro.