2030 yılında, Ted çocuklarına anneleriyle nasıl tanıştığını anlatır. Hikâye, 2005'te Marshall ve Lily'nin nişanlanmasıyla başlar.

Ted, Robin'i tekrar görme umuduyla bir parti verir. Robin o partiye gelmeyince bir parti daha düzenler. Sonra bir parti daha...

Ted ve Barney havaalanı güvenliği tarafından sorguya alınınca, Barney'nin havaalanında kızlarla tanışma planı ters teper. Bu sırada Lily, Robin'i kıskanır.

Ted eski sevgilisiyle tekrar birleşir ve çok geçmeden onu daha önce neden terk ettiğini hatırlar. Barney, canlı yayında aptalca şeyler söylemesi için Robin'e para verir.

Popüler bir kulübe giden Robin, Ted ve Barney, nişanlı Marshall ve Lily'yi daha yetişkinlere özgü ama aşırı sıkıcı bir şarap tadımı akşamında baş başa bırakır.

Cadılar Bayramı coşkuyla kutlanırken Ted her yıl olduğu gibi aynı berbat partiye gider ve yıllar önce orada tanıştığı kızı bulmaya çalışır.

Ted bir çöpçatanlık şirketine kaydolur ve aşkın bilim olmadığını öğrenir. Marshall ve Lily, evlerinde yaşayan korkunç bir yaratık görür.

Lily, Marshall ve Ted'in yanına taşınır. Ted dışlandığından şüphelenince, Marshall ile birlikte bu olayı erkekler gibi çözmeye karar verirler.

Marshall'ın ailesiyle Şükran Günü yemeği biraz stresli geçer, çünkü Lily hamile olduğundan şüphelenmektedir. Robin, Barney ve Ted, günü gönüllü olarak çalışarak geçirir.

Çok içilen bir gecenin ardından, Ted uyandığında yatağında yabancı bir kadın ve bir de ananas bulur.

Ted, yılbaşı gecesinde tüm ekiple gece boyu partiden partiye akmak için bir limuzin kiralar.

Ted, Robin'i havalı bir düğüne davet eder, ancak müstakbel gelinin yanında birini getirmesine izin vermediğini öğrenen Ted'in romantik umutları yerle bir olur.

Ted düğünde Victoria adlı heyecan verici yeni biriyle tanıştığında, Robin duygusal bir ikilemde kalır. Ancak daha sonra, Ted Victoria'ya nasıl ulaşacağını bilemez.

Marshall'ın oyun gecesi, sarsıcı ve oldukça utanç verici bazı açıklamalara sahne olur.

Ted ve Victoria'nın ilişkisi tam rayına oturmaya başlarken Victoria, Almanya'daki bir aşçılık enstitüsünden burs teklifi alır.

Victoria'nın Almanya'ya gitmesiyle, Ted uzun mesafeli ilişkilerin olumsuz yanlarıyla karşı karşıya kalır. Marshall, Barney'nin şirketine uyum sağlamakta zorlanır.

Robin onu geç saatte evine davet ettiğinde, aklı Victoria'da olan Ted'in duyguları allak bullak olur.

Ted, Robin'in ödül törenine giderken kendisine eşlik edecek birini bulmak zorundadır. Barney onu muhtemelen bir fahişe olan Mary ile tanıştırır.

Düğün günü hızla yaklaşan Lily, düğünde çalabilecek bir grubu dinlemek için Barney ve Robin'le birlikte bir lise balosuna sızar.

Bir çöpçatanlık servisi ruh eşini bulduğunu iddia edince, Ted çok heyecanlanır. Ancak sürpriz bir açıklama yapan Lily'ye yardım etmek için bu buluşmayı erteler.

Ted, Robin'in iş arkadaşı Sandy ile bir geziye gitmesini engellemeye çalışır. Lily'nin burs mülakatının sonucunu öğrenen Marshall çok üzülür.