Marshall nagyon maga alatt van a szakítás után, és a rossz kedvét csak tetézi, mikor rádöbben, hogy Lily talán visszatért a városba. Ted végig gondolja, hogy a 2006-os nyár milyen hihetetlenül jó volt számára, hisz végre összejött Robinnal. Marshall számára azonban szörnyű volt, hisz a 9 éves kapcsolata ment tönkre Lilyvel. Ted és Robin még mindig titkolják a kapcsolatuk, bár kevés sikerrel. Ted tanácsa ellenére Marshall felhívja Lilyt, de a lány megváltoztatta a telefonszámát. Marshall lelke egyre mélyebbre csúszik a bánatban, de másfél hónap után Robin úgy dönt, ez nem mehet tovább, és mindent megpróbál, hogy Marshallt kirángassa a depresszióból. Marshall egy véletlen levélből rájön, hogy Lily talán a városban van, és elindul megkeresni a hotelban, de nem őt találja a szobában. A szobában a hitelkártya tolvajjal találja szembe magát, aki épp most szórakozik a Lilytől lopott kártya keretéből. Pár héttel később, amikor a csapat a bárban szórakozik, megjelenik Lily, amint éppen őket nézi a kirakaton át...

Ted szülei látogatóba érkeznek a hétvégére, és egy megdöbbentő családi titokra derül fény a közös étkezés közben. Harmincadik évfordulójukon Ted szülei New Yorkba látogatnak a hétvégén. Lily a még ott maradt dolgait szedi össze a lakásban, és Mrs. Mosby őt is meghívja, étkezzen velük. Marshall reakciója erre az, hogy a testvéreként tekint már rá, és ez Lilyt teljesen felkavarja. Elviharzik, majd egy szexi és sokat sejtető ruhában tér vissza, remélve, hogy ez majd felnyitja Marshall szemét. Barney és Mr. Mosby az ebéd után átmegy a bárba. Barney korán lelép, de hamarosan visszatér az ott felejtett telefonja miatt. Ekkor rajtakapja Mr.Mosbyt és Wendyt, a pincérnőt, amint éppen csókolóznak. Erről gyorsan egy képet készít a mobiltelefonjával....

Miután Ted és Robin veszekedett, Barney megpróbálja megmutatni Tednek, hogy az ő foglalkozásával milyen jól is lehet csajozni. Ted és Robin túlesnek az első veszekedésükön. Ted hazatér a munkából, és reméli, hogy elpanaszolhatja minden nyűgét a hosszú dolgos nap után, de Robint ez nem érdekli. Sőt, nagyon is unja már nap mint nap azt hallgatni, mennyire szánalmas is Ted munkája. Ted ezen megbántódik, főleg mikor a lány egy állandóan ismétlődő rossz filmhez hasonlítja a munkával kapcsolatos történeteit, és mikor meg is nevez egy filmet, kiderül, hogy az éppen Ted kedvence...

Lily Barneyhoz költözik a patkánylakta lakása miatt, és Marshall nagy élvezettel veti bele magát egy iskolatársával a szórakozásba. Miután meglátják milyen borzasztó állapotban is van Lily lakása, Ted és Robin azt ajánlja neki, hogy költözzön Barneyhoz, mivel neki van egy plusz hálószobája.

Barney ellenkezésének dacára Ted ad egy kulcsot a lakáshoz Lilynek, aki másnap már meg is jelenik. Barney beleegyezik, hogy pár hétig maradhat Lily, ha semmit nem rendez át. Marshall nehezen viseli az egyedüllétet, és rájön, mennyivel jobb, ha van valaki, akivel eljárhat szórakozni. Meghívja Bradet, egy iskolatársát, aki ugyancsak nem rég szakított barátnőjével, egy koncertre, amire még Lilyvel akart menni szakításuk előtt...

