Ted vertelt zijn kinderen in 2030 hoe hij hun moeder heeft ontmoet, en begint bij de verloving van Marshall en Lily in 2005.

Ted organiseert een feestje in de hoop Robin weer te ontmoeten, maar wanneer ze niet komt opdagen, organiseert hij het ene na het andere feestje.

Barney heeft het plan om vrouwen op de luchthaven te ontmoeten, maar dit mislukt als hij en Ted worden opgepakt door de beveiliging. Ondertussen is Lily jaloers op Robin.

Ted ontmoet een oude vlam, maar herinnert zich al snel waarom hij haar toentertijd meteen heeft gedumpt. Barney betaalt Robin om rare dingen op tv te zeggen.

Robin, Ted en Barney gaan naar een populaire nieuwe club, maar de verloofde Marshall en Lily willen iets volwasseners doen: een avondje wijn proeven.

Wanneer Ted zich inschrijft bij een datingbureau, leert hij dat liefde geen wetenschap is. Marshall en Lily gaan de confrontatie aan met een beest in het appartement.

Lily trekt in bij Marshall en Ted. Wanneer Ted het vermoeden heeft dat Marshall hem uit het appartement wil werken, besluiten ze dit als mannen op te lossen.

Thanksgiving met de familie van Marshall zorgt voor de nodige spanningen, want Lily denkt dat ze mogelijk zwanger is. Robin, Barney en Ted werken als vrijwilliger.

Na een totale black-out door alcohol wordt Ted in zijn bed wakker naast een vreemde vrouw en een ananas.

Oudejaarsavond wordt een wilde rit wanneer Ted een limousine huurt om met zijn vrienden alle feesten af te gaan.

De plannen van Ted vallen in het water wanneer hij Robin uitnodigt voor een huwelijksfeest. Hij ontdekt echter dat hij geen date mag meenemen van de aanstaande bruid.

Robin weet niet wat ze ervan moet denken wanneer Ted tijdens het huwelijk een opwindende vrouw ontmoet. Na afloop weet hij niet hoe hij contact met haar moet opnemen.

Marshall en Lily verstoppen zich in de badkamer en wachten totdat Ted en Victoria klaar zijn met elkaar. Barney heeft een verkeerd idee van Robin.

De spelletjesavond van Marshall leidt tot enkele verrassende en erg gênante onthullingen.

Net als de relatie van Ted en Victoria begint te lopen, krijgt ze een stageplaats aangeboden op een koksschool in Duitsland.

Terwijl Victoria in Duitsland zit, krijgt Ted te maken met de valkuilen van een relatie op afstand. Marshall kan zich maar moeilijk aanpassen in het bedrijf van Barney.

Ted moet steeds aan Victoria denken en komt in tweestrijd wanneer Robin hem uitnodigt voor een rendez-vous laat op de avond.

Ted heeft een date nodig voor de prijsuitreiking van Robin, dus Barney koppelt hem aan Mary, die mogelijk een callgirl is.

Omdat haar trouwdag snel nadert, gaat Lily samen met Barney en Robin onuitgenodigd naar een schoolfeest om een potentiële band voor de receptie te beluisteren.

Ted is enthousiast wanneer een datingbureau beweert zijn soulmate te hebben gevonden, maar hij stelt de date uit om Lily te helpen, die een verrassende onthulling doet.

Ted probeert Robin ervan te weerhouden om met Sandy op reis te gaan. Marshall windt zich op wanneer hij hoort dat Lily een gesprek heeft voor een stageplaats.