Όταν η Ρόμπιν εμφανίζεται με έναν Άδωνι στο πλευρό της, ο Τεντ αποφασίζει να βγει με τον Μπάρνι και όσα ακολουθούν θα μείνουν αξέχαστα.

Βλέποντας ότι οι γυναίκες σφάζονται για το αγόρι της Ρόμπιν, τον Γκαέλ, ο Μπάρνι και ο Τεντ αποφασίζουν να το παίξουν ξένοι για να κάνουν γνωριμίες.

Ο Τεντ γίνεται το αντικείμενο του πόθου δύο γυναικών και αποφασίζουν όλοι μαζί να πάνε στο σπίτι του, όπου η παρέα βοηθά τον Τεντ να καταλάβει ότι είναι τυχερός.

Η όχι και τόσο φιλική με τα παιδιά Ρόμπιν δένεται με τον γιο του συντρόφου της. Όμως, αποφασίζει ότι η σχέση παραγίνεται σοβαρή και πρέπει να την τελειώσει.

Η νέα κοπέλα του Τεντ ζηλεύει που η ιστορία της γνωριμίας του Τεντ με τους φίλους του είναι καλύτερη από την ιστορία της δικής τους γνωριμίας.

Όταν μια μεγάλη δικηγορική εταιρεία κάνει πρόταση για δουλειά στον Μάρσαλ, εκείνος αναγκάζεται να απαρνηθεί το όνειρό του να σώσει τον κόσμο για τα χρήματα.

Η Λίλι και ο Μάρσαλ αποφασίζουν να αγοράσουν ένα διαμέρισμα, αλλά ο Μάρσαλ ανακαλύπτει το μικρό "βρόμικο" μυστικό της γυναίκας του όταν κάνει αίτηση για δάνειο.

Ο Τεντ πιστεύει ότι το νέο του κορίτσι είναι φανταστικό, αλλά η παρέα δεν μπορεί να μην του αποκαλύψει ένα της ελάττωμα, πράγμα που προκαλεί εντάσεις.

Η Λίλι κι ο Μάρσαλ κάνουν το πρώτο τους τραπέζι για τις Ευχαριστίες ως παντρεμένοι κι ο Μπάρνι βασανίζεται καθώς το ρολόι του στοιχήματος χαστουκιού μετράει αντίστροφα.

Ο Μπάρνι δεν είναι στα φόρτε του με τις κατακτήσεις τελευταία, γι' αυτό πηγαίνει στο after party μιας επίδειξης της Victoria's Secret για να... ξαναδεί το φως του.

Όταν η παρέα μαθαίνει ότι ο Τεντ θα βγει με τη γιατρό του, προσπαθεί να τον πείσει ότι δεν είναι καλή ιδέα να βγαίνεις με κάποιον που βλέπεις τακτικά.

Ο Τεντ ακολουθεί το παράδειγμα του Μπάρνι και ζει σαν να μην υπάρχει αύριο. Μετά τη γιορτή του Αγίου Πατρικίου όμως ο Μάρσαλ φροντίζει να του τα πει έξω απ' τα δόντια.

Ο Τεντ "κυνηγά" τη δερματολόγο του, τη Στέλλα, η οποία όμως αρνείται να βγει μαζί του. Από την άλλη, η ρεσεψιονίστ της Στέλλα, η Άμπι, είναι τρελή με τον Τεντ.

Μια γυναίκα-μυστήριο σαμποτάρει την ερωτική ζωή του Μπάρνι κι εκείνος στρέφεται στη λίστα του για να καταλάβει ποια μπορεί να τον μισεί τόσο πολύ.

Το αφεντικό του Μάρσαλ τού φέρεται ταπεινωτικά, γεγονός που τον βάζει σε σκέψεις για το αν έπρεπε τελικά να δεχτεί μια δουλειά σε μεγάλη δικηγορική εταιρεία.

Η Ρόμπιν έρχεται κοντά με έναν πρώην της, ο οποίος της ραγίζει ξανά την καρδιά. Ο Μπάρνι όμως, με το αμίμητο στιλ του, θα τη βοηθήσει να καταλάβει ότι είναι άπαιχτη!

Ο Μπάρνι παραβιάζει τον κώδικα των αδερφών και παλεύει με τις τύψεις του, προσπαθώντας να εξιλεωθεί για τις πράξεις του.

Ο Τεντ αποκαλύπτει στην παρέα το μυστικό της Στέλλα, αλλά πρέπει να έρθει αντιμέτωπος με τις συνέπειες, επειδή πρόδωσε την εμπιστοσύνη της.

Ο Μπάρνι και η Άμπι συνειδητοποιούν ότι έχουν ένα κοινό: μισούν τον Τεντ. Έτσι, πηγαίνουν ως ζευγάρι στο μπαρ για να κάνουν μόστρα τη σχέση τους στα μούτρα του Τεντ.

Μετά από ένα ατύχημα, ο Τεντ βλέπει αλλιώς τη ζωή του και επανεκτιμά τη σχέση του με τη Στέλλα.