Ted si imbarazza a vedere Robin con un nuovo ragazzo e decide così di andare a donne con Barney. Nel frattempo, Lily e Marshall si innamorano dei modi di fare di Gael, il ragazzo di Robin. Il giorno dopo, Ted va da Robin: i due fanno pace e tornano ad essere amici. Marshall chiama Barney e gli mostra un sito, trapococisiamo.com, in cui c'è un countdown: il tempo che rimane al suo terzo schiaffeggiamento.

Barney e Ted rimorchiano due ragazze. facendole credere che sono turisti in visita per la prima volta a New York. Intanto Robin lascia Gael, mentre Marshall e Lily hanno dei problemi nello scrivere le lettere che uno di loro aprirà quando l'altro morirà.

Ted reincontra Trudy, una ragazza con cui un paio d'anni prima aveva avuto una breve storia di una notte. Poi la raggiunge un'amica, ed entrambe vogliono portarsi Ted a letto, il quale non rifiuta, ma non sa quale delle due scegliere, alla fine entrambe gli propongono una cosa a tre. Ted è emozionatissimo, chiama subito Barney, in quanto i due tempo fa si erano sfidati dicendo che chi dei due avesse fatto per primo una cosa del genere avrebbe vinto la cintura di campione (Barney mette in palio una cintura del wrestling comprata apposta per l'occasione). Alla fine al momento cruciale è però molto teso e considera di abbandonare l'idea in quanto il pensiero di fare il doppio del lavoro lo fa temere di non farcela, alla fine però lo stesso Barney (il quale prima di Ted si era già rifiutato di fare una cosa simile per la stessa paura) lo incoraggia e Ted decide di misurarsi in questa "sfida". A fine episodio Barney chiede a Ted se ci sia riuscito o no, Ted però non gli risponde né sì né no tenendolo in sospeso e facendo disperare di curiosità l'amico. Nel frattempo, Robin deve radersi, dopo non averlo fatto per un bel pezzo, perché ha incontrato un bel ragazzo.

Mentre Robin è terrorizzata all'idea che il suo possibile prossimo fidanzato abbia un bambino, Ted e Barney fanno una scommessa: devono portarsi a letto una ragazza incontrata al bar.

Ted conosce una ragazza (di cui non si ricorda più il nome, chiamandola semplicemente "Bla-Bla") via Internet; tuttavia lei si vergogna di rivelare agli amici del ragazzo il loro vero luogo d'incontro, così i due inventano di essersi incontrati in un posto affollato. Questo fornisce lo spunto per raccontare, a turno, come tutti loro si sono conosciuti:

Solo al momento di fare richiesta per un mutuo, Marshall scopre che Lily è piena di debiti a causa del suo shopping compulsivo. Nonostante ciò, la coppia decide ugualmente di comprare una casa tutta per loro, effettuando d'impeto l'acquisto di un appartamento che, però, solo a contratto firmato si rivela gravato da vari problemi.

Ted conosce Cathy: una ragazza che gli sembra perfetta, ma quando la presenta agli amici gli dicono che è chiacchierona, rendendosene conto solo in quel momento. Da quel momento vengono alla luce i difetti che hanno i protagonisti: Lily mastica rumorosamente; Marshall spesso crea canzoncine su quello che sta facendo; Ted corregge le frasi grammaticalmente; Robin pronuncia spessissimo la parola "letteralmente"; Barney spesso parla in falsetto, dice solo le frasi tormentone e alcune volte non sente i discorsi che gli fanno altre persone.

Lily è intenta ad organizzare un'ottima festa del ringraziamento da passare tra amici, anche se tra loro c'è anche Bob, la nuova fiamma di Robin. Marshall è pronto, per le 15.01 di quel giorno, a dare un altro schiaffo a Barney, al quale dedica anche una canzone, "Uno schiaffo t'ho dato" (In originale You Just Got Slapped). Durante i preparativi Ted e Robin finiscono a letto insieme, per poi chiarirsi e tornare ad essere amici come prima.

I protagonisti decidono di iscriversi in palestra e lì Barney trova Rhonda, la prima donna con cui ha fatto sesso. Quando Barney scopre che lei non ha goduto quanto lui credesse in quella occasione, entra in depressione e comincia a fare cilecca con le ragazze. Così, per ritornare normale, va a letto con quella donna, soddisfacendola pienamente e tornando ad essere il solito Barney.

Quando Ted decide di uscire con la sua dottoressa, Barney gli ricorda la sua personale Regola di platino: essa consiste nel non innamorarsi dei vicini, visti i fallimenti avuti da Barney con la cameriera Wendy, Marshall e Lily con i nuovi vicini di casa e Robin col nuovo collega. Barney però non riesce a convincerlo ed esce lo stesso.

