A második évad végén Ted és Robin szakítanak, ezzel kezdődik az új évad. Barney próbálja rávenni barátját, hogy újra vesse bele bele magát az éjszakába és a csajozásba. Ez mindaddig nem sikerül neki amíg Robin haza nem állít Argentínából új barátjával Gael-el. Ezt követően Tednél betelik a pohár és megpróbálja megnyerni a szakítást...

Marshall és Lily házasokként elhatározzák, hogy "hullatasakot" írnak egymásnak, ha valamelyikük idő előtt meghalna. Marshall ezt egy kicsit túlreagálja. Eközben Barney és Ted turistáknak adják ki magukat, hogy lányokat szedjenek fel. Robin szembesül vele, hogy az "argentín élete" nem folytatható New York-ban.

Ted újra összefut Trudy-val, akivel a kínos ananászos sztori óta nem találkozott. Sőt közben befut a lány egyik fősulis barátnője és mindketten ráhajtanak Ted-re. Így nincs más választása, megpróbálja megszerezni az övet, amit Barney ajánlott fel annak aki két lányt visz az ágyba egyszerre...

Robin megpróbál új kapcsolatra szert tenni, csak egy baj van vele: a kiszemelt férfinak van egy 6 éves kisfia. Robin pedig nincs oda a gyerekekért. Eközben a fiúk ismét versenyeznek egymással, ezúttal kiszemelnek egy lányt és az győz aki előbb megszerzi.

Tednek új barátnője van, akit az interneten ismert meg. Amikor bemutatja a többieknek a lány egy teljesen más történettel áll elő a megismerkedésükről. A beszélgetés során mindenki elmeséli, hogy ismerte meg a másikat. Felmerül egy múltbéli félreértés is Ted és Lily között. Barney megpróbálja behatárolni Ted új barátnőjét a dögös/őrült grafikon felvázolásával.

Barney talál egy pornófilmet, aminek az egyik szereplője Ted Mosby. Megpróbálják kideríteni, hogy ez a "színész" mért használja Ted nevét a filmjeiben. Eközben Marshall állásinterjúra megy egy nagy céghez, ami nem éppen a környezet megóvásán fáradozik. Így dilemmába kerül: elfogadja-e az állást és a vele járó bőséges fizetést, miközben a cég tevékenysége szöges ellentétben áll alapelveivel.

Lily és Marshall megunják Ted állandó jelenlétét, ezért elhatározzák, hogy alkalmi vétel keretében lakást vesznek "Beboszeteszában", New York egy új negyedében. Lily korábbi költekezései miatt viszont a hitelmutatójuk igencsak rossz. Végül megveszik a házat, amiről kiderül, hogy a szennyvíztelep mellett van. Eközben Barney úgy csajozik, hogy az üres lakásba viszi fel a nőket, hogy megszökhessen, miközben ők zuhanyoznak.

Tednek új barátnője van, akit Cathy-nek hívnak. Teljesen odavan érte, de a többieknek valamiért nem tetszik a lány. Amikor Ted rákérdez erre kiderül, hogy a lánynak van egy nagyon rossz tulajdonsága ami neki fel sem tűnt eddig. Persze rossz tulajdonsága mindenkinek van, így ahogy elkezdenek ezen gondolkozni, sorra derülnek ki a barátok idegesítő tulajdonságai.

A srácok elhatározzák, hogy konditerembe fognak járni. Barney itt újra találkozik azzal a nővel aki elvette a szüzességét, de az nem ismeri őt meg. Ettől kikészül teljesen és kiüt rajta a nyavalya. Nem visel többé öltönyt és nem tud nőkkel beszélni. A srácok megpróbálnak neki segíteni, de úgy tűnik csak egy megoldás van: Barneynak újra le kell

feküdnie a nővel aki férfivá avatta. Közben Marshall szenved a konditeremben az új edzője miatt...

Ted elhatározza, hogy randira hívja a dokit, aki a pillangó tetkóját próbálja eltávolítani. Ezt a többiek erősen ellenzik és megpróbálják lebeszélni róla. Barney elmagyarázza barátjának, hogy mi az a platinum szabály, majd a többiek a múltbeli példáikat felhasználva győzködik Ted-et az igazukról.

