אחרי שלילי עוזבת את מרשל, טד ורובין, שהפכו לזוג, מנסים לעודד אותו ולרומם את מצב רוחו, אך לשווא. מרשל רוצה כל הזמן להתקשר ללילי אך טד מצליח להניא אותו, עד שמרשל מחליט ללכת לדבר איתה.

לילי חוזרת לניו יורק ונפגשת עם רובין. היא מספרת לה שהיה לה קיץ מדהים ושנהנתה מאוד בסן פרנסיסקו. בינתיים ברני עושה הכול כדי ללמד את מרשל לחזור לחיי הרווקות ולהשיג דייטים.

ההורים של טד מגיעים לביקור ומשתוקקים להכיר את רובין. ברני, לעומת זאת משתוקק להכיר את ההורים של טד ועושה הכול כדי להתחבב עליהם, אפילו יותר מרובין.

לילי שוכרת דירה ומגלה שהיא גרה בה עם עכברושים, ולכן טד נותן לה את המפתח הנוסף שלו לדירה של ברני, בלי ידיעתו או הסכמתו. ברני מסכים לשכן את לילי אך מבהיר לה שאסור לה לשנות בדירה דבר.

לילי מחליטה שהיא לא רוצה להמשיך להיות גננת ומתחילה לחפש את עצמה בכל מיני משרות. כשמתפנה משרה במשרד האדריכלים של טד, הוא מציע ללילי לעבוד שם כמזכירה.

מרשל פוגש בבית הקפה בחורה נחמדה וטד וברני דוחפים אותו לצאת איתה. מרשל אוזר אומץ והם יוצאים יחד ונהנים, אבל כשהחבר'ה רואים אותה מקרוב הם מזהירים את מרשל שיש לה "עיניים מטורפות".

לאחר שמרשל ולילי חזרו להיות יחד, לילי מציעה למרשל נישואים ורוצה שיתחתנו מיד באטלנטיק סיטי, כדי להימנע מכל קרובי המשפחה של מרשל שבוודאי שונאים אותה עכשיו.

כשברני מזמין את כולם לבוא אתו לקניון יום אחד, ורובין מסרבת בתוקף בלי לספר מדוע, ברני ומרשל מתערבים על סטירות מה הסוד של רובין. מרשל טוען שהיא התחתנה בקניון ולכן היא מסרבת ללכת לשם.

ברני מרגיש מבודד וזנוח, כשמרשל ולילי, טד ורובין מעדיפים להישאר בבית במקום לצאת לבלות אתו. ביקור של אחיו ההומו של ברני, שדומה לברני בדיוק, באופי, אמור להציל את המצב.

כשטד ולילי מקשטים את הבית הם מוצאים את את המשיבון שטד ניתק כשלילי עזבה את מרשל כי הוא הזכיר לו אותה יותר מדי, וכשהם מחברים אותו הם שומעים הודעה מטד למרשל שבה הוא קורא לילי בכינוי גנאי.

אחותה הצעירה של רובין מגיעה לביקור בעיר ניו יורק, ולחרדתה רובין מגלה שבביקור הזה היא מתכוונת לשכב בפעם הראשונה עם החבר שלה. היא מגייסת את כל החברים להניא את אחותה מהמעשה.

טד סובל מבעיות בעבודה כאשר הבוס שלו לשעבר עושה לו בעיות, הוא מקבל הוראות מלמעלה לפטר אותו, אבל מתקשה למצוא את העיתוי הנכון. בינתיים ברני מוצא בבית של מרשל ולילי ציור עירום של מרשל.

טד והחבר'ה מתכוננים למשחק הסופרבול, שהצפייה המשותפת בו כבר הפכה למסורת, אבל מותו של אחד העובדים בבר מאלץ אותם להקליט את המשחק ולצפות בו באיחור של יממה.

טד מנסה לטוס עם רובין לשיקגו לראיון עבודה, אבל בגלל שרשרת אירועים הם מאחרים לטיסה, ובזמן שהם מנסים להשיג טיסה אחרת שתביא אותם בזמן הם מהרהרים במה שגרם לכך שטד איחר לטיסה החשובה הזאת.

רובין מגלה שטד מחזיק הרבה דברים שקיבל מחברות לשעבר ודורשת ממנו להיפטר מהם. אחרי דיון עם החברים, טד מסכים, אבל אז מגלה שרובין עצמה שומרת את הכלבים שקיבלה מהאקסים שלה.

מרשל מתכונן לחגוג את 200 אלף הק"מ במכונית הפיירו שלו שמלווה אותו מנערות, אבל אז בדיוק היא שובקת חיים. כשכל החבר'ה מחכים במוסך לשמוע הם נזכרים בחברויות שנוצרו ובציוני הדרך שקרו במכונית הזאת.

טד מתכונן לעבור לגור עם רובין. הוא אורז את כל חפציו ומעלה אותם על המשאית ששכר, אך ברני מנסה להניא אותו מהמעבר ואומר לו שהוא לא מוכן לקראתו.

טד מארגן למרשל מסיבת רווקים, ומרשל מודיע שאיננו רוצה חשפנית, אך ברני מסרב לקבל את רוע הגזירה ובכל זאת מארגן חשפנית והורס להם את כל התכניות.

מרשל ולילי בהכנות קדחתניות לחתונה. הם מנסים לישון בנפרד שבועיים אך מתקשים לעשות את זה. לילי מנסה להשמין כדי שלא תצטרך לעשות תיקון יקר בשמלת הכלה שלה.

החתונה של לילי ומרשל מגיעה. כל מה שיכול להשתבש בה משתבש. נגנית הנבל ההרה מתחילה ללדת בטקס, הפרחים לא מגיעים בזמן, המוזיקה היא לא מה שרצו והספרית מחמצנת למרשל את הקצוות בשיער בגלל אי הבנה.

בפרק סיום העונה, ברני שומע את טד אומר לרובין שממחר הם יוכלו לספר לכולם, והוא לא מניח להם עד שהם מספרים לו מה הדבר שיוכלו לספר לכולם, והאפשרויות נעות בין חתונה, פרידה והיריון.