C'est le grand jour pour Marshall : il va demander Lily en mariage. Ted, ainsi brutalement ramené à sa triste condition de célbataire, se laisse entraîner par Barney dans un bar pour y faire des rencontres galantes. Au deuxième essai, il tombe sur Robin, une belle brune qui vient d'arriver à New York pour travailler en tant que reporter sur une chaîne locale. La soirée se déroule bien jusqu'au moment où elle le ramène chez elle. Là, deux solutions : la jouer cool, ou la jouer comme Ted...

Un coup dans l'eau pour Ted mais, combatif, il repart à l'assaut. Il convie Robin à une soirée qu'il organise chez lui : il a prévu de l'emmener sur le toit de son immeuble, l'endroit le plus romantique de la ville. Là, elle ne pourra pas dire non. Malheureusement, Robin ne vient pas. Qu'à cela ne tienne, il organise la même soirée le lendemain. Rebelote, la belle se fait toujours désirer. Mais jamais deux sans trois comme le dit le vieil adage. Cette fois Robin vient, mais tout ne se déroule pas comme prévu. Trois soirées d'affilée, les organismes sont éprouvés, c'est dimanche soir... le coeur n'y est plus. D'autant que Marshall aimerait pouvoir écrire son essai de 25 pages et qu'une fille rencontrée le premier soir commence à sérieusement s'enticher de Barney...

Ted doit maintenant se rendre à l'évidence : Robin sera une amie et rien de plus. Pour qu'il l'oublie, Barney emmène son ami à l'aéroport, son terrain de chasse favori. Munis de faux bagages, les deux compères abordent les voyageuses esseulées : c'est le point de départ d'une aventure"légendaire" qui les mènera de ville en ville avec Marshall à leurs trousses alors qu'il devait rester chez lui pour terminer son travail. Pendant ce temps, à New York, Robin et Lily se retrouvent au Maclaren pour une nuit entre filles. Tracassée par sa libido en chute libre depuis qu'elle s'est fiancée, Lily s'autorise même une dernière drague...

Quand Ted tombe sur une de ses vieilles chemises qu'il ne mettait jamais, il réalise que ses goûts ont changé et qu'il se met à aimer des choses qu'il n'aimait pas auparavant. Peut-être serait-il temps pour lui de renouer contact avec Natalie, son ex qu'il a plaquée le jour de son anniversaire via répondeur par peur de s'engager... ? Pendant que Ted essaie de recoller les morceaux avec elle, Barney met Robin au défi de glisser dans ses reportages des expressions absurdes de son cru. Le résultat dépasse toutes ses espérances...

Halloween 2005 sera un grand cru. A chacun sa façon de le fêter : la fierté de Lily et Marshall est de gagner le concours de déguisement annuel du Maclaren; Robin le fête avec son nouveau mec; Ted, comme chaque année, le passe à attendre sa mystérieuse "citrouille" et potentielle femme de sa vie rencontrée sur le toit de son immeuble lors de la soirée d'Halloween d'il y a quatre ans; et Barney, qui voulait le passer dans un bar à stripteaseuses, se retrouve avec Ted, à attendre la mystérieuse citrouille en sa compagnie.

Se sentant seul, Ted décide de s'inscrire dans une agence matrimoniale. Mais, hélas, la responsable lui révèle qu'aucune femme listée dans sa base de données ne correspont à son profil. Sans se démobiliser, Ted vole des informations sur l'ordinateur de la marieuse. Pendant ce temps, Marshall et Lilly sont confrontés à une souris mutante dans leur appartement.

Après avoir découvert que son appartement, dans lequel elle n'avait pas mis les pieds depuis trois mois, est devenu un restaurant chinois, Lily s'installe chez Ted et Marshall. Barney s'empresse de rappeler à Ted que les deux tourtereaux vont finir par réclamer l'appartement. Incapable de discuter sérieusement, les deux amis règlent leur problème par... un combat à l'épée !

Thanksgiving est toujours une bonne occasion de retrouver sa famille, d'aimer son prochain, de donner aux plus démunis. Tandis que Lily bataille dur pour s'intégrer à la famille un peu spéciale de Marshall, Ted et Robin se portent volontaires pour servir des repas aux SDF. Malheureusement, toutes ces bonnes intentions ne se concrétisent pas comme prévu !

Barney, à la fois mentor et guide spirituel, décide d'aider Ted à agir au lieu de réfléchir. Le secret ? Boire jusqu'à plus soif ! Mais le lendemain, Ted se réveille à côté d'une jolie inconnue, avec une cheville foulée, un ananas sur sa table de chevet et un numéro de téléphone en guise de tatouage...

Pour le 31 décembre, Ted a décidé d'organiser une nuit de folie. Il passe prendre tout le monde en limousine et explique les règles de cette soirée pas comme les autres. Chacun lui a donné l'adresse d'une fête, aussi passeront-ils aux cinq endroits en question avant minuit afin de choisir le meilleur plan pour terminer la soirée...

