Барни на свадьбе Лили и Маршалла случайно выясняет, что у Теда и Робин есть тайна.

Наступил день свадьбы Маршалла и Лили, но всё идёт совсем не так как было запланировано.

Барни побеждает в телевизионном шоу, что дало ему возможность выполнить одно из его давних желаний: встретить Боба Баркера.

Барни портит мальчишник Маршаллу. После этого Маршалл начинает сомневаться стоит ли вообще приглашать Барни на свадьбу. Но Лили рассказывает историю о Барни, которая убеждает Маршалла сделать Барни шафером на его свадьбе.

Тед переезжает жить к Робин. Барни, пытаясь помешать ему, угоняет грузовик со всеми вещами Теда.

Автомобиль Маршалла — Pontiac Fiero — окончательно выходит из строя незадолго до отметки в 200 тысяч миль, что приводит у друзей к наплыву воспоминаний об историях, связанных с этой машиной.

Робин неожиданно выясняет, что основная часть вещей в квартире Теда — это подарки его бывших девушек. Робин требует, чтобы Тед избавился от всех этих вещей.

Тед находит «счастливый» пенни. И несмотря на то, что неудачи начинают преследовать Теда, это возможно самое лучшее, что случалось в его жизни.

Вся компания друзей планирует посмотреть «Супер Кубок», однако их приглашают на похороны в тот же вечер. Ребята решают записать матч и постараться не узнать счёт до просмотра.

Тед решает уволить своего бывшего начальника, который не так давно стал его подчинённым. Однако оказывается, что сделать это не так уж и просто. Барни тем временем пытается уговорить Лили написать его портрет в стиле ню.

Робин хочет сказать Теду, что любит его, но никак не может собраться с силами. К Робин приезжает младшая сестра Кейти со своим парнем.

Лили случайно узнаёт, что во время её разрыва с Маршаллом, Тед грубо отзывался о ней. В отместку за это Лили забирает все рождественские украшения из квартиры Теда и Маршалла. Тед должен спасти празднование Рождества, которое им было поставлено под угрозу.

К Барни приезжает его чернокожий брат Джеймс. Робин, единственная из всей пятёрки, кто ещё ни разу не встречал Джеймса, очень удивлена. Однако у Джеймса есть для Барни новость, которая тому не понравится.

Барни раскрывает тайну прошлого Робин — истинную причину её отвращения к торговым центрам.

Лили и Маршалл снова вместе и решают немедленно поехать в Атлантик-сити и пожениться.

Маршалл начинает встречаться с девушкой, но Тед и Барни говорят ему избавиться от неё потому, что у неё «безумный взгляд».

Лили устраивается на работу в компанию к Теду и пытается перевоспитать своего нового начальника. Барни весьма необычным способом решает помочь Маршаллу сдать экзамен.

Испытывая проблемы с жильём, Лили временно переезжает в квартиру Барни. Маршалл тем временем пытается найти себе компанию для похода на концерты и в рестораны.

После того, как Робин внушила Теду, что его работа скучна, Барни пытается убедить его в обратном. Барни и Тед проверяют способ знакомства с девушками «Тед Мосби: архитектор» и понимают, что способ действительно работает.

Тед с друзьями проводит выходные вместе с его родителями. Тед шокирован, узнав семейную тайну, которая изменила их семью навсегда. Лили и Маршалл с трудом себя сдерживают, будучи вынужденными проводить время вместе.

Барни учит Маршалла, как знакомиться с женщинами. Лили возвращается в город из своей поездки в Сан-Франциско. Тед, помогая Лили найти новую квартиру, выслушивает её историю об удивительном лете, проведённом в Сан-Франциско.

Ребята пытаются помочь Маршаллу забыть Лили. Барни берёт его в стриптиз-клуб, а Тед на бейсбол. Маршалл находит кредитную карту, которая приводит его к отелю, где живёт Лили.