Da Teds bedste ven Marshall frier til sin kæreste, Lily, bestemmer Ted sig for, at han også skal finde den eneste ene. På en lokal bar møder han Robin, og bliver forelsket ved første blik.

Ted beslutter sig for at holde en fest, så han kan invitere Robin. Da hun ikke dukker op, holder han fest igen aftenen efter... og en til aftenen efter det.

Ted går med til at lade Barney sætte gang sit kærlighedsliv og flyver med ham til Philadelphia - det bliver noget af en tur.

Teds syn på sin jagt efter kærligheden ændres drastisk, da han finder en gammel skjorte, der ikke har set dagens lys i flere år.

Ted og Barney gør deres indtog i nattelivet sammen med Robin, mens Lily og Marshall forsøger at deltage i noget mere 'voksent', fordi de nærmer sig brylluppet med raske skridt.

Ted går til et kontaktbureau for at finde kvinden i sit liv. De lover at kunne matche alle, men ender med at afvise Ted, for der er ingen kvinder i databasen, der passer til ham.

Lily tilbringer mere og mere tid i lejligheden og Ted føler, at det forlovede par er ved at overtage hans hjem. Ted siger til Marshall, at når de bliver gift, vil han have lejligheden.

Lily er tæt på at flippe helt ud, da hun er til Thanksgiving hos sine kommende svigerforældre, hun er nemlig bange for, at hun er gravid.

Ted fester alt for hårdt og dagen efter må vennerne hjælpe ham med at komme over hans enorme tømmermænd.

Ted lejer en limosine til nytårsaften, så han og vennerne kan køre fra fest til fest for at finde den ultimative nytårsfest.

Ted inviterer Robin med til en vens bryllup, men takket være Ted, kan det være, at parret slet ikke bliver gift.

Ted finder en ny pige til brylluppet, og sammen har de en magisk aften, som de vil bevare som et smukt minde. Derfor skal de ikke ses igen og udveksler hverken navne eller telefonnumre.

Efter at have besluttet sig for at gå langsomt frem og ikke have sex i en måned, bliver Ted og Victoria hurtigt enige om, at de har ventet længe nok.

Et mystisk videobånd ankommer til Barney fra en af hans mange ekskærester, og alle sætter sig ned for at se, hvad der er på båndet.

Det går forrygende mellem Ted og Victoria, men da Victoria bliver tilbudt sit drømmejob, må de tage en svær beslutning.

Marshall er i praktik på Barneys firma, og han er skræmt over, hvor hurtigt han er blevet lige så overfladisk som sine kollegaer.

Robin føler sig ensom og beder Ted om at komme over til sin lejlighed midt om natten. Han er ikke sikker på, at det er så god en idé.

Ted skal bruge en date til Robins prisuddeling, så Barney skaffer ham Mary, som måske er prostitueret.

Bryllupsdagen nærmer sig hastigt, og Lily sniger sig sammen med Barney og Robin ind til et skolebal på jagt efter et potentielt bryllupsband.

Ted bliver begejstret, da en datingservice finder hans sjælemage, men han må udsætte sin date for at hjælpe Lily efter en overraskende afsløring.

Ted forsøger at forhindre Robin i at tage på weekend med sin medvært Sandy, mens Lily og Marshall kommer på kant med hinanden.