Cả nhóm cố gắng giúp Marshall vượt qua Lily, đặc biệt là khi anh ta tìm thấy một hóa đơn thẻ tín dụng dẫn đến một khách sạn ở Thành phố New York, nơi có một số khoản phí của cô được liệt kê.

Barney làm việc với Marshall về các kỹ năng cử nhân của anh ta, bao gồm cả việc tán phụ nữ. Lily đã trở lại sau công việc kinh doanh của mình. Robin giúp cô tìm một căn hộ mới nhưng lại phát ngán khi nghe về San Francisco.

Ba mẹ của Ted đến thăm New York cho ngày kỷ niệm của họ và anh ấy biết được một bí mật của gia đình. Robin lo lắng rằng họ sẽ không thích cô. Lily và Marshall cố gắng điều chỉnh theo hình tượng mới của mối quan hệ của họ vì giờ họ không còn ở bên nhau.

Sau cuộc cãi nhau lớn đầu tiên giữa Ted và Robin, Barney cố gắng thuyết phục Ted rằng trở thành một kiến trúc sư là một việc dễ dàng để nhặt được gái. Lily và Robin bắt đầu lần theo dấu vết của anh ta sau khi phát hiện ra rằng Ted đã tán đổ với một cô gái tên là Anna ngay sau đó.

Marshall cố gắng làm quen với việc độc thân trong một thế giới rất có xu hướng đi đôi. Barney dự định tình một đêm sẽ không biến mất. Barney sử dụng Lily để thoát khỏi tình huống "kinh hoàng" của mình. Lily tìm một nơi để ở.

Barney quyến rũ giáo sư luật của Marshall với hy vọng sẽ được cô ấy cho điểm một cách khoan dung hơn. Lily nhận một công việc tại văn phòng của Ted, nơi cô đã nhanh chóng ăn cắp để dạy cho ông chủ của Ted một bài học.

Marshall tiếp tục cuộc hẹn hò thực sự đầu tiên sau khi chia tay với Lily. Không chỉ Ted và Barney cố gắng cảnh báo anh ta rằng cô gái này có đôi mắt điên rồ, mà Lily quyết định làm mọi thứ có thể để tìm ra điều này và chia tay họ. Ngoài ra, Barney có một cái tên mới.

Marshall và Lily kéo cả nhóm đến Thành phố Atlantic để bỏ trốn, và nhiệm vụ vượt qua ba ngày chờ đợi để được cấp giấy đăng ký kết hôn đã vượt qua họ với một số con bạc Trung Quốc, một thuyền trưởng và một chiếc áo sơ mi mới lạ gợi cảm.

Ted và Barney thảo luận về quan điểm của họ về những điều cần biết ở phụ nữ. Barney cho rằng bạn càng biết nhiều thì bạn càng có nhiều khả năng tìm được người phá vỡ thỏa thuận. Ted muốn biết những kẻ phá vỡ thỏa thuận ngay lập tức, vì Robin từ chối đến trung tâm mua sắm để che giấu bí mật của cô.

Anh trai của Barney - James (Wayne Brady), đến thăm và Robin, người duy nhất trong nhóm chưa bao giờ gặp anh ta, đã rất ngạc nhiên. Nhưng James có một điều ngạc nhiên cho Barney rằng anh cảm thấy khó nuốt.

Ted gần như phá hỏng Giáng sinh của tất cả mọi người khi vẫn mang trong mình sự tức giận đối với Lily, anh ta gọi cô bằng cái tên ghê tởm khủng khiếp. Robin có ý định đi với Barney khi anh ấy bị cảm lạnh.

Robin muốn nói với Ted rằng cô ấy yêu anh ấy, nhưng cô ấy không thể nói với anh ấy. Trong khi đó, chị gái của cô đến thăm và đưa bạn trai của mình, và Robin không biết phải phản ứng thế nào khi chị gái nói rằng cô ấy đã sẵn sàng để mất trinh của mình.

Khi Ted liên tục bị xúc phạm bởi ông chủ cũ của mình, người hiện đang làm việc cho anh ta trong một dự án, anh ta được yêu cầu sa thải người này, nhưng anh ta thấy đó là một điều khó khăn để làm. Trong khi đó, Barney cung cấp cho Lily rất nhiều tiền để vẽ một bức chân dung khỏa thân của anh ta.

Khi một đám tang xung đột với Super Bowl, cả nhóm thề sẽ không nghe thấy tỷ số và xem nó cùng nhau vào thứ Hai. Điều này tỏ ra khó khăn, vì Marshall bị một cậu bé trong lớp của Lily đe dọa cho điểm số, trong khi dẫn tin tức khiến Robin có nguy cơ phải tìm ra ai là người chiến thắng.

Ted dường như không thể bắt chuyến bay để phỏng vấn cho công việc mơ ước của mình và anh ấy cùng Robin suy nghĩ tại sao. Câu chuyện mở ra ngược lại khi họ nghĩ về nó, họ nhớ lại khi Robin và Lily đi săn váy cưới và khi Barney bị kẹt trên tàu điện ngầm.

Lily được yêu cầu chơi trong một vở kịch off-off-off-Broadway, và cả nhóm xuất hiện để hỗ trợ cô. Ted và Robin nhận ra những gì họ giữ từ mối quan hệ trong quá khứ của họ. Barney biểu diễn vở kịch của riêng mình để chứng minh quan điểm với Lily.

Marshall đã sẵn sàng để ăn mừng Fiero yêu quý của anh ấy đạt mốc 200.000 dặm nhưng nó dừng lại. Trong khi cả nhóm ngồi trong nhà để xe của thợ máy và chờ nghe điều gì sẽ xảy ra với chiếc xe, họ nghĩ về những khoảng thời gian đã trôi qua mà họ đã cùng nhau ngồi trên xe. Chúng ta cũng có câu chuyện về cách Ted gặp Marshall.

Barney thực hiện các biện pháp quyết liệt để ngăn không cho Ted chuyển vào căn hộ của Robin. Trong khi đó, Marshall và Lily đang khám phá ra những thăng trầm của việc có được căn hộ cho riêng mình. Barney cân nhắc chuyển đến sống với Marshall và Lily.

Robin đến dự tiệc mừng cô dâu của Lily và thấy món quà cô ấy mang theo đã không còn chỗ cũ. Barney thuê một vũ nữ thoát y cho bữa tiệc độc thân của Marshall.

Nghĩ rằng Bob Barker có thể là cha của mình, Barney vui mừng khôn xiết khi trở thành thí sinh trong “Hãy Chọn Giá Đúng”. Marshall và Lily thử ngủ xa nhau trước đám cưới.

Với mọi thứ diễn ra không ổn trong ngày cưới của Lily và Marshall, trước sự ngạc nhiên của mọi người, đó là xác nhận cử nhân Barney đang cố gắng sửa chữa tất cả.

Vẫn là ngày cưới trọng đại của Marshall và Lily nhưng bây giờ chúng ta đang ở tiệc chiêu đãi. Robin cố gắng kể một câu chuyện nhưng cứ bị ngắt quãng. Barney cố gắng hết sức để tìm ra bí mật của Ted và Robin.