Khi người bạn thân nhất của Ted là Marshall cầu hôn bạn gái của mình, Lily, Ted nhận ra rằng tốt hơn hết anh nên đi tiếp nếu anh hy vọng tìm được tình yêu đích thực. Ted sớm gặp Robin tại một quán bar trong khu phố, ngay lập tức trở nên say mê và ghi điểm trong buổi hẹn hò đầu tiên. Nhưng khi Ted gần như không thể chờ đợi để gặp lại cô, sự háo hức của anh đe dọa khiến cô sợ hãi.

Trong một nỗ lực tuyệt vọng cho cuộc hẹn thứ hai, Ted mời Robin đến một bữa tiệc mà anh ta đang tổ chức. Tuy nhiên, cô ấy không xuất hiện và anh ấy tiếp tục tổ chức các bữa tiệc với hy vọng cuối cùng cô ấy sẽ đến.

Ted đồng ý để Barney thêm gia vị cho cuộc sống tình yêu của mình, và kết cục bắt chuyến phiêu lưu điên cuồng bay đến Philadelphia, chạm trán với luật pháp và đến thăm Chuông Tự do.

Quan điểm của Ted về việc tiếp tục tìm kiếm tình yêu của anh ấy đã thay đổi khi anh ấy khám phá lại chiếc áo sơ mi đã không tìm thấy trong nhiều năm. Trong khi đó, Barney tự gây cười khi dụ Robin hy sinh công việc của mình bằng cách nói những điều hoàn toàn kỳ lạ trên sóng trực tiếp để nhận phần thưởng tiền mặt.

Ted thực hiện chuyến hành hương hàng năm của mình đến bữa tiệc Halloween trên sân thượng để tìm kiếm một cô gái ăn mặc như một quả bí ngô mà anh đã gặp nhiều năm trước. Trong khi đó, Robin bị bỏ rơi sau khi đuổi người bạn trai mới của mình và đi theo con đường độc lập của mình.

Khi một người mai mối với tỷ lệ thành công 100% từ chối Ted vì anh ta không hợp với bất kỳ phụ nữ nào có sẵn trong cơ sở dữ liệu của cô ấy, anh ta vẫn quyết tâm rằng mình sẽ tìm thấy người phù hợp với mình. Sau khi nhận được thông tin từ máy tính của người mai mối, Ted đến thăm một bác sĩ da liễu rất dễ thương, nhưng đã bị bắt vì cố gắng chứng minh dự đoán sai rằng không có phụ nữ nào ngoài kia dành cho anh ta. Trong khi đó, Marshall và Lily bị ám ảnh bởi việc tống khứ căn hộ của họ cho một sinh vật sống.

Khi Lily trở thành một vật cố định lâu dài trong căn hộ, Ted cảm thấy như mình đang bị lấn át bởi những người bạn cùng phòng đã đính hôn của mình. Ngạc nhiên vì bị bỏ lại một mình và vô gia cư, Ted nói với Marshall rằng khi anh và Lily kết hôn, anh muốn có căn hộ. Vấn đề là Marshall cũng muốn giữ nơi này, vì vậy họ giải quyết nó như những "người lớn" thực sự - lao vào một cuộc đấu kiếm phân thắng bại.

Ted và Robin rất ngạc nhiên khi tình cờ gặp Barney khi họ làm tình nguyện viên tại một nơi trú ẩn dành cho người vô gia cư vào Lễ Tạ ơn. Lily đang trên bờ vực hoảng sợ khi cô ấy đi ăn tối Lễ Tạ ơn tại nhà chồng tương lai của mình.

Sau khi bị buộc phải nốc 5 ly rượu để không còn suy nghĩ gì nữa, Ted tiếp tục tiệc tùng điên cuồng. Sáng hôm sau anh ta thức dậy với một người phụ nữ trên giường của mình, nhưng anh ta không biết đó là ai. Vì vậy, anh ấy quay sang bạn bè của mình để thử và chia sẻ đêm với nhau và tìm ra người phụ nữ đang ở trên giường của anh ấy là ai.

