Barney, Lily, el presentador de televisión Regis Philbin, Robin, Marshall y Ted se embarcan en una misión para encontrar el restaurante en el que Marshall se comió su primera hamburguesa en Nueva York.

Ted invita al grupo a la casa de Stella en Nueva Jersey. Todos quedan en shock cuando Stella anuncia que quiere vivir allí de forma permanente después de casarse con Ted.

Ted insiste en que sus amigos asistan a una intervención después de enterarse de que habían zanjado previamente uno por uno su compromiso con Stella.

Ted y Stella toman la decisión de casarse en tres días. Pero, cuando llega el día, resulta no ser todo lo que habían imaginado debido a la presencia de sus ex.

Cuando Ted inesperadamente se encuentra con alguien de su pasado que él preferiría olvidar, el grupo comienza a preguntarse cómo iban a salir.

Lily y Marshall reciben diferentes opiniones sobre si deberían tener un bebé. Barney crea su propio día de fiesta para hombres solteros, "No es el día del padre".

Una deprimida Robin se une a un grupo de chicas solteras para excederse festejando, conocido como las "Chicas Woo". Mientras tanto, Ted recibe una petición para el diseño de la nueva sede de la compañía de Barney.

El grupo descubre una nueva técnica para conseguir acostarse con chicas cuando Ted se encuentra al hombre con el que Robin tiene una cita a ciegas y éste le desvela su truco infalible, el Hombre Desnudo; Barney decide utilizar ese truco a la primera oportunidad, y convence a Ted para que haga lo mismo.

Ted (para demostrar su valía) y Barney (para impresionar a Robin) se ponen del lado del camarero de su bar de siempre, que ha decidido pelearse con unos chicos que se han sentado en la mesa que suele ocupar el grupo; Robin dice que le gustan los hombres peleones, por lo que Barney y Ted se ven obligados a seguir fingiendo que han participado en la pelea.

Ted se niega a aceptar que su hermanita irresponsable e inmadura ha crecido; preocupado por conseguir que Barney se mantenga alejado de ella, pide ayuda a Lily para que los tenga vigilados; y Marshall lleva a Robin, que añora su hogar, a un bar temático sobre Minnesota.

Ted y Robin se hacen «amigos con derecho a roce» para solucionar los problemas de convivencia que están teniendo en el apartamento; y Marshall intenta superar el miedo y la vergüenza que le da irse al baño a leer una revista cuando está en el trabajo.

Un temporal llega a Nueva York y pone en peligro una tradición de Marshall y Lily; y Ted y Barney tienen que abrir el McClaren por su cuenta para poder ligar con un par de universitarias con las que han quedado allí.

Si Robin no consigue un trabajo antes de que pasen siete días la deportarán a Canadá, así que acepta que Barney le haga un curriculum en video.

El grupo sospecha que Barney tiene una novia porque se va misteriosamente del McClaren, y deciden seguirlo.

Lily y Marshall se enteran de que Karen, que fue novia de Ted en la universidad, se ha mudado a Nueva York; nunca han ocultado lo mal que les cae, por lo que una vez más aconsejan a Ted que olvide de una vez esa relación llena de altibajos.

Karen encuentra un pendiente que no es suyo en la cama de Ted; Ted descubre que Lily lo dejó allí a propósito, y que también se entrometió en otras de sus relaciones anteriores sin que él lo supiese.

Cuando el Goliath National Bank cancela los planes de construir la nueva sede que Ted iba a diseñar, Barney y Marshall elaboran una complicada mentira para que Ted no se entere de que se ha quedado sin trabajo; y el grupo intenta adivinar qué famoso canadiense le propuso a Robin un acto sexual tan guarro que ella lo dejó plantado

Cuando Barney se entera de que Ted tiene una lista de cosas para las que cree que ya están demasiado viejos, se propone hacer todas y cada una de las cosas de la lista en 24 horas para demostrar que Ted se equivoca.

Tras quedarse sin trabajo, Ted decide abrir su propia firma de arquitectura en su apartamento y contrata a un ayudante para poner en marcha la empresa;Barney se molesta cuando el ayudante y Robin intiman demasiado; y Marshall consigue ser indispensable en el trabajo.

Cuando Ted incumple la «regla de los tres días» de Barney y Marshall al mantener contacto a través de mensajes de texto con una chica que acaba de conocer, los dos amigos le gastan una broma cruel haciéndose pasar por ella.

Cuando Ted se encuentra con un antiguo amor, reflexiona acerca del efecto que puede tener sobre tu vida estar en el lugar adecuado en el momento adecuado; y Barney celebra su conquista número doscientos.

Un viejo conocido que piensa que le amargó la vida a Ted insiste en ayudarle a encontrar trabajo, pero el intento de echarle una mano acaba saliendo mal; y Barney intenta demostrar que puede librarse de una multa por exceso de velocidad.

Ted trabaja toda la noche en un diseño con la esperanza de conseguir trabajo para su nuevo despacho de arquitectura, mientras Marshall trata de convencerlo de que suba al tejado, donde le han preparado una fiesta sorpresa porque cumple treinta y un años; y Barney pide permiso a Ted para intentar salir con Robin.