Mentre Ted e Robin sono una coppia felice, Marshall è distrutto per la fine della sua relazione con Lily e se ne sta tutti i giorni rinchiuso in casa rimuginando sull'accaduto. Barney, Ted e Robin cercano di farlo tornare quello di una volta, ma non ci riescono. Marshall arriva persino a spiare online i movimenti della carta di credito della sua ex fidanzata e si accorge che questa è tornata a New York. Alla fine però i ragazzi scoprono che la carta di credito di Lily è stata clonata e che quegli acquisti non sono stati effettuati da lei. Improvvisamente, dopo 67 giorni, Marshall torna normale. I quattro amici si recano al pub per festeggiare. Lily sta per entrare ma li intravede dal vetro dell'ingresso e decide di andarsene.

Lily racconta a Robin di come è stato bello vivere a San Francisco, ma Ted è convinto che lei stia mentendo. Dopo un po' di tempo, la ragazza rivela infatti che il suo è stato un errore e che il corso di pittura non è stato così stimolante. Marshall, ripresosi quasi del tutto dalla fine della sua relazione, comincia a uscire con Barney per trovare una nuova fidanzata. Una sera Lily e Marshall si incontrano per caso e la ragazza gli chiede se possono tornare ad essere una coppia. Marshall però rifiuta, pur restando amico di Lily.

Ted e Robin litigano. Poco dopo, Barney usa lo pseudonimo Ted Mosby, l'architetto per conquistare una ragazza e portarsela a letto, ma avendo usato il nome dell'amico, Robin pensa che sia stato il vero Ted a fare tutto ciò. Infuriata, inizia a seguire la pista di "Ted Mosby, l'architetto" insieme a Lily dal bar, fino all'appartamento della ragazza, dove si accorge che è Barney ad aver usato il nome di Ted. Successivamente, si sente in colpa per aver fatto la pazza e va a scusarsi con Ted nel suo studio di architettura, dove lui le fa vedere il suo progetto di un grattacielo.

Lily, non potendo più dormire nel suo appartamento, decide di andare a stare a casa di Barney, che la usa a sua vantaggio per scacciare le donne che vogliono rimanere da lui dopo il sesso. Barney però caccia Lily quando questa inizia a cambiare le sue abitudini, facendolo restare a casa a guardare la televisione anziché andare a rimorchiare. Nel frattempo, Marshall esce con l'amico Brad, il quale si comporta come se fosse innamorato di lui. Marshall cerca quindi di scrollarselo di torno, anche se alla fine scoprirà che non era così.

Lily va a lavorare con Ted e così scopre quanto il suo capo, Hammond Druthers, sia insopportabile per via di un nuovo progetto. La ragazza, allora, per dargli un "insegnamento", gli ruba la palla da baseball autografata, e ciò la porterà al licenziamento. Quando, in studio, il cliente che ha commissionato il progetto va a vedere come sia stato progettato, lo boccia perché assomiglia troppo ad un pene. Così, Ted, ispirato dalla giustizia di Lily, decide di far vedere il suo progetto al cliente, che lo accetta. Nel frattempo, Barney copula con la professoressa di Marshall per non farle dare agli alunni scarsi voti.

Marshall, Ted e Barney vanno in una caffetteria, dove, nei bicchieri, vi è scritto il proprio nome. Su quello di Barney viene scritto erroneamente Swarley, che diventa il suo soprannome, ma su quello di Marshall c'è un cuoricino accanto al suo nome, che gli fa capire che Chloe, la cameriera, è innamorata di lui. Marshall la trova bella, ma gli amici gli dicono che ha gli occhi alla Shining, ovvero gli occhi di una pazza. Lily, gelosa, decide di interromperli mentre si parlano, ma pentendosene, se ne va. Marshall, però, va da lei, e, insieme, capiscono che si amano ancora, tanto da tornare fidanzati.

Marshall e Lily decidono nuovamente di sposarsi, ma la ragazza è imbarazzata dall'incontro che avrà con i parenti del fidanzato. I due, così, decidono di sposarsi ad Atlantic City con solo i loro amici. Una volta là, però, il giudice non è disposto a unirli in matrimonio perché ci vogliono almeno tre giorni. Incontrando un capitano di mare, decidono così di sposarsi in acque internazionali, ma una volta sul posto decidono di non farne più niente e rimandare per avere un matrimonio a cui possano partecipare i parenti di Marshall.

Quando Robin non vuole andare al centro commerciale, gli amici, incuriositi, si chiedono il perché. Marshall ipotizza che la ragazza si sia sposata giovane in un centro commerciale, mentre Barney sostiene che abbia girato un film porno. I due fanno così una scommessa: chi vince può dare una sberla all'altro. Robin fa girare una falsa voce a sostegno della teoria di Marshall, che dunque dà una sberla a Barney, ma quest'ultimo ne dà tre all'amico quando scopre che la notizia non era vera. Barney trova un video che, nella parte iniziale, sembra essere un film porno, così dà uno schiaffo a Marshall. In realtà, continuando la visione, si capisce che è solo un video musicale girato da Robin, "Let's Go To the Mall" (Andiamo al centro commerciale), in un centro commerciale, che l'aveva fatta diventare famosa, ma, in quel momento, se ne vergognava molto. Avendo però Barney dato uno schiaffo a Marshall sbagliandosi sul video, egli deve decidere se ricevere dieci schiaffi di seguito o cinque schiaffi in momenti in cui meno se li aspetta, Barney sceglie la seconda e Marshall usa subito il primo.

Durante l'inverno, arriva in città il fratello gay di Barney, James, che ha lo stesso stile di vita del fratello. Quando però Barney scopre che ha un fidanzato e si stanno per sposare, si arrabbia, perché a lui non piace il matrimonio, e quindi non approva questo comportamento. Si rallegra però quando scopre che i due adotteranno un figlio, al quale vuole insegnare ad essere come lui.

