2003-at írunk, és az idős Ted Mosby éppen azt meséli fiának és lányának, hogyan is találkozott anyjukkal. Természetesen minden részletet elmesél majd arról, hogy milyen bonyodalmakon keresztül is jutottak el anyjukkal odáig, hogy végül összeházasodtak. Ebben a részben találkozhatunk először Teddel, Lilyvel, Barneyval és Robinnal.

Ted féktelen bulimániája sem segít neki megszerezni Robint. Ted bulizni indul, és elhívja Robint, hogy végre lezserebb környezetben is találkozhassanak. Mivel sajnos a lány nem jön el, ezért Ted másnap is bulit tart... és a következő nap is. Lily telhetetlen vágya, Marshallal szexeljen megakadályozza a srácot abban, hogy írni tudjon.

Úgy tűnik, mostanság senkinek nincs szerencséje az ellenkező nemmel, csupán Robinnal alakulnak pozitívan a dolgok. Barney ráveszi Tedet, hogy kísérje el őt a reptérre, hogy csajozzanak. A fiúk két Philadelphiába tartó lány után erednek, de megállítja őket a biztonsági szolgálat gyanús viselkedésük miatt; Lilly felbosszantja magát azon, hogy a csajbulin Robin több figyelmet kap a férfiaktól, mint ő.

Robinék bejutnak egy exkluzív klubba, ám nem minden úgy alakul, ahogy a lány tervezte. Robin egy vadonatúj és menő klubba szerez belépőket, és magával viszi Tedet és Barneyt is; mikor azonban nem sikerül a VIP szobába jutnia, kibukik. Marshall és Lily eközben megpróbál felnőtt módjára viselkedni, és egy borkóstoló bulit tartanak, ám Marshall ezt egyre jobban unja.

Egy Halloween partin bármi megtörténhet, vagy meg történhetett volna.... Ted elmesélni, hogy a húszas éveiben minden évben ugyanarra az unalmas Halloween partira járt vissza újra meg újra, remélve, hogy még egyszer sikerül belebotlania ugyanabba a lányba, akivel évekkel ezelőtt ott találkozott, és akinek elvesztette a telefonszámát. Robin dupla randira megy Marshallal és Lillyvel.

Míg Marshallék egy furcsa lényt üldöznek a lakásban, Ted párkeresésre adja a fejét. Marshall és Lily felfedezi, hogy egy ijesztő lény lakik a lakásban, és meg vannak győződve arról, hogy ez csak egy mutáns csótány-egér lehet. Ted eközben jelentkezik egy párkereső szolgáltatásra, de az egyetlen szóba jöhető hölgyről kiderül, hogy már jegyes.

Mikor Lily végleg beköltözik a srácokhoz, Ted kezdi egyre kényelmetlenebbül érezni magát. Lily hivatalosan is beköltözik Marshall és Ted mellé, és Ted kezdi úgy érezni, hogy lassan kitúrják a lakásából. Barney kezdeményezi, hogy az első randikra vezessenek be szabályokat, ám Robin be akarja bizonyítani, hogy pár percnél többre van szükség arra, hogy végleges döntéseket hozzunk az első randin.

Eljött a hálaadás és a jótékonykodás ideje, izgalommal és meglepetésekkel körítve. Lily és Marshall a hálaadást a férfi családjánál tölti, ahol Lily nem találja a helyét, részben azért mert rettenetesen izgul: attól fél, hogy terhes. Robin és Ted ételt akar osztogatni a hajléktalanoknak hálaadás alkalmából, és teljesen ledöbbennek, mikor kiderül, hogy Barney is velük tart.

Ted kétségbeesésében inni kezd, és a másnap reggel rendkívüli meglepetést tartogat a számára. Barney megunja, hogy Ted élete romokban hever, ezért keményen rápirít barátjára, azonban kicsit elveti a súlykot és Ted az italban keres vigasztalást. Robin egy piszkosul gazdag emberrel randizik, ám az ekkorra már eléggé részeg Ted egyfolytában telefonon zaklatja. Reggel Ted egy nőt talál az ágyában, és fogalma sincs ki is lehet ő.

A szilveszter úgy tűnik végre fordulópontot jelenthet Ted szerelmi életében. Ted kibérel egy limuzint és részletes tervet készít a csapat új évi bulijára. Ted úgy tervezi, hogy egy munkatársnőjével találkozik majd, de ehelyett Robinnal találja szembe magát; lassanként aztán a barátok is lemorzsolódnak a társaságból, így végül kettesben maradnak.

Ted egy esküvőre hivatalos, amely azonban újabb bonyodalmak forrásának bizonyul. Ted elhívja Robint, hogy legyen a partnere az esküvőn. De amikor a menyasszony kijelenti, hogy Ted nem hozhatja magával a lányt, a srác a vőlegény beleegyezését szerzi meg a dologhoz. A vitát végül egy tragikus esemény vágja félbe: az ifjú pár ugyanis összeveszik és így az esküvőnek is lőttek.

