Ted kertoo lapsilleen vuonna 2030 miten hän tapasi näiden äidin. Kaikki alkaa vuodesta 2005, kun Marshall ja Lily menevät kihloihin.

Ted järjestää bileet tavatakseen Robinin uudestaan, mutta kun häntä ei näy, Ted järjestää bileet bileiden perään.

Barneyn suunnitelma tavata naisia lentokentällä menee mönkään. Lily tulee mustasukkaiseksi, kun Robin vie kaiken huomion tyttöjen illassa.

Ted tapaa entisen tyttöystävänsä Natalien. Pian hän kuitenkin muistaa, miksi hän jätti hänet.

Robin, Ted ja Barney lähtevät uudelle klubille jättäen Marshallin ja Lilyn maistelemaan viinejä.

Ted oppii, ettei rakkaus ole tiedettä, ja Marshall ja Lily kohtaavat asunnossa pelottavan olennon.

Ted epäilee, että Lily ja Marshall ovat savustamassa häntä ulos asunnosta, joten hän ja Marshall päättävät sopia asiasta kuin miehet.

Kiitospäivä Marshallin perheen kanssa on erityisen stressaava Lilylle, koska hän luulee olevansa raskaana.

Villin yön jälkeen, Ted herää aamulla vieras nainen ja ananas sängyssään.

Uuden vuoden aattona tapahtuu, kun Ted vuokraa limusiinin iltaa varten.

Tedin romanttiset toiveet murskataan, kun hän kutsuu Robinin häihin … vain saadakseen selville, ettei morsian halua hänen tuovan ketään.

Robinin tunteita koetellaan, kun Ted tapaa mielenkiintoisen tytön Victorian häissä.

Marshall ja Lily piileskelevät vessassa sillä aikaa, kun Ted ja Victoria kuhertelevat.

Marshallin peli-illassa paljastetaan noloja salaisuuksia.

Tedin ja Victorian suhde joutuu koetukselle, kun Victorialle tarjotaan mahdollisuus opiskella Saksassa.

Kestääkö Tedin ja Victorian suhde pitkän välimatkan? Marshallilla on vaikeuksia sopeutua uuteen työpaikkaan.

Ted ei tiedä, mitä ajatella, kun Robin kutsuu hänet kylään myöhään illalla.

Ted tarvitsee deitin Robinin palkintoseremoniaan, joten Barney tutustuttaa hänet Maryyn, joka ei kuitenkaan ole ehkä sitä, miltä näyttää…

Lily, Barney ja Robin kuokkivat lukion bileissä kuullakseen, onko bileissä soittava bändi sopiva Lilyn häiden vastaanotolle.

Ted on iloinen, kun deittipalvelu väittää löytäneen hänen sielunkumppaninsa. Valitettavasti hänen täytyy kuitenkin lykätä tapaamista auttaakseen Lilyä.

Ted haluaa päästä lähemmäksi Robinia estämällä hänen lomansa työkaveri Sandyn kanssa, ja Marshall suuttuu Lilylle.