טד עדיין מתאושש מהפרידה מרובין, מגדל זקן וצובע את הדירה, אבל כשרובין חוזרת לעיר עם החבר הארגנטינאי החתיך שלה, שכובש אפילו את לבם של חבריו הטובים, ברני מצליח לשכנע אותו לצאת לצוד בחורות.

טד וברני מתחזים לזרים כדי לכבוש נשים בעקבות הצלחתו הגדולה של גאייל. מרשל ולילי צריכים לכתוב מכתבי פרידה ל-"תיקי המוות" שהם מכינים בעקבות הנישואים.

כשחבריו זונחים אותו, טד יוצא לבר לבדו ופוגש שם במקרה שתי בחורות ששתיהן מגלות בו עניין. טד מבין שזאת הזדמנות למין בשלישייה ולנצח את ברני.

לילי משדכת לרובין אבא של אחד הילדים בגן שלה, ורובין מסכימה לצאת אתו למרות הרתיעה שיש לה מילדים קטנים. ברני וטד מתווכחים מי טוב יותר עם נשים, ומתערבים שמי שיצליח ראשון להשכיב בחורה מסוימת בפאב ינצח.

טד מביא בחורה חדשה לפגוש את החברים, בחורה שהוא פגש באינטרנט, אבל היא מתביישת בזה ולכן מספרת סיפור בדוי על הדרך שבה הם נפגשו, מה שגורם לברני להחליט שהיא משוגעת, ולכל השאר לספר איך הם פגשו את כל האחרים.

טד מגלה שיש כוכב פורנו ששמו טד מוסבי והוא אפילו מאותה עיר שבה טד עצמו נולד, מה שמוליד בלבולים מביכים. בינתיים מרשל מתלבט אם לקחת את העבודה האידיאליסטית שרצה כל חייו או להיכנס לפיתוי הכספי.

לילי ומרשל מחליטים שעכשיו, כשהם נשואים, הם צריכים לשכור דירה משלהם, במיוחד לאחר שחבריהם מעצבנים אותם. מרשל מתפתה לקנות דירה ששניהם מתלהבים ממנה, אך הוא לא יודע שלילי מסתירה מידע שמסבך את המצב.

מרשל מחכה לתוצאות בחינת לשכת עורכי הדין שלו, אבל מגלה ששכח את הקוד שמאפשר לו לבדוק אותן באינטרנט. טד מכיר לחבורה את החברה החדשה שלו, וכולם רואים בה פגם שהוא לא מצליח לגלות מה הוא.

מרשל ולילי מתכוננים לארח את כולם בדירתם החדשה כבעל ואישה בחג ההודיה המתקרב. ברני רואה את הספירה לאחור של מרשל לקראת הסטירה השלישית מההתערבות שלהם. רובין מכירה לחבורה את החבר המבוגר שלה.

כשברני מגלה שהאישה שאיבד לה את בתוליו סתם החמיא לו כי אחיו שיחד אותה, הוא מרגיש שהוא מאבד את כוחותיו כגבר ומתקש להתאושש מהמהלומה. בינתיים כל החבורה נרשמת למכון כושר ומתקשה לעמוד בקצב.

כשטד מכריז שהוא עומד לצאת לדייט עם הרופאה שתסיר לו את הקעקוע בעשר פגישות, כל החברים מנסים להניא אותו מיצירת קשר רומנטי עם אדם שהוא חייב להיפגש אתו באופן קבוע.

יום סיינט פטריק מגיע, וטד מחליט להישאר בבית עם לילי ומרשל, אבל ברני מצליח לשכנע אותו לצאת אתו למסיבה, שבה קורים דברים מוזרים מאוד.

טד הולך למרפאה להסיר את הקעקוע שלו ונדלק על הרופאה. הוא מזמין אותה לצאת אתו, אבל היא אומרת שאסור לה כי הוא מטופל שלה.

מרשל מספר לחברים שהבוס בעבודה החדשה שלו צעק עליו וגרם לו לבכות. כל אחד מהם מנסה לומר לו איך הוא צריך להתנהג, וברני מנסה לשכנע אותו שיש "שרשרת צעקות", ועכשיו מרשל צריך לצעוק על לילי כחלק מהשרשרת.

החבר הראשון של רובין מקנדה מגיע לביקור, וכל החבר'ה מגלים שעדיין יש לרובין חולשה אליו, למרות שהוא לוזר גמור. מרשל מציין שיש תופעה כזאת, רוורטיגו, שבה אדם מהעבר גורם לך להתנהג כמו פעם.

אחרי שברני שוכב עם רובין, ושניהם מחליטים להתנהג כאילו זה לא קרה, ברני סובל מייסורי מצפון עזים ומגייס לעזרתו את מרשל. בינתיים לילי מביאה הביתה מהגן שלה עז שעמדה להישלח לשחיטה.

אחרי שטד מנתק את היחסים שלו עם ברני, ברני מתחיל לחפש חבר חדש שיהיה "טייס המשנה" שלו בהשגת בחורות. בינתיים סטלה מספרת לטד שלא שכבה עם גבר חמש שנים.

מרשל מגלה שתיקון הרצפה העקומה בדירה החדשה יעלה יותר ממה שחשב, והוא מבקש מלילי למכור את כל בגדי המעצבים שצברה. לילי מתקשה להיפרד מבגדיה ומנסה למכור את הציורים שלה במקום.

בפרק האחרון לעונה, טד נלחץ כשסטלה מזמינה אותו לחתונה של אחותה בעוד חצי שנה ונפרד ממנה, אבל אחר-כך הוא נפגע בתאונת דרכים ומבין שהוא אוהב את סטלה ומנסה לחזור אליה.