Ted reçoit une invitation pour le mariage de ses amis Claudia et Stuart, qui va avoir lieu dans trois mois. Il se demande s'il doit cocher la case “ y va seul” ou “accompagné” et, résolument optimiste, il opte pour la deuxième solution. Alors que le jour J approche, Ted décide d'emmener Robin ; mais il y a un os : elle sort avec Derek. Peu de temps après, au bar, elle annonce à tout le groupe qu'elle vient de le quitter. Ted a du mal à cacher son contentement et avoue aux autres, alors que Robin va commander un verre, qu'il a toujours eu un faible pour elle. Mais, pas de chance, alors que Robin a accepté de l'accompagner au mariage, Claudia explique à Ted qu'il doit venir seul car la liste des invités est complète. Comment annoncer la mauvaise nouvelle à Robin ? Ted est désespéré.

Ted s'est finalement rendu seul au mariage de Claudia et Stuart, Robin ayant été appelée à la dernière minute pour présenter le journal télévisé. Il y a rencontré une charmante jeune femme, Victoria. Le lendemain, à l'appartement, il relate sa soirée à Lily et Marshall et se demande s'il doit revoir Victoria. Pendant ce temps, Robin avoue à Lily qu'après le journal elle a voulu surprendre Ted. Elle les a vus, lui et Victoria, sur le point de s'embrasser, scène qui lui a fortement déplu. Lily se rend alors compte que Robin en pince pour Ted et l'incite à lui avouer ses sentiments.

Ted et Victoria se sont revus, mais trois semaines plus tard il ne s'est toujours rien passé entre eux. Au bar, Ted en parle à Lily, Marshall et Barney. Ce dernier est sidéré : impossible pour lui d'attendre un mois avant de coucher avec une fille à moins qu'elle ne soit âgée de 17 ans et 11 mois ! Robin vient s'asseoir avec eux et leur propose d'aller voir un match de catch le lendemain soir.

Le groupe s'apprête à passer une soirée jeu pour laquelle Marshall, imbattable dans ce domaine, a inventé le «marsh-gammon». Barney est outré que Ted lui demande de bien se comporter avec Victoria alors qu'il ne joue pas franc jeu avec elle. Au cours de la soirée, Marshall en profite pour poser des questions personnelles à Victoria, alors qu'il avait promis à Ted de ne pas le faire.

Victoria obtient une bourse dans un institut culinaire en Allemagne et doit décider si elle part ou si elle reste en Amérique avec Ted. Barney emmène Marshall faire les magasins pour acheter un nouveau costume. Lily part aussi faire des courses pour trouver une robe de mariée

Barney pistonne Marshall pour qu'il obtienne un stage au service juridique de sa boîte. Mais ce dernier se sent décalé par rapport à ses nouveaux collègues et réalise qu'il n'est pas fait pour travailler dans une grande entreprise. Son comportement irrite quelque peu Lily. De son côté, Ted se sent très coupable car Victoria lui a envoyé plusieurs cadeaux d'Allemagne et lui, rien.

Robin se sent très seule et supplie Ted de passer chez elle à deux heures du matin. Il accepte. Sur le chemin, Ted pense à Victoria, dont il a attendu en vain un coup de fil, et se demande si c'est vraiment une bonne idée d'aller chez Robin. Marshall et Lily le lui déconseillent fortement car «rien de bon n'arrive après deux heures du matin“. Barney ne partage pas leur avis et veut leur prouver qu'ils ont tort...

Robin invite Lily, Marshall, Barney et Ted à une soirée où elle a de fortes chances de recevoir une récompense pour l'un de ses reportages. Barney propose à Ted d'y aller avec sa voisine Mary, une superbe... prostituée. Au départ, Ted refuse catégoriquement, mais il change d'avis en découvrant que Robin viendra accompagnée d'un présentateur connu. Au cours du dîner, Robin pose de nombreuses questions à Mary, que Ted commence vraiment à apprécier malgré sa profession.

Lily et Marshall ont dû avancer la date de leur mariage pour pouvoir organiser la réception dans l'endroit de leurs rêves. Ils doivent donc accélérer les préparatifs. C'est pour cela que Lily, accompagnée de Robin, se rend à une fête de fin d'année de lycée pour repérer un groupe de musique susceptible de jouer à son mariage. Pour y être admises, les deux amies se font passer pour les partenaires de deux lycéens coincés et esseulés. Elles sont bientôt rejointes par Marshall, Barney et Ted.

L'agence matrimoniale dans laquelle Ted s'est inscrit il y a six mois le contacte pour lui proposer de rencontrer l'âme soeur. Mais il doit repousser son rendez-vous pour aider Lily, qui ne sait plus trop où elle en est ; elle lui demande de l'accompagner à un entretien pour décrocher une bourse d'études. Devant son refus, elle le laisse au bord de la route et Robin, appelée à la rescousse, vient le tirer de là.

Ted tente de convaincre Robin d'annuler son week-end avec Sandy et lui sort le grand jeu pour lui déclarer sa flamme. Plus tard, Ted raconte à Lily, Marshall et Barney qu'il n'a pas réussi à la faire changer d'avis, mais ne s'avoue pas vaincu pour autant. A cours d'arguments, il exécute une curieuse danse pour qu'il se mettre à pleuvoir. Au même moment, Marshall apprend que Lily a demandé une bourse pour aller à San Francisco, ce qui provoque une crise entre eux.