טד, בחור חביב, מחפש את אהבת חייו בכל המקומות הלא נכונים. כשהוא פוגש את רובין, הוא בטוח שמצא. אי שם בשנת 2030, הוא מספר לשני ילדיו, כיצד בעבר הרחוק, בשנת 2005, הוא פגש את אמא שלהם.

אחרי שלילי פוגשת את רובין במקרה ושומעת ממנה שהיא רוצה רק יחסים סתמיים, טד מחליט להיות סתמי, לאחר שאמר לרובין שהוא אוהב אותה. הוא מחליט להזמין אותה "באקראי" למסיבה שהוא עורך לכבודה.

ברני גורר את טד לנמל התעופה כדי לתפוס בחורות ומנסה להוציא אותו מהשגרה. השניים טסים לפילדלפיה בעקבות שתי בחורות שפגשו, אבל ההרפתקה לא בדיוק מתנהלת כצפוי. לילי ורובין מנסות לבלות ערב בנות.

טד מגלה שהוא אוהב חולצה שלא אהב שנים וגם כולם חושבים שהיא יפה. מכך הוא מסיק שאולי השתנה ויש עוד דברים שלא אהב בעבר ועכשיו יאהב, במיוחד בחורות. הוא מתקשר לבחורה שנפרד ממנה בעבר.

רובין משיגה כניסה למועדון מבוקש ומציעה לטד ולברני לבוא איתה. לילי ומרשל מנסים להתחיל לבלות כמו מבוגרים ועורכים בביתם טעימת יינות, אבל מרשל לא נהנה ובורח כדי להצטרף לחבריו במועדון.

ליל כל הקדושים מגיע ולילי ומרשל משתתפים בתחרות התחפושות כשודד ים והתוכי שלו. רובין מביאה את הבחור שהיא יוצאת אתו לארוחה עם מרשל ולילי, ולא ממש מתנהגת כמו חברה אוהבת.

רובין מראיינת שדכנית ניו יורקית שטוענת ל-100% הצלחה. בשידור, ברני מזהה בחורה חתיכה, ומחליט להירשם אצל השדכנית כדי לפגוש חתיכות נואשות. הוא סוחב אתו את טד שמקווה למצוא את האישה המושלמת.

חג ההודיה מגיע, ולילי ומרשל נוסעים לעיר הולדתו של מרשל. לילי לא מרגישה שייכת, ובנוסף היא חוששת שהיא בהיריון. בעיר, טד ורובין מחליטים לבלות את החג בהתנדבות בהגשת ארוחת חג בבית תמחוי.

ברני מצליח לשכנע את טד לשתות כמה משקאות כדי להשתכר ולהפסיק לחשוב. התכנית של ברני מצליחה בגדול. טד מצליח לשכוח כל מה שקרה בערב השכרות לו, ולמחרת בבוקר הוא מתעורר במיטה עם בחורה ואננס.

טד, שרוצה לבלות ערב ראש שנה נהדר, משקיע ושוכר לימוזינה עם כל חבריו ומתכנן מסלול של מסיבות שבסופן יבחרו את המסיבה הטובה ביותר. רובין מצטרפת אליהם כשהחבר שלה מבריז, ואפילו ברני מוצא בת זוג.

חברים של טד מזמינים אותו לחתונה. טד מסמן שיבוא עם בת זוג, על אף שאין לו מושג מי זאת תהיה, אך למזלו, כשמועד החתונה מגיע, רובין נפרדת מהחבר המיליארדר שלה וטד אוזר אומץ ומזמין אותה לבוא אתו.

אחרי שרובין מבריזה לטד בחתונה, הוא פוגש שם בחורה שמסכימה לבלות אתו את הערב בתנאי שלא יזדהו, שלא יתנשקו, וגם לא ייפגשו שוב לעולם. אחרי ערב מושלם, טד מנסה לגלות מי הייתה הבחורה.

טד יוצא עם ויקטוריה כמעט חודש, שבמהלכו הם לא קיימו יחסי מין כדי להתקדם לאט. כשמגיע סוף סוף הערב המיוחל, הם חוזרים לדירה, ומרשל ולילי נתקעים בחדר האמבטיה כדי שלא להפריע לטד ולוויקטוריה.

מרשל ממציא משחק חדש שאיש אינו מבין, ומנצל אותו לחקור את ויקטוריה. ברני קיבל קלטת מסתורית שהוא משתוקק להשמיד. אחרי הצפייה בה, החבר'ה משכנעים אותו לספר את הסיפור מאחוריה.

מרשל ולילי מתחילים להתכונן לחתונה שלהם, אבל הם מרוששים, ומתקשים לממן חליפה ושמלת כלה. ברני מנסה לפתות את מרשל לבוא לעבוד במשרד שלו, אך מרשל מתעקש לשמור על עקרונותיו.

מרשל מתחיל לעבוד בחברה שבה עובד גם ברני, אבל הוא מרגיש חריג ולא שייך ורוצה לעזוב. ברני משכנע אותו שהוא חייב להישאר שם למען לילי, כדי להעניק לה חיים טובים יותר. מרשל מחליט לנסות להסתגל.

אחרי שוויקטוריה לא מתקשרת, רובין מתקשרת לטד ב-2:00 בלילה ומציעה לו לבוא אליה. טד מתלבט ולכן מתקשר למרשל לקבל אישור, אבל מרשל מספר לו שרובין נמשכת אליו ולכן אסור לו לנסוע אליה.

אחרי הלילה בדירה של רובין, טד נשאר קרח מכאן ומכאן. גם לאחר שנפרד מוויקטוריה, רובין עדיין מסרבת לדבר אתו. אך טד הולך לטקס פרסים שהיא הזמינה אליו את כל החברים שלושה חודשים קודם לכן.

לילי ומרשל מגלים שהתפנה ערב באולם החתונות שהם רוצים, אבל בעוד חודשיים, ולכן כל התכניות נכנסות לתאוצה. לילי מטילה מטלות על כולם, והם מתגנבים לנשף סיום בתיכון לצפות בלהקה שהם רוצים לשכור.

ברני מגייס את מרשל למסע נקמה פרטי משלו. לילי מתלבטת לגבי החתונה והולכת לראיון שיאפשר לה לקבל מלגה בסן פרנסיסקו, אך נתקעת בדרך ומזעיקה את טד לחלץ אותה.

בפרק סיום העונה, טד מודיע שהוא הולך לנסות את מזלו עם רובין שוב, למרות שחבריו מתנגדים. הוא מחליט לעשות מחווה בניסיון אחרון לכבוש את לבה. מרשל שומע הודעה במשיבון על המלגה שלילי קיבלה.