Ted egy esküvőre hivatalos, ahol találkozik egy számára nagyon vonzó lánnyal. Bár az egész éjszakát átflörtölik, a végén abban egyeznek meg, hogy soha többé nem látják egymást. Mindezek ellenére másnap azért megpróbálja megtalálni, de fogalma sincs hogyan is kivitelezze ezt. Mindeközben Robin bevallja Lilynek, hogy érez valamit Ted iránt.

Lily és Marshall a fürdőszobában bujkálnak, mindezt Ted és Victoria miatt teszik, és mindeközben Robin egészen új dolgokat mutat Barneynak. Ted és Victoria megegyeznek, hogy várnak egy hónapot, mielőtt együtt aludnának, de Victoria elfelejti, hogy épp aznap nem lesz a városban. Mindeközben Marshall és Lily a kilencedik évfordulójukat ünnepelik, és este Robin segít Barneynak csajozni.

Victoria csatlakozik a csapathoz Marshall játékos estéjére; és a játékosok felidézik legkínosabb pillanataikat. A játékkal töltött este alatt Robinnak lehetősége nyílik arra, hogy jobban megismerje Victoriát. Bár hiába tervezték úgy, hogy ez egy szórakoztató este lesz, komolyra fordul a dolog, amikor Barney régi szerelme, Shannon egy régi kazettát ad Lilynek, amin Barney "valódi arcát" is megmutatja. Mialatt a kazettát nézik a megszégyenített Barney elrohan. Amikor visszatér, Barney egy 1998-as történetet mesél el, amikor még egészen máshogy látta a dolgokat, és mi miatt is változott meg ennyire azóta. Hogy Barney jobban érezze magát, mindenki elmeséli élete legkínosabb pillanatát.

Victoria Németországba kap egy ösztöndíjat, és el kel döntenie, hogy elfogadja, vagy Teddel maradjon Amerikában. Victoria Németországba készül két évre a kapott ösztöndíj segítségével. Tednek fogalma sincs, mit tegyen: Kérje, hogy maradjon vele, vagy azt mondja neki, hogy menjen nyugodtan. Marshallnak új öltönyre van szüksége, és Barney segít megtalálni a megfelelőt. Mindeközben Robin és Victoria elkíséri Lilyt esküvői ruhát próbálni, de a lányok egész idő alatt csak arról tudnak csacsogni, hogy Victoria és Ted között mi legyen.

Ted és Victora távkapcsolatában kétségeket ébreszt egy e-mail, és Marshall viselkedését megváltoztatja Barney nagy és gonosz cége. Eddigi egy havi távkapcsolatuk alatt Victoria már három csomagot is küldött már Tednek tele csupa jóval, de Ted még semmit sem küldött a lánynak. Amikor a lánytól e-mail érkezik, hogy beszélniük kell, Ted biztos benne, hogy Victoria szakítani akar vele.Marshall Barney irodájában dolgozik, és nem tetszik neki az egész, de Barney rábeszéli, hogy maradjon még egy darabig. Marshall úgy dönt, könnyebb lesz számára az irodai munka, ha alkalmazkodik azokhoz, akikkel együtt dolgozik, és egy kis tréninget vesz e téren Barneytól.

Robin és Ted hajnali találkozója kétségeket ébreszt bennük, és a telefonos segítségnyújtás se segít a döntés megkönnyítésében. Robin kettőkor áthívja Tedet, és ő a meghívást elfogadja. Robin próbálja meggyőzni önmagát- sikertelenül-, hogy semmi nem fog történni, mivel már amúgy is van kedvese. Lily, Marshall, és Barney egy karaoke bárban szórakoznak, és telefonon próbálnak jó tanácsokat adni Tednek, hogy a jó döntés hozza meg.

Ted megdöbbentő lépésre szánja el magát, hogy megtudja Robin hogyan vélekedik róla. Hogy Robint féltékennyé tegye, Ted úgy dönt, hogy Robin média díjkiosztó bankettjére egy prostit visz magával partnereként.

Lily, Barney, és Robin ellátogat egy középiskolás végzős bálba, remélve, hogy itt megtalálják a legjobb esküvői bandát. Marshall és Lily végre megtalálja a tökéletes helyet, ahol megtarthatják esküvőjüket. Az egyetlen gond azonban az, hogy a hely csak két hónap múlva tud nekik helyet

biztosítani. Ez hatalmas munkát ró mindenkire. Lily, Barney és Robin titokban belopózik egy végzős bálba. Miközben ők hárman az tökéletes

bandát keresik, Marshall és Ted esküvői meghívókat borítékol. Mikor Lily és Marshall is el akar menni a bálba, Ted is velük tart.

Ted meghökkentő dolgot tesz Lilyért. Amikor Lily kocsija lerobban, útban egy titkos találkozóra, Ted egy nagyon fontos randit mond le, hogy megmentse Lilyt.

Ted minden tánctudását beveti, ha Robinról van szó. Ted egy ősi indián eső táncot vet be, hogy Robin semmiképpen se tudjon táborozni menni. Marshall és Lily beszélgetése heves vitába torkollik, mivel Lily azt tervezi, hogy elfogad egy nyári művészeti ösztöndíjat San Franciscoban.