È la vigilia di Natale e Lily ascolta i vecchi messaggi della segreteria telefonica risalenti al periodo in cui aveva lasciato Marshall. Tra i messaggi, uno è di Ted che, per aiutare l'amico a superare il momento, definisce Lily una befana ("befana" è la parola che usa Ted nel 2030 per raccontare l'episodio ai figli, in realtà utilizza una parolaccia simile). Lily si arrabbia e Ted, non volendo passare il Natale con una persona con la quale ha litigato, decide di andare dalla cugina Stacy. Quando però Lily si rende conto dell'errore, va subito a recuperarlo. Nel frattempo Barney si prende l'influenza.

Katie, la sorella minore di Robin, arriva a New York. Quando Robin scopre che Katie ha un fidanzato, Kyle, e che quella stessa notte vuole perdere la verginità, cerca di fermarla perché non vuole che faccia il suo stesso errore, ovvero frequentare ragazzi solo per copulare con loro. Alla fine sarà Ted a convincere la ragazza a non farlo. Katie allora andrà dalla sorella maggiore dicendole che Kyle l'ha mollata perché lei ha deciso di aspettare. Ciò rende felice Robin, la quale finalmente dice a Ted che lo ama.

Ted cerca di licenziare Hammond Druthers, il suo ex-capo che voleva realizzare un grattacielo dalla forma fallica. Barney si fa ritrarre nudo da Lily, che in cambio riceve dei soldi per poter fare il viaggio di nozze con Marshall.

Dovendo partecipare ad un funerale, i ragazzi hanno registrato la partita del Super Bowl per vederla il giorno successivo. Il loro intento è quello di non scoprire il risultato sino a quando vedranno il video.

Marshall si accorge di essere ingrassato così decide di partecipare alla maratona di New York. In un momento in cui era in bagno, però, entra Robin. Lui si spaventa e cade a terra rompendosi il mignolo. Non potendo così partecipare alla gara, Barney prende il suo posto e vince. Quest'ultimo, al ritorno prende la metropolitana ma, con le gambe troppo affaticate per la gara, non riesce a reggersi in piedi. Non potendo fare altro, chiama Ted per aiutarlo, il quale, arrivato ad una fermata, per andare da Barney, scavalca un cancelletto e finisce in tribunale, dove alla fine viene assolto, facendogli però perdere l'aereo per un importante colloquio di lavoro.

Ted possiede ancora moltissimi oggetti delle sue ex ragazze. Robin scopre questa cosa e vuole che il fidanzato se ne sbarazzi perché ora sta con lei. Successivamente però Ted scopre che i cinque cani di Robin sono regali di cinque suoi ex e quindi inizia ad essere geloso di loro perché rivede negli animali il volto dei loro padroni. Robin decide quindi di portare i cani in campagna da una sua zia. Più tardi però la ragazza scopre che Ted non si è realmente liberato degli oggetti e, dopo una discussione, i due decidono di vivere insieme. Nel frattempo Lily si cimenta nel teatro. L'opera che rappresenta è oggettivamente brutta, ma Barney è l'unico che riesce ad essere sincero con lei e a dirle ciò che pensa dello spettacolo. Lily rimane male per il commento dell'amico ed afferma che gli amici si dovrebbero comportare in modo più comprensivo. Barney, per farle capire di aver ragione, si cimenta a sua volta nella recitazione e presenta un'opera volutamente noiosa ed incomprensibile per costringere Lily a darne una valutazione negativa. Vedendo che lo spettacolo è un capolavoro dell'orrore, Marshall decide di utilizzare il secondo schiaffo della scommessa: ne mancano ancora tre.

Marshall porta dal meccanico la sua vecchia automobile, la Fiero, e scopre che non c'è nulla da fare. Così, insieme ai suoi amici, il ragazzo ripensa ai bei momenti vissuti con quell'auto.

Ted e Robin decidono di vivere insieme nella casa di lei ma, anche grazie a Barney che finge un rapimento del camion da trasporto per il trasloco, capiscono che sono troppo diversi per stare nelle stesse mura. Nel frattempo, Lily e Marshall sentono la mancanza di Ted.

Barney cambia il programma originale di Marshall per l'addio al celibato, organizzando uno spogliarello. La spogliarellista però si infortuna e i ragazzi la portano in ospedale, saltando così tutte le attività che avevano progettato. Nel frattempo, Robin è imbarazzata dal fatto che abbia comprato un vibratore per l'addio al nubilato di Lily, poiché alla festa sono presenti tutte le parenti anziane della ragazza.

Mentre Marshall e Lily, per accrescere l'attesa del matrimonio, decidono di dormire separati per due settimane, Barney partecipa al quiz televisivo Ok, il prezzo è giusto! con l'intento di incontrare il conduttore Bob Barker, colui che ha sempre creduto essere suo padre.

Il giorno del matrimonio è arrivato, ma Lily e Marshall dovranno scontrarsi con i numerosi problemi che gli si presentano e che minacciano il giorno più bello della loro vita. Grazie ad un'idea di Ted, i due, così, si sposano una prima volta come nei loro sogni, all'aperto, accompagnati da una chitarra, soltanto con i loro amici più intimi in una cerimonia officiata da Barney, e una seconda volta come impostatogli dai genitori, cioè con tanti invitati e al chiuso.

Durante il matrimonio, Ted e Robin confessano a Barney di essersi lasciati. Allo stesso tempo, non avendo potuto mangiare niente alle nozze per vari impedimenti, i neo-sposi decidono, prima di andare in viaggio di nozze, di fermarsi ad un fast food.