ロビンと結ばれ最高の夏を過ごすテッド。一方、リリーと別れ最悪の夏を過ごすマーシャル。テッドたちは彼を元気づけようと大苦戦。果たして、立ち直るきっかけが掴めるのか。

失恋のショックから立ち直りかけ、バーニーとナンパに挑戦するマーシャル。一方、リリーはNYに戻りロビンを訪ね、最高の夏を過ごしたと告げるのだが…

ロビンを紹介するため両親をＮＹに招いたテッド。プレッシャーを受けると思い気が重くなっていた。一方のマーシャルとリリーはお互い気になり、様々な策略を巡らせていた。

ついに初めてケンカをしたテッドとロビン。ロビンは彼女としてどうあるべきか悩み始める。そんな中、テッドが女性をナンパしたことを聞きつけ彼を追って夜の街に繰り出す。

テッドとロビンは、ボロアパートに引っ越したリリーを心配し、バーニーの家に泊まらせようとする。マーシャルは男友達を誘い、ブランチやライブに行くのだが…

リリーは職業を転々としながら天職を探していた。ある日、テッドの会社で働くことになるが…。一方、バーニーはマーシャルの採点をあげようと女教授を口説きにかかるが…

マーシャルはテッドにしかけられ、カフェ店員の女性をデートに誘う。それを聞きつけたリリーは居ても立ってもいられず彼女を尾行する。果たしてマーシャルの恋の行方は…

半年ぶりにヨリを戻し、改めて結婚したい気持ちがあることを確認し合ったリリーとマーシャル。今日中に結婚してしまいたいリリーは、結婚の許可を取るために奔走する。

ロビンはショッピングモールに誘われるが、断固拒否する。マーシャルとバーニーは、ロビンのモール嫌いの理由を、勝者が敗者にビンタするというルールで賭けをすることに。

家にこもっている２組のカップルを誘い、バーに連れ出すバーニーの兄ジェームス。バーニーはすぐに標的を見つけるが、誘ったジェームスは、誘いを断り続ける理由とは…

仲間と楽しく過ごす予定のクリスマス。しかし、昔の留守番電話にテッドがひどい言葉でリリーを呼んだメッセージが残っていて、リリーは大激怒。２人は仲直りができるのか。

ロビンとの初デートで「愛してる」と言ったテッド。一方、今まで「愛してる」と一度も言ったことがないロビン。果たしてロビンはテッドに気持ちを伝えることができるのか。

降格したドラザーズからの嫌がらせに苦心するテッド。解雇することを決めるのだが度々邪魔が入る。一方、テッドの部屋である絵を見つけたバーニーは何か企んでいる様子。

毎年、日曜のスーパーボウルを一緒に見ることにしているテッドたち。しかし、2007年は葬式と重なってしまった。みんなで翌日の夜まで結果を見ないと誓いあうのだが…

テッドにＮＹ支部長へのヘットハンティングの話が舞い込み、面接に向かうが飛行機に乗り遅れてしまう。後悔のあまり自分を責めるが、原因は違うとロビンが言い出す。

マーシャルの愛車フィエロの走行距離20万マイルを一緒に祝おうと同乗していたテッド。しかし残り0．7マイルで故障。２人は修理店の待合室でフィエロとの思い出を語る。

ついにロビンとの同せいを決意したテッド。しかし引越し当日、同せいに反対するバーニーにトラックを奪われてしまう。果たして、無事に同せい生活を始められるのだろうか。

マーシャルとリリーの結婚式が迫り、テッドはバーニーの計画を阻止しようとするが…。ロビンは、バーニーのアドバイスでプレゼントを買いリリーのパーティに参加する。

結婚前の２週間は一緒に寝ないと公言したマーシャルとリリー。いざ実行してみるのだが。一方のバーニーはクイズ番組に出場が決まり、皆にある衝撃の告白をする。

友人と家族だけのこぢんまりとした結婚式を思い描いていたマーシャルとリリー。理想とはまったく違う結婚式の当日を迎える。しかし、次々に問題が発生でパニック寸前。

マーシャルとリリーの披露宴が始まる。そんな中「式が終わったから明日からみんなに話せる」と密かに話すテッドとロビン。盗み聞きしたバーニーは２人を問い詰める。