העונה ה-4 ממשיכה מנקודת הסיום של העונה הקודמת - טד מציע נישואים לסטלה, והשניים מחליטים לתכנן את חתונתם, אך העניינים לא מתפתחים כצפוי. בארני מצידו, מבין שהוא מאוהב ברובין, ומנסה להסתיר זאת מכולם.

מרשל המובטל מסתובב בבית באפס מעשה, וכשכולם נפגשים בבר הקבוע ואוכלים המבורגר, הוא נזכר בפעם ההיא שאכל את ההמבורגר הכי טוב בניו-יורק, וכל החבר'ה יוצאים במסע חיפוש אחרי בית הבורגר ההוא בניו-יורק...

טד מרבה לנסוע לניו-ג'רזי לביתה של סטלה וברור לו שכאשר הם יתחתנו היא ובתה יעברו לגור אתו במנהטן. כשהוא מגלה שאין לסטלה שום כוונה לגור בניו-יורק, הוא המום. בינתיים רובין עוזבת את עבודתה.

טד אורז לקראת המעבר לבית של סטלה, מרשל ולילי אורזים לקראת המעבר לדירתם, ורובין אורזת לקראת הנסיעה. ברגע האחרון כולם חוטפים רגליים קרות. ברני, לעומתם, מתחפש לקשיש כדי להוכיח שיצליח להשכיב בחורה גם בגיל מתקדם.

כשהחתונה של אחותה של סטלה מתבטלת, סטלה וטד מחליטים להקדים את חתונתם. כשסטלה שומעת מטד שהזמין את רובין, האקסית שלו, היא מתנגדת בתוקף. כשטד מזמין את האקס של סטלה כדי שבתה תהיה בחתונה, העניינים מסתבכים יותר.

אחרי שטד ננטש מתחת לחופה, כל החברים מנסים לעזור לו להתאושש, אך טד טוען שהוא בסדר. אך כשכל החבר'ה הולכים למסעדה, וטד רואה שם את סטלה, הוא מסתתר מתחת לשולחן, וכולם מנסים לשכנע אותו לומר לסטלה מה הוא מרגיש.

ברני מקבל הודעה שייתכן שהוא עומד להיות אבא, וכשמתברר שלא, הוא מכריז על יום חג "יום לא-האב". בינתיים לילי ומרשל חושבים ברצינות על ילדים. טד מעודד אותם ללכת על זה, ואילו רובין מנסה להניא אותה מכך.

רובין מרגישה שאין לה מספיק זמן לבד עם לילי, בלי מרשל, והיא מצטרפת ללילי כשהיא הולכת למסיבת יום הולדת של מורה מבית הספר שלה. בינתיים ברני מציע לטד המדוכא להגיש הצעה לבניית המטה של בנק גוליית נשיונל, וטד נלהב.

רובין פוגשת בחור שיודע שהסיכוי היחיד שלו לשכב איתה הוא תרגיל "האיש העירום". טד שומע עליו ממנו כשהוא רואה אותו בדירה, ומספר על זה לכולם. ברני מתלהב ומחליט לנסות זאת.

הברמן בבר הקבוע של החבר'ה גורר את טד וברני לקטטה, אך הם בעצם לא משתתפים בה ורק מספרים שכן. כולם יורדים על מרשל שלא הסכים לנהוג באלימות, עד שברני וטד מגלים שיש נגדם תביעה משפטית על תקיפה.

המגורים המשותפים של רובין וטד לא מתגלים כמוצלחים. הם מבינים שכאשר היו יחד הסקס פתר את הבעיות והם מחליטים לעשות סקס בלי מחויבות. הפרק מתארחים שלל כוכבי ריאליטי: קים קארדאשיאן, קנדרה ווילקינסון ועוד.

לילי אמורה לחזור מעיר אחרת בטיסה, והפעם, בניגוד למסורת שלהם, הם החליטו שמרשל לא צריך לבוא לאסוף אותה והיא לא צריכה להביא לו בירה מהעיר שבה ביקרה. במקביל, טד וברני מתנסים בניהול בר, דבר שחלמו עליו מזמן.

בין מכתבי המעריצים שרובין קיבלה לאחר שפוטרה היא מוצאת מכתב ממשרד ההגירה בו מובהר לה שאם לא תמצא עבודה בתוך שבוע היא תגורש מהארץ. כשמאמציה למצוא עבודה מעלים חרס, היא מרשה לברני להכין לה קלטת קו"ח בסגנון שלו.

ברני מתנהג מוזר, והחבר'ה חושדים שיש לו חברה אמיתית, ולכן הם עוקבים אחריו לבית, שם הם מוצאים את ברני עם אנשים שהוא מציג כאמו, אשתו ובנו. הפרק מתארחת: פרנסס קונרוי כאמו של בארני.

טד מספר לחבר'ה שחברתו מימי המכללה, קרן, חזרה לעיר, ותוהה אם כדאי להתקשר אליה. לילי ומרשל מזדעזעים ומזהירים אותו שלא לחדש את הקשר איתה בשום פנים ואופן, כי היא לא הייתה נחמדה אליו ותמיד בגדה בו.

רובין מגלה שאיש מהחבר'ה לא צפה בתוכנית החדשה, ולכן הם מארגנים בוקר צפייה משותף. בינתיים קרן נפרדת מטד, וטד מגלה שלילי הייתה קשורה לפרידה הזאת, ולא רק לזאת, אלא גם לפרידות רבות אחרות בעברו.

טד מגלה שהבניין החדש שהוא מתכנן לבנק גוליית נשיונל בוטל, וברני ומרשל שיקרו לו כדי שירגיש טוב. במקביל רובין מגלה שהייתה עם ידוען קנדי שאוסף משהו ושרצה ממנה אקט מיני מוזר, ולילי מנסה לנחש מי היה האיש.

כשברני מסולק ממשחק הלייזר טאג וטד אומרים לו שהוא ממילא זקן מדי. הם מתערבים שברני יוכל לעשות רשימת דברים שטד החליט שהם כבר זקנים מכדי לעשות אותם. בינתיים לילי מזמינה את מרשל לאמן את קבוצת הכדורסל בגן שלה.

טד מחליט להפוך לאדריכל עצמאי ולצורך העניין שוכר מתמחה, אך הוא מתחיל עם רובין. בינתיים, פיטורים העומדים להתרחש בבנק גוליית' גורמים למרשל לחשוב על תכסיס שיראה שהוא חיוני לבנק...

כשטד עובר על "חוק שלושת הימים" ושולח הודעות מסרון לבחורה שרק הכיר, ברני ומרשל מחליטים לנקום בו ולהתחזות אליה...

טד מסביר לילדיו לעתיד כיצד סדרה של אירועים הובילה למפגש עם חברתו לשעבר, ברני עושה את החריץ ה-200 ברגל המיטה ומרשל יוצא מדעתו כשהוא מגלה שבבנק נשיונל גוליית' יש מחלקה שיכולה לגרום לו לשרטט תרשימים וגרפים.

טד ממשיך לנסות להשיג לקוחות לחברת העיצובים, אך כשטוני מנסה לעזור לו שום דבר לא הולך כמתוכנן לאף אחד מהם....

בפרק סיום העונה, כשיום ההולדת ה-31 של טד מתקרב, בילוי לילי להשגת לקוחות גורם לו להבין שייתכן ויאלץ להחליף קריירה. ובאותו הזמן, מרשל מנסה לגרום לטד לעלות לגג למסיבת ההפתעה שארגנו לו.