恋人関係を解消したテッドとロビン。2人にとって痛手は大きく、それぞれが立ち直ろうと努力する。そこへロビンが旅先からイケメンを連れて戻ってきた。そしてテッドは…

旅先で知り合ったイケメンのガエルと恋愛中のロビン。彼のモテ要素を、よそ者であるとにらんだテッドとバーニーは旅行者のフリをして女性をナンパしに街へ繰り出す。

ひとりバーで過ごすテッドは２年前に情熱的な一夜を供にしたトルーディと再開し、話が盛り上がる。一方のロビンはイケメン外科医とのデートでいい雰囲気になったのだが…

女性にモテたいバーニーは怪しい武勇伝をでっち上げ、眼帯を着けてナンパしようとテッドを誘う。一方のロビンはリリーに男性の紹介をされるのだが、欠点があった…

ネットで知り合った恋人を仲間に紹介しようとするテッド。しかしバーニーから「ネットで知り合った男と付き合う美人はイカれてる」と決め付けられてしまうのだった。

バーニーはテッドと同姓同名のポルノ男性を発見し、テッドはその男優を探すことにする。一方、マーシャルはあこがれていたＮＰＯから採用の連絡を受けるのだが…

テッドの言動に不満を募らせていたマーシャル夫妻は家探しを始めた。マーシャルはマイホームを買うと言い出し、とうとうリリーの秘密が明らかに。果たして、夢の家の行方は。

恋人ができたテッドだったが、彼女の欠点を仲間たちから聞き驚愕する。そしてマーシャルにリリーの欠点を暴露したことから、仲間内で次々と欠点が暴露され大ゲンカに発展。

テッドは体力の衰えを感じ仲間たちを誘ってバーニーが通っているジムに入会する。女が目当てでジムに通うバーニーは、そこで初体験の相手であるロンダに遭遇するのだが…

数ヶ月前、酔った勢いで入れたチョウのタトゥーを消すため病院を訪れたテッド。そこでステラという魅力的な医者に出会い、映画に誘うのだが、仲間に猛反対されてしまう。

2008年の聖パトリック祭。外でバカ騒ぎかと思いきや、テッドたちはそんな気にはなれない様子。しかしバーニーはテッドを説得し、クラブへ連れ出し大はしゃぎ。

腰のタトゥーを消すためクリニックに通い始めたテッド。そこで医師のステラに一目惚れをし、デートに誘うのだが規則で患者とはデートできないと断られてしまうのだった。

大学対抗バスケの決勝校の予想に必死になるテッドとマーシャル。一方、バーでリリーがバーニーと話していると謎の女が、バーニーは不誠実だと警告してくる。彼女は一体…

念願の法律事務所で働き始めたマーシャルは、上司に怒鳴られ落ち込んでいた。しかも翌朝までに報告書を提出しなければならないと悩む彼に、バーニーがとある説得をする。

いつものようにバーに集まった仲間たち。その視線はロビンのセクシーな胸元に釘付け。ロビンは今夜、初めての恋人と再会するという。そこに現れた元カレを見て、仲間は…

バーニーとロビンは一夜を共に過ごすが、翌朝、何もなかったことにしようと決める。しかし、なかなか普段どおりに振舞えないバーニーは、マーシャルに相談するのだが…

バーニーとロビンが関係を持ったことが発覚し、テッドはバーニーと距離を置く。バーニーは次の相棒探しに悪戦苦闘する。一方、テッドはステラとの交際は順調だか…

新居の床の修繕費用が不足し、リリーのブランド品を売ることにしたマーシャル。それに反発したリリーは、自分の描いた絵を売って１週間で資金を調達すると意気込むのだが…

テッドはステラとの会話でバーニーの法典のことを思い出し、些細なことで別れてしまう。皆に報告し、タクシーに乗り込んだテッドは交通事故に遭遇。そして、奇跡がおきる。