Szent Patrik napja van, Barney teljesen be van indulva, de csak Tedet tudja rábeszélni a bulizásra. Kettejükkel viszont különös dolgok történnek ezen a napon, bármekkora "rosszat" követnek el, a sors mindig megjutalmazza őket. Eközben Robin, Lilyvel és Marshall-lal rádöbben, hogy az új lakásuk nem csak rossz környéken van, hanem lejt is.

Ted kezelésekre jár, hogy megszabaduljon a tetkójától. Azonban a doktornő, Stella (Sarah Chalke), aki a kezelést végzi megtetszik neki, így elhatározza, hogy meghódítja. A többiek megpróbálnak segíteni Ted-nek, ki lélekben, ki tettel. Viszont nem számol egyikük se Stella doktornő asszisztensével Abby-vel, aki nagyon odavan Ted-ért. Persze a keveredésből Barney is kiveszi a részét...

Barney kétségbe van esve, ugyanis minden lány akit meg akar hódítani felpofozza. Lily rájön, hogy ez Barney egyik régi "barátnője" miatt van, aki elmeséli a srác múltját minden lánynak akivel csak szóba áll. A többiek segítenek Barney-nak kideríteni, hogy ki ez a régi lány, aki ennyire bosszút akar állni. Lily el akarja érni, hogy a fiú bocsánatot kérjen minden lánytól akit átvert.

Marshall kezd összeroppanni a munkája súlyától. Fél a főnökétől és attól, hogy az kiabálni fog vele, ha valami rosszat csinál. Aztán ez be is következik és Marshall olyat tesz, amit nem gondolt volna magáról: sírva fakad. Barney-nak elmélete van amit a "kiabálás lánccá"-nak hív, ezért megpróbálja elérni, hogy Marshall is kiabáljon valakivel.

Ebben a részben feltűnik Robin régi szerelme Simon, aki a többiekből ellenérzéseket vált ki. Ezzel szemben Robin teljesen odavan, ugyanúgy ahogy tini korában is. Nem tűnik fel neki, hogy Simon csak kihasználja és megalázza. Kiderül, hogy Robinnak van még egy régi videó-klipje, Barney ezt mindenáron meg akarja szerezni, de kicsit máshogy alakul az estéjük...

Robin, Barney mellett ébred, de ez őt bántja jobban kettejük közül. Elhatározzák, hogy nem mondják el Tednek, hogy mi történt köztük. Barney-nak hamarosan lelkiismeret furdalása lesz és elmeséli Marshall-nak a történteket, majd persze Lily is megtudja. Barney beismeri, hogy megszegte a tesó-kodex-et, miszerint ne szeretkezz a tesód exével. Ted eközben a 30. szülinapjára készül. Fontos szerephez jut ebben a részben egy kecske is.

Barney és Ted haragban vannak, ezért Barney új szárnysegédet keres magának, de senki sem olyan jó mint régi barátja volt. Eközben Ted és Stella komoly fordulóponthoz érnek a kapcsolatukban, ami nem járt konfliktusokat eredményez. Barney-nak végül sikerül az egyik kollégájának lányt szerezni, de ez akkor sem olyan, mint Ted-del volt.

Marshall és Lily anyagi gondokkal küszködik, ezért Lily-nek el kell adnia néhány festményét. Ez nem megy olyan könnyen, mint gondolta. Ezalatt Barney cinkostársra talál Abby-ben, Stella titkárnőjében, a Ted elleni bosszúhadjárathoz. Abby azonban másképp értelmezi Barney színjátékát és már a közös esküvőjüket tervezi. Lily festményeiről kiderül végül, hogy nem is olyan haszontalanok.

Az évad zárórésze eléggé kalandosra sikerült. Ted-et baleset éri, de mire a többiek beérnek hozzá a kórházba már kiderül, hogy semmi baja. Eközben Barney, aki amint meghallotta Ted balesetét, egyből elfelejtette minden régi sérelmét és rohant barátjához. Közben őt is baleset éri és ő nem ússza meg olyan könnyen mint Ted...