Ted thuê một chiếc limo để đưa cả nhóm đi thử năm bữa tiệc đêm giao thừa trong nhiệm vụ tìm kiếm một lễ kỷ niệm hoàn hảo.

Robin chấp nhận lời mời của Ted đến dự đám cưới của một người bạn, nhưng nhờ Ted, cặp đôi có thể không bao giờ thành vợ chồng.

Ted tìm thấy một người phụ nữ mới trong đám cưới. Họ muốn ghi nhớ đêm đó nên họ không trao đổi tên hoặc số; nhưng Ted đã thất bại nặng nề khi cố gắng tìm ra tên của cô.

Sau khi đồng ý để mọi thứ chậm lại và không quan hệ tình dục trong một tháng, Ted và Victoria quyết định rằng họ đã đợi đủ lâu.

Một cuốn băng bí ẩn được gửi đến cho Barney từ một trong vô số bạn gái cũ của anh ta, và cả băng đám đều theo dõi nó. Tuy nhiên, để tất cả bọn họ tìm ra cách cô ấy đã làm tan vỡ trái tim của Barney và biến anh ta thành một cử nhân mặc vest, mọi người phải chia sẻ khoảnh khắc xấu hổ nhất của họ.

Mọi thứ đang trở nên tuyệt vời ở mối quan hệ của Ted và Victoria, nhưng khi Victoria được mời làm công việc mơ ước của mình, cặp đôi phải đưa ra quyết định nghiêm túc về mối quan hệ. Trong khi đó Marshall và Lily bắt đầu mua trang phục cưới của họ và phát hiện ra rằng không ai có thể chi trả được những thứ họ đã mua.

Marshall thực tập tại công ty nơi Barney làm việc và Lily thấy rằng anh ta đang trở thành một kẻ nông cạn khi cố gắng hòa nhập với những người đồng nghiệp thô lỗ của mình. Trong khi đó, Ted cảm thấy có lỗi khi nhận được nhiều món quà từ Victoria (Erika Singh) trong khi anh chưa gửi cho cô bất cứ thứ gì.

Robin, là người rất cô đơn, nhờ Ted đến căn hộ của cô ấy sau 2 giờ sáng, nhưng anh ấy không chắc mình có muốn đi không vì anh ấy có một cuộc điện thoại trên đường với bạn bè và Victoria trong tâm trí của anh ấy.

Robin được đề cử để nhận giải cho một bản tin và mọi người cần có một ngày để đến với chương trình. Barney giới thiệu Ted với Mary như một cuộc hẹn hò mà Ted có thể đến buổi biểu diễn. Ban đầu, Ted phản đối ý định chỉ cố gắng giữ thể diện trước mặt Robin nhưng khi cô ấy xuất hiện tới cuộc hẹn, anh ấy đã thay đổi ý định. Robin hỏi Mary rất nhiều câu hỏi, và Ted bắt đầu thực sự thích Mary, bất chấp nghề nghiệp của cô.

Lily, Barney và Robin tham dự một buổi dạ hội ở trường trung học để tìm ra một ban nhạc tiềm năng cho tiệc cưới của Lily và Marshall. Để vào được Lily và Robin giả làm người hẹn hò của hai đứa trẻ đi một mình. Ted và Marshall đang trở lại căn hộ nơi họ đang chuẩn bị gửi thư mời.

Khi một công ty mai mối gọi cho Ted và tuyên bố rằng họ đã tìm thấy người bạn tâm giao cho anh, anh buộc phải hoãn buổi hẹn hò khi Lily nhờ sự giúp đỡ của anh.

Ted cố gắng ngăn Robin đi cắm trại để cô có thể dành thời gian cho anh. Barney tranh thủ sự giúp đỡ của ngọn lửa già để biểu diễn điệu nhảy mưa. Cùng lúc đó, Marshall phát hiện ra cuộc phỏng vấn của Lily cho học bổng tại San Francisco.