西暦2030年、テッドは子供たちに母親とのなれ初めについて話し始める。さかのぼること25年前、独身生活を謳歌していたテッドはバーである女性に一目惚れしてしまう。

ロビンとの結婚を夢みるテッド。しかしロビンはお気軽な付き合いを求めていることが分かる。そこで気軽な再会を演出しようとパーティを開くが、肝心なロビンがあらわれず…

テッドはバーニーの口車に乗せられ、空港でナンパすることに。２人は、世界中を飛び回るビジネスマンを装い、女の子たちについてフィラデルフィアまでフライトしてしまう。

気に入らなかったシャツや、嫌いだったはずの物が好きになっていることに気づいたテッド。昔の彼女とやり直す時が来たのではないかと考え、過去の女性たちを振り返る。

オーナーがロビンのファンだったことから、超人気クラブに入れることになったテッドとバーニー。バーニーは獲物を見つけ踊り始めるが、テッドは今ひとつ楽しめないでいた。

2005年のハロウィン。テッドは４年前に屋上のパーティで出会ったカボチャ姿の女性を忘れられず、４年前と同じ仮装をして屋上へ。バーニーも、仕方なくついて行くが…

成功率100％の結婚紹介所を教えられたテッド。最高に相性のいい女性が見つかるがすでに他の男性に紹介された後だった。あきらめきれないテッドは彼女のデータを盗み…

リリーが久しぶりに自分のアパートに戻ると、そこは中国料理店に変わっていた。部屋を失ったリリーはテッドたちと正式に同居することになるが３人に微妙な空気が流れる。

2005年の感謝祭、テッドとロビンは日頃の感謝の気持ちを社会に返そうと、施設へボランティアに行く。するとそこには感謝祭にはストリップへ行くはずのバーニーの姿が…

デートに出かけるロビンを、複雑な気持ちで見送ったテッド。バーニーは、テッドが考えすぎるのが良くないのだと主張し、脳の動きを止めさせようとテッドに酒を飲ませる。

大みそかの夜を仲間たちで楽しもうと、テッドは大金をはたいてリムジンを借りる。ところが恋人のデレクと新年を迎える予定だと、ロビンはリムジンを降りてしまう。

結婚式の同伴者にロビンを誘ったテッド。承諾の返事に大喜びで準備を進めるが、花嫁はテッドが２人で来ることを認めない。どうしてもロビンを連れて行きたいテッドは…

友人の結婚式で女性に声をかけたテッド。"今夜を楽しみ、二度と会わないようにしよう"と言われ、女性に強く引かれながらも、連絡先を交換しないまま別れてしまう。

ビクトリアと恋人同士になったテッド。熱々のふたりだが、ビクトリアの提案でセックスを待たされていた。しかし急展開！結ばれるために急ぎテッドのアパートへ向かうが…

ゲームが得意なマーシャルの仕切るゲームナイト中、リリーがバーニーの知り合いから預かったというビデオを取り出すと、バーニーは取り乱して部屋を出ていってしまう。

ビクトリアに料理協会の研修生としてドイツ行きの話が持ち上がる。遠距離恋愛はうまくいかないと信じているビクトリアは、行くべきか残るべきかで揺れる。テッドも悩み…

テッド宛てにビクトリアから続々と小包が届く。自分からは送っていないのが心苦しく、ビクトリアに"もう送った"と言ってしまう。どうすべきかロビンに相談するが…

午前２時過ぎ、ビクトリアからの電話を待っているところへロビンから電話が来て、家に来るように誘われたテッド。行くべきでないと思いつつも、思わずうんと言ってしまう。

ロビンの放送賞授賞式に皆が招待された。しかしロビンとの仲がこじれたままのテッドは、気が進まない。そこでバーニーは、テッドの連れとして美女を連れてくるが…

あこがれの式場にキャンセルが出て２ヵ月後に結婚することになったマーシャルたち。リリーはバンドを事前に確認したいと、バンドが出演するプロムに忍び込むことにする。

テッドの28歳の誕生日。条件に合う相手を見つけるのは難しいので、運命に任せると宣言。実はその頃、あの結婚相談所のコンピュータが最適な相手を導き出していた。

再びロビンにアタックすると決めたテッド。合い鍵でロビンの部屋に入り、楽器を青く塗った弦楽四重奏団を呼び、バラとチョコを用意してロビンの帰りを待ち受ける。