È il giorno di San Patrizio e Barney convince Ted ad uscire con lui inventandosi che le profezie di Nostradamus si sono avverate e quello che stanno vivendo è l'ultimo giorno della loro esistenza. Nel frattempo, Marshall e Robin scoprono che il nuovo appartamento dei neo-sposi è in pendenza, e non sanno come dirlo a Lily.

Decisosi finalmente a farsi rimuovere quell'imbarazzante tatuaggio figlio di una notte di bagordi, Ted va da Stella, una dottoressa che glielo rimuoverà in dieci sedute. Durante questo tempo, Ted prova in tutti i modi di conquistarla, mentre l'assistente della dottoressa, Abby, cerca di far breccia nel cuore di lui.

Tutte le ragazze che Barney rimorchia lo prendono stranamente a schiaffi, così va a fondo della questione, scoprendo che una delle tante che ha sedotto e abbandonato informa le nuove conquiste. Barney così fa un grafico dove elenca le 64 ragazze più probabili a fare ciò, facendosi aiutare dagli amici. Lily lo supporta, solo per vedere Barney chiedere finalmente scusa ad una donna.

Marshall viene sgridato sul posto di lavoro da un suo superiore, Arthur. Per dargli una lezione, segue l'ennesima legge di Barney: La piramide delle sfuriate, la quale spiega che, se un superiore urla contro qualche inferiore, è perché questo superiore è stato oggetto, a sua volta, di urla da parte di un suo superiore. Purtroppo, Marshall si mette ad urlare con un superiore anziché con un inferiore, avendo l'effetto di farsi licenziare. Nel frattempo, Ted compra un'auto nuova, alla quale però rinuncia dando i soldi della vendita di questa a Marshall per aiutarlo nella sua situazione.

Robin si rimette insieme a Simon, il suo primo amore, nonché co-star del video musicale di Robin "Castelli di sabbia sulla sabbia", il quale l'aveva lasciata per un'altra. Quando Simon la lascia nuovamente, succede una svolta: Robin viene consolata da Barney, finendo per andare a letto con lui dopo aver visto il video musicale a casa di lei.

Ted fa 30 anni e gli amici gli preparano una festa a sorpresa. Lily invita a scuola un pastore che porta con sé Missy, una capra. Involontariamente, il pastore rivela che la capra verrà ammazzata di lì a poco per farci la carne, così i bambini spaventati chiedono a Lily di farla vivere. Lei, così, porta a casa Missy. Nel frattempo, Robin e Barney cercano di mantenere il segreto sulla loro nottata di sesso, ma non ci riescono, dando così la brutta notizia a Ted proprio il giorno del suo compleanno. Ted perdona Robin, ma non Barney, così i due non sono più amici. Alla fine, alla festa parteciperà anche Missy, con tanto di cappellino in testa.

Barney cerca un sostituto di Ted e lo trova in Randy, un suo collega molto sfortunato con le donne, che però, grazie proprio all'aiuto di Barney, riesce a rimorchiare una ragazza. Nel frattempo, Stella e Ted vogliono copulare, ma quest'ultimo, quando scopre che lei non lo fa da 5 anni, quindi dal 2003, lo racconta agli amici. Quando Stella viene a saperlo si arrabbia, ma tutto si risolve per il meglio.

Per far aggiustare la loro casa nuova, Marshall decide di vendere i vestiti firmati di Lily, ma lei non è assolutamente d'accordo. Proprio quest'ultima pensa così di vendere i suoi quadri a 500 dollari l'uno. Purtroppo alla coppia che ha venduto il quadro interessava solo la cornice, e hanno così buttato nei cassonetti, dove dopo un veterinario lo ha preso e messo nel suo studio, dove questo ipnotizzava i cani. Marshall e Lily decidono così di vendere i quadri a dei veterinari tramite internet, ricavando una fortuna. Nel frattempo, Barney e la ragazza misteriosa che lo fa andare in bianco, scopertasi Abby, comparsa già nell'episodio Dieci sedute, fanno vedere a Ted come è ridicolo stare in coppia come fa lui.

Ted lascia Stella perché tutto ad un tratto capisce che la vita da sposato con una che ha già una bambina non è delle migliori. Quando lui è su di un taxi, viene investito e finisce all'ospedale. Lì Stella lo va a visitare, ma vi rimane per poco, infatti non aveva capito che Ted l'aveva lasciata. In compenso, Barney si precipita dall'ex-amico, ma, nel percorso, viene investito, finendo nello stesso ospedale di Ted. Lì i due si riappacificano. Alla fine, Ted va da Stella e, facendosi perdonare, le chiede di sposarlo.