Το 2030, ο Τεντ διηγείται στα παιδιά του πώς γνώρισε τη μητέρα τους, ξεκινώντας από τον αρραβώνα του Μάρσαλ και της Λίλι το 2005.

Ο Τεντ κάνει πάρτι ελπίζοντας να δει ξανά τη Ρόμπιν. Όταν εκείνη όμως δεν εμφανίζεται κάνει πάρτι ξανά και ξανά...

Το σχέδιο του Μπάρνι να γνωρίσει κορίτσια στο αεροδρόμιο αποτυγχάνει, καθώς αυτός και ο Τεντ απομακρύνονται από την ασφάλεια του αεροδρομίου. Η Λίλι ζηλεύει τη Ρόμπιν.

Ο Τεντ συναντά ένα παλιό του φλερτ και θυμάται ξανά γιατί την παράτησε. Ο Μπάρνι δίνει χρήματα στη Ρόμπιν για να ξεστομίσει τρελά πράγματα στον αέρα.

Η Ρόμπιν, ο Τεντ και ο Μπάρνι πηγαίνουν σε ένα νέο μοδάτο κλαμπ, αφήνοντας τον Μάρσαλ και τη Λίλι να απολαύσουν ένα σαφώς πιο βαρετό βράδυ οινογευσίας.

Οι εορτασμοί του Χάλοουιν καλά κρατούν, ενώ ο Τεντ πηγαίνει για ακόμα μια φορά στο ίδιο άθλιο πάρτι ψάχνοντας μια κοπέλα που γνώρισε εκεί πριν από χρόνια.

Όταν ο Τεντ πηγαίνει σε γραφείο συνοικεσίων, μαθαίνει ότι η αγάπη δεν είναι επιστήμη. Ο Μάρσαλ και η Λίλι έρχονται αντιμέτωποι με ένα πλάσμα που ζει στο διαμέρισμά τους.

Η ημέρα των Ευχαριστιών με την οικογένεια του Μάρσαλ είναι αγχωτική για τη Λίλι που νομίζει πως είναι έγκυος. Η Ρόμπιν, ο Μπάρνι και ο Τεντ περνούν τη μέρα ως εθελοντές.

Μετά από ένα μπλακάουτ λόγω αλκοόλ, ο Τεντ ξυπνά και βρίσκει στο κρεβάτι του μια άγνωστη γυναίκα... και έναν ανανά.

Η παρέα γιορτάζει την παραμονή της Πρωτοχρονιάς σε ξέφρενους ρυθμούς μέσα σε μια λιμουζίνα που νοίκιασε ειδικά για αυτήν τη βραδιά ο Τεντ.

Οι ελπίδες του Τεντ εξανεμίζονται όταν προσκαλεί τη Ρόμπιν σε έναν πλούσιο γάμο αλλά μαθαίνει ότι η νύφη δεν του επιτρέπει να φέρει συνοδό.

Η Ρόμπιν στενοχωριέται όταν ο Τεντ γνωρίζει μια νέα γυναίκα, τη Βικτόρια, στον γάμο. Μετά όμως εκείνος δεν ξέρει πώς να έρθει σε επαφή μαζί της.

Κρυμμένοι στο μπάνιο, ο Μάρσαλ και η Λίλι περιμένουν τον Τεντ και τη Βικτόρια να ολοκληρώσουν τη σχέση τους. Ο Μπάρνι λαμβάνει λάθος μηνύματα από τη Ρόμπιν.

Η βραδιά παιχνιδιών του Μάρσαλ φέρνει στο φως μερικές πολύ ντροπιαστικές και σοκαριστικές αποκαλύψεις.

Ενώ η σχέση του Τεντ και της Βικτόρια αρχίζει να εξελίσσεται, της προσφέρουν μια υποτροφία σε ένα ινστιτούτο μαγειρικής στη Γερμανία.

Με τη Βικτόρια στη Γερμανία, ο Τεντ αντιμετωπίζει τις δυσκολίες των σχέσεων από απόσταση. Ο Μάρσαλ δυσκολεύεται να προσαρμοστεί στην εταιρεία του Μπάρνι.

Έχοντας τη Βικτόρια στο μυαλό του, ο Τεντ έχει ανάμικτα συναισθήματα όταν η Ρόμπιν τον καλεί σε ένα μεταμεσονύχτιο ραντεβού.

Ο Τεντ χρειάζεται συνοδό για το δείπνο της Ρόμπιν και έτσι ο Μπάρνι τού κανονίζει ραντεβού με μια ιερόδουλη, τη Μαίρη.

Με τη μέρα του γάμου της να πλησιάζει, η Λίλι, μαζί με τον Μπάρνι και τη Ρόμπιν, πηγαίνουν σε έναν σχολικό χορό για να τσεκάρουν μια υποψήφια μπάντα για τη δεξίωση.

Ο Τεντ ενθουσιάζεται όταν ένα γραφείο συνοικεσίων τού βρίσκει την αδελφή ψυχή του. Αναβάλλει όμως το ραντεβού για να βοηθήσει τη Λίλι που κάνει μια ξαφνική αποκάλυψη.

Ο Τεντ προσπαθεί να εμποδίσει τη Ρόμπιν να πάει ταξίδι με τον συμπαρουσιαστή της, τον Σάντι. Ο Μάρσαλ αναστατώνεται όταν μαθαίνει για τη συνέντευξη της Λίλι.