Terwijl Marshall op zoek is naar het restaurant waar hij zijn eerste New York-burger heeft gegeten, loopt hij tv-persoonlijkheid Regis Philbin tegen het lijf.

Ted wordt overrompeld doordat Stella verwacht dat hij na hun huwelijk naar New Jersey verhuist.

Ted staat er op dat zijn vrienden doorgaan met de interventie die ze eerder hadden gepland voor zijn verloving met Stella.

Nadat Stella en Ted hebben besloten om over drie dagen te trouwen, verpest de aanwezigheid van hun exen de dag die de mooiste van hun leven had moeten worden.

De vrienden bespreken wat ze moeten doen wanneer ze iemand ontmoeten die ze het liefst nooit meer willen zien.

Voordat Lily een ingrijpende beslissing neemt, vraagt ze advies aan Ted en Robin.

Robin gaat steeds vaker om met een groepje alleenstaande, feestende meiden.

De vrienden ontdekken een nieuwe manier om te scoren nadat Ted een tactiek heeft afgekeken van Robins date.

Ted en Barney beginnen te vechten met een groep jongens bij MacLaren's omdat ze willen dat hun vrienden anders tegen hen aankijken.

Ted probeert zijn jongere zus weg te houden bij Barney wanneer ze New York bezoekt.

Robin en Ted ontdekken dat ze het als huisgenoten beter met elkaar kunnen vinden als ze ook het bed delen.

De vrienden laten hun dagelijkse plezier niet verpesten door een sneeuwstorm.

De vriendengroep probeert Robin aan een baan te helpen zodat ze niet wordt gedeporteerd.

De vriendengroep ziet dat Barney zich vreemd gedraagt en vermoedt dat hij een geheime vriendin heeft.

Lily en Marshall zijn niet zo enthousiast wanneer Ted weer iets krijgt met zijn pretentieuze ex-vriendin uit zijn studietijd.

Ted staat perplex als hij hoort dat Lily verantwoordelijk is voor zijn scheiding met Karen en dat ze ook veel van zijn relaties met vroegere vriendinnen heeft verpest.

Marshall en Barney liegen om Ted te beschermen wanneer Goliath National Bank ervan afziet om het hoofdkantoor te bouwen waarvoor hij als ontwerper is aangetrokken.

Ted stelt een lijst op met dingen waarvoor de vriendengroep volgens hem te oud is, maar Barney probeert de hele lijst in één dag uit te voeren.

Ted start een architectenbureau in zijn appartement en neemt een stagiair in dienst om het bedrijf van de grond te krijgen.

Marshall en Barney houden Ted voor de gek en doen alsof ze een meisje zijn met wie hij een sms-relatie heeft.

Ted leert hoe een toevallige ontmoeting met iemand uit het verleden je op weg kan helpen naar je lotsbestemming. In de tussentijd viert Barney een mijlpaal.

De ex van Ted komt weer in zijn leven, samen met haar nieuwe verloofde.

Nu Ted bijna 31 is, beseft hij dat hij andere carrièremogelijkheden moet onderzoeken.