Когда лучший друг Теда Маршал предлагает своей подруге, Лили, выйти замуж, Тед понимает, что он должен найти свою настоящую любовь. Вскоре он знакомится в баре с симпатичной девушкой, Робин, которой сразу же назначает свидание. Эта девушка все больше нравится Теду, но его рвение угрожает отпугнуть ее.

В отчаянной попытке устроить второе свидание, Тед приглашает Робин на вечеринку, которую он устраивает. Однако Робин не приходит. Тед продолжает устраивать вечеринки в надежде, что она наконец-то придёт.

Тед соглашается на предложение Барни разнообразить свою любовную жизнь, что заканчивается сумасшедшей поездкой в Филадельфию, проблемами с законом и посещением Колокола Свободы.

Взгляд Теда на его продолжающиеся поиски любви меняется, когда он находится рубашку провисевшую долгие годы в его шкафу. Барни, тем временем, пытается уговорить Робин произнести во время её передачи в прямом эфире разные глупые слова за деньги.

Тед и Барни идут в ночной клуб со своей подругой Робин. Лили и Маршалл в это время устраивают дегустацию вин, стараясь делать побольше «взрослых штук», по мере приближения свадьбы.

Тед посещает ежегодную Хэллоуин вечеринку на крыше в поисках девушки в костюме тыквы, которую он встретил несколько лет назад.

Тед идёт к свахе, однако та заявляет, что Теду не подходит ни одна женщина из её базы данных. Хитростью Тед получает доступ к информации из компьютера свахи и назначает свидание симпатичной девушке. Лили и Маршалл пытаются избавить квартиру от таинственной мерзкой твари.

Робин и Тед решают помочь накормить бездомных на День благодарения и встречают Барни, который оказывается волонтёром и регулярно помогает бездомным. Тем временем, у Маршалла и Лили, поехавших в гости на праздник к семье Маршалла в Миннесоте, дела идут не очень гладко.

После бурной ночи, Тед просыпается с вывихнутой лодыжкой, сожжённой курткой, неизвестной девушкой в постели и ананасом на столике у кровати.

Чтобы порадовать друзей на Новый год, Тед арендует лимузин, на котором они все вместе отправляются посетить 5 вечеринок за 3 часа до полуночи.

Тед приглашает Робин на свадьбу своих знакомых в качестве спутницы. Однако невеста заявляет, что Тед не может никого с собой взять, поскольку не уведомил их заранее.

На свадьбе между Тедом и одной девушкой возникает взаимное влечение, однако они не обмениваются телефонами и не называют друг другу своих имён. Теду слишком тяжело отпустить девушку и он пытается её отыскать.

Согласившись не торопиться и не заниматься сексом как минимум месяц, Тед и Виктория решают, что ждали достаточно долго. Лили и Маршалл уезжают загород и им кажется, что время выбрано идеально. Однако соседи Теда неожиданно решают остаться дома и им приходится всю ночь прятаться в ванной. Робин тем временем заменяет Барни напарника.

Друзья случайно узнают про самый неприятный момент в жизни Барни и ему приходится рассказать историю из своего прошлого, про те времена, когда он ещё не носил костюмы.

В отношениях Теда и Виктории всё хорошо. Однако Виктория получает предложение об учёбе, о котором она всегда мечтала. Тем временем Лили портит дорогое свадебное платье, а Барни уговаривает Маршалла купить модный и качественный костюм.

Маршалл начинает работать в компании Барни и пытается сделать всё возможное, чтобы его приняли в братство его коллег по работе. Тем не менее вскоре он понимает, что самое важное оставаться честным с самим собой. Тед тем временем убеждён, что Виктория собирается его бросить.

Убеждённый в том, что Виктория хочет порвать с ним, Тед принимает ночное приглашение Робин. Когда Робин спрашивает у него о его отношениях с Викторией, то Тед отвечает, что между ними всё кончено. Ситуация накаляется и Тед всё больше убеждается в верности его теории, что «ничего хорошего не происходит после двух ночи». В то же самое время Барни пытается убедить Лили и Маршалла, что всё самое лучшее происходит именно после двух часов ночи.

Все приглашены на банкет по поводу вручения Робин премии новостей. Барни устраивает Теду «горячее» свидание.

Маршалл и Лили назначили дату свадьбы. Чтобы послушать музыкальную группу, которую возможно пригласят играть на свадьбе, все пятеро решают пробраться на школьный выпускной бал.

Брачное агентство подбирает для Теда идеальную девушку, после чего Тед назначает ей свидание. Маршалл помогает Барни одолеть парня-шутника из соседнего офиса. Лили сомневается насчет её свадьбы с Маршаллом.

Пытаясь завоевать сердце Робин, Тед идёт на различные ухищрения и даже пытается вызвать дождь с помощью древнего танца. Маршалл узнает, что Лили поступила в школу искусств в Сан-Франциско.