Lily különböző állások között keresgél, remélve, hogy megtalálja az igazi hivatását. Marshall próbál megbirkózni az alkotmányos jog órájának követelményeivel. Marshall természetesen minden tanulmányi gondjának forrását abban látja, hogy professzora nemrég van túl egy csúnya váláson, és emiatt nagyon keményen osztályoz. Marshall megjegyzi, hogy csak szexre van szüksége a nőnek, és Barney magára veszi a célzást: ő akar lenni a szerencsés férfi. Hamarosan kiderül, hogy a professzornő a fiatal férfiakra bukik...

Ted és Barney megpróbálja meggyőzni Barney-t, hogy az új barátnője flúgos, és Barney új becenevet kap. Ted bátorítja Marshallt, hogy hívja el randira a kávézóból a lányt, akivel már jó ideje flörtölgetnek. Marshall azonban bizonytalankodik, de végül is Ted felhívja a figyelmét, hogy a lány Marshall neve mellé egy szívecskét rajzolt a kávés bögréjére, és hogy ez nem jelenthet mást, csak hogy tetszik a lánynak. Barney észreveszi, hogy a lány rosszul írja fel a nevét a bögrére, véletlenül Swarleyt ír. Tednek és Marshallnak azonnal megtetszik az új becenév. Ted Robinnal találkozva később, már a kávézóbeli lány (Cloe) és Barney bimbózó kapcsolatáról beszél....

Marshall és Lily Atlantic Citybe csábítja a csapatot. Hat hónap kihagyás után Marshall és Lily megint együtt vannak, és a esküvői terveiket szövögetik. Lily bepánikol, hogy szemtől szembe kell találkozni Marshall családjával, akik mind utálják, hisz hat hónapja miatta kellett lefújni a ceremóniát. Ezért azt tanácsolja, hogy utazzanak Atlantic Citybe, és kössenek még aznap házasságot. Marshallnak tetszik az ötlet, ezért Tedet, Robint és Barneyt összeszedve elindulnak Atlantic Citybe. Amikor az egyik kaszinó kápolnájához érnek, akkor döbbennek rá, hogy ez nem Las Vegas, és így nem tudnak itt azonnal házasságot kötni....

Robin idegenkedése a bevásárló központoktól kíváncsivá teszi Tedet, vajon mit is titkol a lány. Barney a helyi bevásárlóközpont megnyitójára szeretne menni, és mindenki szívesen tart vele, kivéve Robint. Robin kategorikusan elutasítja, hogy elkísérje őket, mondván, ő sose teszi be lábát bevásárlóközpontokba, de nem hajlandó elárulni, miért. Amikor később egyedül maradnak, Ted meg akarja tudni, mi Robin baja, de a titkát a lány nem hajlandó elárulni. Ted a többiek segítségét kéri ennek kiderítésére. Mindenkinek más ötlete van, mi lehet a háttérben....

Barney meleg bátyja látogatóba érkezik Barneyhoz, aki éppen azzal küszködik, hogy legközelebbi barátja párra lelt. Barney unja, hogy barátai párban élik életüket, és mindig "Ted és Robin", illetve “Marshall és Lily” párosként jelennek meg, ezért vendégségbe hívja bátyját, Jamest. Mindenki szerint James pont olyan, mint Barney, csak egyben különbözik: meleg. Amikor Robin találkozik Jamesszel megrökönyödik, hisz James afroamerikai. Ted direkt eltitkolta ezt a kis részletet, hogy lássa Robin meglepődött arcát...

Ted és Lily keményen odamondogatnak egymásnak, és ez majdnem tönkreteszi az egész karácsonyi hangulatot. Miközben Marshall a könyvtárba megy, Lily azon ügyködik, hogy lakásukba csodás téli hangulatot varázsoljon. Miközben dekorál, Lily egy régi üzenetrögzítőt talál. Még Marshall húzta ki előző nyáron, mikor Lilyvel szakítottak. Lily rájön, hogy még mindig van rajta pár üzenet, ezért lejátsza őket. Az egyik üzenet Tedtől van, aki arról győzködi Marshallt, hogy lépjen túl Lilyn, mert a lány nem ér meg ennyit...

