Η Λίλι πάει στο Σαν Φρανσίσκο για να παρακολουθήσει μαθήματα τέχνης, αφήνοντας τον Τεντ, τον Μπάρνι και τη Ρόμπιν να τα βγάλουν πέρα με τον παρατημένο Μάρσαλ.

Η Λίλι επιστρέφει από το Σαν Φρανσίσκο πάνω που ο Μάρσαλ έχει αρχίσει να ξεπερνά τον χωρισμό τους.

Οι γονείς του Τεντ έρχονται το σαββατοκύριακο και κατά τη διάρκεια του μπραντς βγαίνει στη φόρα ένα απίστευτο οικογενειακό μυστικό.

Ο Τεντ κι η Ρόμπιν τσακώνονται και ο Μπάρνι προσπαθεί να αποδείξει στον Τεντ ότι η δουλειά του ως αρχιτέκτονα είναι ωραίο κόλπο για να ρίχνει κορίτσια.

Η Λίλι μετακομίζει στου Μπάρνι για να γλιτώσει από τους αρουραίους στο διαμέρισμά της και ο Μάρσαλ απολαμβάνει "δραστηριότητες για ζευγάρια" με έναν φίλο απ' τη Νομική.

Ο Μπάρνι αποπλανεί την καθηγήτρια Νομικής του Μάρσαλ, ελπίζοντας ότι θα την κάνει να βαθμολογεί με μεγαλύτερη επιείκεια. Η Λίλι πιάνει δουλειά στο γραφείο του Τεντ.

Ο Τεντ και ο Μπάρνι προσπαθούν να πείσουν τον Μάρσαλ ότι η νέα του κοπέλα είναι τρελή. Ο Μπάρνι αποκτά καινούργιο παρατσούκλι.

Ο Μάρσαλ και η Λίλι σέρνουν την παρέα μέχρι το Ατλάντικ Σίτι για να κλεφτούν.

Ο γκέι αδελφός του Μπάρνι τον επισκέπτεται, σε μια περίοδο που ο Μπάρνι προσπαθεί να δεχτεί ότι οι πιο στενοί του φίλοι έχουν κατασταλάξει σε σταθερές σχέσεις.

Οι σκληρές κουβέντες που ανταλλάσσουν ο Τεντ και η Λίλι παραλίγο να καταστρέψουν τα Χριστούγεννα.

Η Ρόμπιν προσπαθεί να αποτρέψει την έφηβη αδελφή της από το να κάνει σεξ, κάτι που θυμίζει σε όλους τις πρώτες τους σεξουαλικές εμπειρίες.

Ο Τεντ πρέπει να απολύσει έναν υπάλληλο αλλά δυσκολεύεται. Η παρέα πειράζει αλύπητα τον Μάρσαλ όταν αποκαλύπτεται ένα γυμνό πορτρέτο του.

Λόγω μιας κηδείας, η παρέα δεν μπορεί να δει ζωντανά τον τελικό του φούτμπολ και ορκίζονται να μη μάθει κανείς τους το τελικό σκορ και να περιμένουν να τον δουν μαζί.

Ένα νόμισμα που βρίσκει ο Τεντ στο μετρό γίνεται η αφορμή για πολλά ατυχή γεγονότα: από το ότι χάνει μια συνέντευξη για δουλειά μέχρι ίσως και κάτι που ήταν γραφτό.

Ο Τεντ και η Ρόμπιν αναστατώνονται λόγω κάποιων αντικειμένων που κρατάνε από παλιές σχέσεις. Η Λίλι αναγκάζει την παρέα να την παρακολουθήσουν σε μια παράσταση.

Όταν το Fiero του Μάρσαλ χαλάει λίγο πριν "πατήσει" τα 200.000 μίλια, η παρέα αναπολεί όλα όσα πέρασε σε αυτό το αυτοκίνητο. Είναι τέλος εποχής.

Ο Μπάρνι φτάνει στα άκρα για να σαμποτάρει τη σχέση του Τεντ και της Ρόμπιν, την ώρα που οι δυο τους ετοιμάζονται να συγκατοικήσουν.

Ο Μπάρνι χαλάει το μπάτσελορ του Μάρσαλ και σχεδόν δεν είναι ευπρόσδεκτος στον γάμο του Μάρσαλ και της Λίλι. Μέχρι που η Λίλι ορθώνει το ανάστημά της.

Νομίζοντας ότι ο Μπομπ Μπάρκερ είναι ο πατέρας του, ο Μπάρνι προπονείται για να πάει στη "Σωστή Τιμή". Ο Μάρσαλ κι η Λίλι θέλουν να κοιμηθούν χώρια πριν από το γάμο.

Όταν τα σχέδια του Μάρσαλ και της Λίλι για τον γάμο των ονείρων τους πάνε στραβά, ο Τεντ και η υπόλοιπη παρέα παίρνουν την κατάσταση στα χέρια τους.

Στη δεξίωση του γάμου του Μάρσαλ και της Λίλι, ο Μπάρνι ανακαλύπτει ότι ο Τεντ και η Ρόμπιν κρύβουν ένα μυστικό εδώ και εβδομάδες.