Вече свободната Лили отива в Сан Франциско, за да се запише да учи изкуство, оставяйки Тед, Барни и Робин да се справят сами с последиците от раздялата ѝ с Маршал.

Барни обучава Маршал как да се държи като ерген, което включва и забиването на жени. А когато Лили ненадейно се връща, Робин ѝ помага да си намери апартамент, но в някакъв момент ѝ писва да слуша за Сан Франциско.

Родителите на Тед идват в Ню Йорк заради годишнина и докато Робин се тревожи, че може да не я харесат, Тед научава семейна тайна. Лили и Маршал пък се опитват да се приспособят към новите си взаимоотношения, след като вече не са двойка.

След караницата на Тед и Робин, Барни се опитва да убеди Тед, че това да си архитект, улеснява свалянето на мацки.

Маршъл се опитва да свикне да бъде сам в свят, в който е нормално да имаш връзка, докато свалката за една нощ на Барни отказва да си тръгне и той използва Лили, за да се измъкне от "кошмарната" ситуация.

Барни получава нов прякор. Междувременно, Маршал излиза на среща за първи път след Лили, но Тед и Барни го предупреждават, че момичето има "налудничав поглед".

Маршъл и Лили водят тайфата в Атлантик Сити, за да разпуснат.

Тед и Барни обсъждат гледните си точки върху това, доколко познават жените.

Братът на Барни - Джеймс, идва на гости и Робин, която единствена в групата не го познава, остава изненадана.

Тед почти проваля Коледата за всички, когато все още таящ гняв към Лили, се обръща към нея с отвратително определение. Междувременно, Робин се грижи за настиналия Барни.

Робин иска да признае на Тед любовта си, но не може да му го каже. Междувременно, сестра ѝ я посещава, като довежда и гаджето си, а Робин не знае как да реагира, когато сестра ѝ съобщава, че е готова да изгуби девствеността си.

След постоянните обиди от страна на предишния си шеф, който сега работи за него по проект, на Тед е наредено да го уволни, но това не се оказва никак лесна задача. Междувременно, Барни предлага на Лили много пари, за да му нарисува гол портрет.

Погребение пречи на групата да гледат на живо Супер Купата и те се договарят да не разбират резултатите, докато не гледат мачовете заедно на следващия ден.

Тед не може да хване полета за интервюто си за работа и двамата с Робин размишляват върху причината. Историята се развива на обратно, докато те си спомнят как Робин и Лили са търсили сватбена рокля, а Барни се е оказал затворен в метрото.

Лили е поканена да участва в пиеса в малък театър и приятелите ѝ се появяват, за да ѝ покажат подкрепа.

Колата на Маршал, Фиеро, се разваля точно преди да достигне двеста хиляди мили и приятелите си припомнят всичките си скъпи преживявания с колата, вземайки си сбогом с една ера.

Барни предприема драстични мерки, за да попречи на Тед да заживее в апартамента на Робин. Междувременно, Маршал и Лили откриват плюсовете и минусите на това, да имат цял апартамент само за себе си.

Робин присъства на моминското парти на Лили и открива, че подаръкът, който е купила, е неуместен. Междувременно Барни наема стриптийзьорка за ергенското парти на Маршал.

Убеден, че Боб Баркър е баща му, Барни е в екстаз да вземе участие в телевизионно предаване, докато Маршал и Лили се опитват да спят разделени преди сватбата.

Всичко се обърква в деня на сватбата на Лили и Маршал, но за изненада на всички, вечният ерген Барни се опитва да оправи положението.

На сватбения прием на Маршал и Лили, Барни открива, че Тед и Робин имат тайна, която крият от седмици.