Robin próbálja meggyőzni tini húgát, hogy a szexuális tapasztalatok megszerzésére még bőven lesz később ideje, és ez mindenkiben felidézi az első szexuális élményét. Robin elújságolja Tednek, hogy kishúga, Katie nemsokára látogatóba érkezik. Ted úgy dönt, hogy kivesz egy szabadnapot, és a lányokat elviszi az Empire State Buldinghez majd. Miközben a reptéren várakoznak Robin bevallja Lilynek, hogy soha nem volt még hosszútávú kapcsolata, és pont emiatt még

soha nem mondta senkinek, hogy szereti. Robin egy pillanat alatt elfelejti ezt a problémát, mikor kiderül, hogy Kate magával hozta kedvesét, Kyle-t. A bonyodalmakat csak fokozza, mikor Katie bevallja, azért hozta magával a fiút, hogy élete első szerelmes éjszakáját vele tölthesse....

Tednek gondot okoz egy beosztottjának kirúgása, és a csapat Marshallon élezi nyelvét miután egy meztelen fotót találnak róla. Ted az irodában bemutatja az ötleteit a csoportjának. Az előző főnöke, Hammond Druthers, minden lehetőséget megragadott, hogy a beosztottak előtt érdemeit kicsinyítse. De Ted most a projekt menedzser egy új épület tervezésénél, és nehezen birkózik meg a főnöki feladatokkal, és Druthers epés megjegyzéseivel. Mikor Ted megosztja gondjait egyik menedzser társával, azt a tanácsot kapja, hogy rúgja ki Drutherst. Másnap Ted ezt meg is próbálja, de kiderül, hogy épp aznap van Druthers születésnapja...

Egy temetés miatt a csapat nem tudja nézni a Super Bowl kupát élőben, és emiatt megegyeznek, hogy egyikőjük se próbálja megtudni az eredményt, míg másnap együtt meg nem nézik közösen. Miközben Ted a többiekkel már nagyban készül a Super Bowl kupára, Wendy, a pincérnő közli velük a hírt, hogy Mark temetése másnap lesz. Mindannyian részvétüket fejezik ki, bár közben fogalmuk sincs, ki is az a Mark. Wendy közli velük, hogy a kedvenc vendége volt, és egyértelművé teszi számukra, hogy aki nem jelenik meg Mark temetésén, a bárba se tegye be a lábát többé...

Szerencsétlenségek sorozatát indította el az, amikor Ted egy pénzérmét talált a metróban, emiatt lekésett egy fontos állásinterjút, és talán az egész életére hatással volt.

Ted és Robin kemény vitába bonyolódnak azon, hogy Ted és Robin az előző kapcsolataikból megmaradt tárgyakat továbbra is lakásban tarthatják-e. Eközben Lily ráveszi a csapatot, hogy nézzék meg őt előadása közben.

Amikor Marshall kocsija majdnem 200.000 mérföld után tönkremegy, a csapat minden kocsival kapcsolatos emléket felidéz, és búcsút intenek ennek a korszaknak.

Barney kétségbeesett lépéseket tesz, hogy megakadályozza Ted-et abban, hogy Robin-hoz költözzön. Eközben Marshall és Lily újra felfedezik az együttélés örömeit és buktatóit.

Miután Barney majdnem tönkreteszi Marshall legénybúcsúját, majdnem nem kap meghívást Marshall és Lily esküvőjére.

Barney azt hiszi, hogy talán Bob Barker az apja. Marshall és Lily az esküvő előtti éjjel külön szeretnének aludni.

Amikor Marshall és Lily esküvői tervei valahol nagyon vakvágányra futnak, Ted és a csapat megmentik a helyzetet.

Lily és Marshall esküvőjén Barney véletlenül meghallja, hogy Tednek és Robinnak már hetek óta van egy közös egy titka.